(R,R)-N,N'-bis(5-methyl-3-phenylsalicyl)-1,2-cyclohexanediamine | 1333500-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-N,N'-bis(5-methyl-3-phenylsalicyl)-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: 2-[[[(1R,2R)-2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-phenylphenyl)methylamino]cyclohexyl]amino]methyl]-4-methyl-6-phenylphenol
• CAS: 1333500-75-6
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₂
• 分子量: 506.688
• InChiKey: XKXVUIVKXUVWJJ-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  titanium(IV) isopropylate 、 (R,R)-N,N'-bis(5-methyl-3-phenylsalicyl)-1,2-cyclohexanediamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ti-Salan 催化吡啶基甲基硫代苯并咪唑不对称磺化氧化为光学纯质子泵抑制剂

  摘要：

  摘要 报道了由一系列手性钛（IV）salan 配合物介导的过氧化氢对两种吡啶基甲基硫代苯并咪唑的不对称磺化氧化为PPI 家族（S）-奥美拉唑和（R）-兰索拉唑的抗溃疡药物。已经实现了高亚砜产率（高达 >95%）和对映选择性（高达 94% ee）。吸电子取代基的引入导致催化剂活性降低和对映选择性降低。与先前报道的 Ti-salalen 催化的磺化氧化一样，在 Ti-salan 配合物存在下，磺化氧化对映选择性对温度的依赖性是非单调的，表明随着温度的降低具有同相转化行为。氧化可能受到活性物质（可能是过氧钛（IV））形成的限制，

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2016.03.006
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-bis(5-methyl-3-phenylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 16.0h， 生成 (R,R)-N,N'-bis(5-methyl-3-phenylsalicyl)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  在钛-Salan 催化剂上用 H2O2 催化对映选择性氧化大块烷基芳基硫醚

  摘要：

  报道了一种用过氧化氢以良好至高产率和对映选择性（高达 98.5% ee）氧化大体积（优选芳基苄基取代）硫醚的简单有效的催化程序。在串联立体会聚对映选择性氧化和动力学拆分过程中实现了高光学产率。通过改变浓度和温度可以找到亚砜产率和对映选择性之间的合理平衡。报道了用于制备更具立体选择性的催化剂的钛-salan 催化剂的改进合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100557

文献信息

• Titanium Salan Catalysts for the Asymmetric Epoxidation of Alkenes: Steric and Electronic Factors Governing the Activity and Enantioselectivity
  作者：Evgenii P. Talsi、Denis G. Samsonenko、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1002/chem.201404157

  日期：2014.10.27

  A new insight into the highly enantioselective (up to >99.5 % ee) epoxidation of olefins in the presence of chiral titanium(IV) salan complexes is reported. A series of 14 chiral ligands with varying steric and electronic properties have been designed, and it was found that electronic effects modulate the catalytic activity (without affecting the enantioselectivity), whereas the steric properties account

  报道了在手性钛（IV）salan络合物存在下烯烃的高度对映选择性（高达> 99.5％ee）环氧化的新见解。已经设计了一系列具有变化的空间和电子性质的14种手性配体，并且发现电子效应调节催化活性（不影响对映选择性），而空间性质解释了环氧化的对映选择性。对位取代苯乙烯的竞争性氧化揭示了氧转移活性物质的亲电子性质，哈米特ρ值为-0.51；对映选择性不受p的给电子（或撤离）能力的影响取代基。机理研究提供了有利于逐步反应机理的证据：在第一阶段（速率确定），烯烃最有可能与活性物质配位，然后进行分子内对映选择性氧转移。对映选择性随温度降低而增加。经修饰的Eyring曲线为苯乙烯的环氧化和（Ž）-β -甲基苯乙烯是线性的，表示立体选择性的一个单一的，焓控制机构，用ΔΔ ħ ≠ = -6.6千焦耳摩尔-1和-5.4千焦耳摩尔-1，分别。