2'-O-benzoylribose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-O-benzoylribose
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-3,4,5-trihydroxy-1-oxopentan-2-yl] benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: BXFLLCBGZSJTRE-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 benzoyl methyl hydrogen phosphate 在 lanthanum(III) chloride 、 4-羟乙基哌嗪丙磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2'-O-benzoylribose 、 、
  参考文献：
  名称：

  镧促进水中单糖的单苯甲酰化中的螯合控制区域选择性。

  摘要：

  在水中与苯甲酰基甲基磷酸酯（BzMP）和镧盐进行碱催化的反应中，单糖选择性地转化为单苯甲酸酯。以形成酯的方式报道了产率，该酯与BzMP的水解竞争，从而给出了糖转化效率的估计。使用过量的试剂可以实现更高的转化率。区域选择性受糖苷结构的影响。例如，该反应导致与糖苷的α-和β-异头物不同的产物分布。该反应组合为在特定几何条件下有效形成酯提供了基础，提供了识别和修饰的手段。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.024

文献信息

• PHOSPHORAMIDITES FOR SYNTHETIC RNA IN THE REVERSE DIRECTION
  申请人：Chemgenes Corporation

  公开号：EP2560982A2

  公开（公告）日：2013-02-27
• [EN] NOVEL PYRIMIDINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLEOSIDES PYRIMIDIQUES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1995024185A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  (EN) Novel 2- and 4-substituted pyrimidine nucleosides and oligonucleosides are provided, as are methods and intermediates useful in preparing same.(FR) De nouveaux oligonucléosides et nucléosides pyrimidiques substitués en position 2 et 4 sont décrits, ainsi que des procédés et des intermédiaires destinés à leur préparation.
• [EN] PHOSPHORAMIDITES FOR SYNTHETIC RNA IN THE REVERSE DIRECTION<br/>[FR] PHOSPHORAMIDITES POUR ARN SYNTHÉTIQUE EN SENS INVERSE
  申请人：CHEMGENES CORP

  公开号：WO2011103468A2

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides building blocks and methods for synthesizing very pure RNA in a form that can efficiently be modified at the 3' end. Reverse RNA monomer phosphoramidites have been developed for RNA synthesis in 5'-> 3' direction, leading to very clean oligo synthesis that allows for the introduction of various modifications at the 3 '-end cleanly and efficiently. Higher coupling efficiency per step have been observed during automated oligo synthesis with the reverse RNA amidites disclosed herein, resulting in a greater ability to achieve higher purity and produce very long oligonucleotides. The use of the reverse RNA phosphoramidites in the synthetic process of this invention leads to oligonucleotides free of N+1 species.