benzo[1,3]dioxol-5-yl-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanone | 6327-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzo[1,3]dioxol-5-yl-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanone
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-3',4'-methylenedioxy-benzophenone；3,4,5-Trimethoxy-3',4'-methylendioxy-benzophenon；1,3-Benzodioxol-5-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 6327-54-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: OIUSXYOSZDCLLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,3]dioxol-5-yl-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanone 在 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 钯 、 叔丁醇 作用下， 生成 [benzo[1,3]dioxol-5-yl-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methyl]-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF A DL-STEREOISOMER OF PODOPHYLLIC ACID¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01630a111
• 作为产物：
  描述：

  苦鬼臼毒素 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 铜 作用下， 生成 benzo[1,3]dioxol-5-yl-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Spaeth et al., Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 125,129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antineoplastic Agents. 379. Synthesis of Phenstatin Phosphate^1a,
  作者：George R. Pettit、Brian Toki、Delbert L. Herald、Pascal Verdier-Pinard、Michael R. Boyd、Ernest Hamel、Robin K. Pettit

  DOI：10.1021/jm970644q

  日期：1998.5.1

  A structure-activity relationship (SAR) study of the South African willow tree (Combretum caffrum) antineoplastic constituent combretastatin A-4 (1b) directed at maintaining the (Z)-stilbene relationship of the olefin diphenyl substituents led to synthesis of a potent cancer cell growth inhibitor designated phenstatin (3b). Initially phenstatin silyl ether (3a) was unexpectedly obtained by Jacobsen

  南非柳树（Combretum caffrum）抗肿瘤成分康维他汀A-4（1b）的结构-活性关系（SAR）研究旨在维持烯烃二苯基取代基的（Z）-二苯乙烯关系，导致合成了潜在的癌症细胞生长抑制剂称为phenstatin（3b）。最初通过康普他汀A-4甲硅烷基醚的雅各布森氧化（1c-> 3a）意外地获得了苯他汀甲硅烷基醚（3a），后来又在20℃下合成了母体苯他汀（3b）（6a-> 3a-> 3b）。数量。通过亚磷酸二苄酯的磷酸化和随后的氢解顺序（3b-> 3c-> 3d）将苯他汀类药物转化为磷酸钠前药（3d）。苯他汀（3b）抑制了致病菌奈瑟氏弧菌的生长，并且是微管蛋白聚合的有效抑制剂，秋水仙碱与微管蛋白的结合可与康维他汀A-4（1b）相提并论。有趣的是，在这些生化分析中发现前药的活性降低。尽管康普他汀A-4（1d）的磷酸化衍生物未观察到显着的微管蛋白活性，但在两种测定中磷酸盐3d均保留了可检测的抑制作用。
• Compounds Related to Podophyllotoxin. X. Synthesis of Picropodophyllin¹
  作者：Walter J. Gensler、Carlos M. Samour、Shih Yi Wang、Francis Johnson

  DOI：10.1021/ja01492a047

  日期：1960.4
• US4567253A
  申请人：——

  公开号：US4567253A

  公开（公告）日：1986-01-28
• US6943194B1
  申请人：——

  公开号：US6943194B1

  公开（公告）日：2005-09-13