1-(4-(benzoxazole-2-yl)phenyl)-3-phenylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(benzoxazole-2-yl)phenyl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: 2-(4-(N-phenylthiocarbamoylamino)phenyl)benzoxazole；1-[4-(1,3-Benzoxazol-2-yl)phenyl]-3-phenylthiourea；1-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-3-phenylthiourea
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃OS
• 分子量: 345.425
• InChiKey: QVZVQSIBXVYANM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-(benzoxazole-2-yl)phenyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑衍生物作为新一代抗乳腺癌药物。

  摘要：

  合成了新的2-取代的苯并恶唑衍生物，并筛选了它们对MCF-7和MDA-MB-231细胞系的体外抗增殖活性。除了体外抑制野生和突变的表皮生长因子受体（EGFR）酶外，进一步测定了对MCF-7细胞具有最高活性的化合物4b，4d和11c对A431和HCC827癌细胞的细胞毒性活性。化合物11c对A431细胞最有活性，它对EGFRWT表现出有效的抑制作用，而化合物4b和4d则比埃洛替尼对突变的EGFRL858R具有更高的效力。化合物4a，6c和8a对MDA-MB-231癌细胞表现出最强的细胞毒活性，其中化合物4a和6c的潜在芳香化酶（ARO）抑制剂比来曲唑稍弱。用化合物4b，4d，11c处理的MCF-7细胞和用化合物4a，6c和8a处理的MDA-MB-231细胞表现出caspase-9蛋白水平的显着过表达，并引起G1前细胞凋亡和细胞周期停滞在G2 / M期除高膜联蛋白V结合亲和力外，还表明细胞凋亡

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103593

文献信息

• Design and development of some phenyl benzoxazole derivatives as a potent acetylcholinesterase inhibitor with antioxidant property to enhance learning and memory
  作者：Pavan Srivastava、Prabhash Nath Tripathi、Piyoosh Sharma、Sachchida Nand Rai、Surya Pratap Singh、Rakesh K. Srivastava、Sharmila Shankar、Sushant K. Shrivastava

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.049

  日期：2019.2

  Gaussian-based quantitative structure-activity relationship (QSAR) and virtual screening (VS) processes, some promising acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) having antioxidant potential were designed synthesized, characterized, and evaluated for their ability to enhance learning and memory. The synthesized phenyl benzoxazole derivatives exhibited significant antioxidant potential and AChE inhibitory activity

  基于基于高斯的定量结构-活性关系（QSAR）和虚拟筛选（VS）过程，设计，合成了一些有前途的具有抗氧化潜力的乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），对其进行了表征，并评估了它们增强学习和记忆的能力。合成的苯基苯并恶唑衍生物表现出显着的抗氧化潜力和AChE抑制活性，而观察到的化合物34（49.6％）的抗氧化潜力显着优于标准多奈哌齐（<10％）并与抗坏血酸（56.6％）平行。最有效的化合物34（AChE IC 50的酶动力学研究 = 0.363±0.017μM; Ki = 0.19±0.03μM）揭示了AChE抑制作用的真实性质和竞争性类型。进一步评估了化合物34的体内和离体研究结果，结果表明，与标准药物多奈哌齐相比，剂量为5 mg / kg时，认知缺陷和抗氧化潜能的显着逆转。