1-(adamantan-1-yl)-2-aminobutane | 779989-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-2-aminobutane
• 英文别名: 1-(adamantan-1-yl)butan-2-amine；1-(adamant-1-yl)butane-2-amine；1-(1-adamantyl)butan-2-amine；1-(2-aminobutyl)adamantane
• CAS: 779989-20-7
• 化学式: C₁₄H₂₅N
• 分子量: 207.359
• InChiKey: HUCUZLRORHFRHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-102 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 1-(adamantan-1-yl)-2-aminobutane 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(1-(adamantan-1-yl)butan-2-yl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantyl-containing 1,3-disubstituted diureas and thioureas, efficient targeted inhibitors of human soluble epoxide hydrolase

  摘要：

  合成了一系列含有刚性烷基的1,3-二取代二脲和硫脲，这些化合物在脲基团与刚性烷基取代基之间具有不同的间隔，且已研究其对哺乳动物和人类可溶性环氧化酶水解酶（sEH，E.C. 3.3.2.10）的抑制活性。合成的化合物在0.4–2.8 nmol L−1的浓度范围内表现出高抑制活性。抑制剂结构与其活性之间的关系已经确定。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1043-y
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙睛 在 ethyl magnesium iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 以80%的产率得到1-(adamantan-1-yl)-2-aminobutane
  参考文献：
  名称：

  Carbamoylmethylphosphine oxide derivatives of adamantane as extracting agents of americium and europium

  摘要：

  合成了金刚烷二-1,3-氨基甲酰基甲基氧化膦衍生物。结果表明了它们从硝酸溶液中萃取镅（III）和铕（III）的效率。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0019-y

文献信息

• Synthesis of a New Family of Adamantylpyridin-2-amines by Palladium-Catalyzed­ Amination
  作者：Alexei Averin、Irina Beletskaya、Elena Ranyuk、Svetlana Golub、Alexei Buryak、Evgenii Savelyev、Boris Orlinson、Ivan Novakov

  DOI：10.1055/s-2007-983760

  日期：——

  Palladium-catalyzed arylation of various adamantane-containing amines with 2-bromopyridine has been studied, and the influence of the phosphane ligand, concentration, and molar ratio of the reagents on the composition of the reaction mixture and on the yield of the target adamantylpyridin-2-amines has been analyzed. The dependence of the formation of N,N-diarylated products on the nature of the starting adamantylamines is shown.

  已研究了钯催化的不同含有金刚烷的胺与2-溴吡啶的芳香化反应，分析了磷配体、浓度和试剂的摩尔比对反应混合物组成以及目标金刚烷吡啶-2-胺产率的影响。结果表明，N,N-二芳基化产物的形成依赖于起始金刚烷胺的性质。
• Fluoroaromatic fragments on 1,3-disubstituted ureas enhance soluble epoxide hydrolase inhibition
  作者：Vladimir Burmistrov、Christophe Morisseau、Vladimir D’yachenko、Victor B. Rybakov、Gennady M. Butov、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.02.005

  日期：2019.4

  A series of soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors containing 2-fluorophenyl fragment was developed. Inhibition potency of the described compounds ranges from 0.7 to 630.9 nM. 1-(Adamantan-1-ylmethyl)-3-(2-fluorophenyl) urea (3b, IC50 = 0.7 nM) and 1-(adamantan-2-yl)-3-(2-fluorophenyl) urea (3i, IC50 = 1.0 nM) were found to be the most potent sEH inhibitors within the described series. Crystal

  开发了一系列含有2-氟苯基片段的可溶性环氧水解酶（sEH）抑制剂。所述化合物的抑制能力为0.7至630.9nM。1-（金刚烷-1-基甲基）-3-（2-氟苯基）尿素（3b，IC 50  = 0.7 nM）和1-（金刚烷-2-基）-3-（2-氟苯基）尿素（3i，IC 发现50 = 1.0 nM）是所述系列中最有效的sEH抑制剂。晶体结果表明，氟原子和催化酪氨酸残基之间的额外氢键可能会增强效价。
• Adamantyl thioureas as soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：Vladimir Burmistrov、Christophe Morisseau、Dmitry Pitushkin、Dmitry Karlov、Robert R. Fayzullin、Gennady M. Butov、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.024

  日期：2018.7

  A series of inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) containing one or two thiourea groups has been developed. Inhibition potency of the described compounds ranges from 50 μM to 7.2 nM. 1,7-(Heptamethylene)bis[(adamant-1-yl)thiourea] (6f) was found to be the most potent sEH inhibitor, among the thioureas tested. The inhibitory activity of the thioureas against the human sEH is closer to the

  已经开发了一系列含有一个或两个硫脲基团的可溶性环氧化物水解酶（sEH）的抑制剂。所述化合物的抑制能力为50μM至7.2nM。在测试的硫脲中，发现1,7-（七亚甲基）双[（金刚烷基-1-基）硫脲]（6f）是最有效的sEH抑制剂。硫脲对人sEH的抑制作用更接近于对大鼠sEH的抑制作用，而不是对鼠sEH的抑制作用。尽管硫脲的活性较低，但其溶解度却比尿素高7倍，这使其具有更高的生物利用度，因此有望用作sEH抑制剂。
• Synthesis and inhibitory activity of 1,3-(adamantan-1(2)-yl)- imidazolidine-2,4,5-triones and 3,3'-(adamantan-1-yl)- bis(1-alkylimidazolidine-2,4,5-triones)
  作者：Vladimir S. D’yachenko、Vladimir V. Burmistrov、Kosuke Nishi、In-Hae Kim、Gennady M. Butov

  DOI：10.1007/s10593-017-2174-x

  日期：2017.10

  A series of 1,3-(adamantan-1(2)-yl)imidazolidine-2,4,5-triones and 1,1'-(alkane-1,n-diyl)bis[3-(adamantan-1-yl)imidazolidine-2,4,5-triones] was synthesized via cyclization of 1,3-bis[adamantan-1(2)-ylureas] and 1,1'-(alkyl-1,n-diyl)bis[3-(adamantan-1-yl)ureas] with oxalyl chloride under mild conditions with high yields. All synthesized compounds were tested in vitro as inhibitors of soluble human epoxide

  一系列1,3-（金刚烷-1（2）-基）咪唑烷-2,4,5-三酮和1,1'-（烷烃-1，n-二基）双[3-（金刚烷-1- yl）imidazolidine-2,4,5-triones]是通过环化1,3-双[adamantan-1（2）-ylureas]和1,1'-（烷基-1，n-二基）bis [3 ]合成的-（（金刚烷-1-基）脲）与草酰氯在温和条件下高产。在体外测试所有合成的化合物作为可溶性人环氧化物水解酶的抑制剂。许多化合物具有很高的抑制活性（IC 50 1.6–650 nM），这使其成为有前途的可溶性环氧化物水解酶抑制剂。
• Synthesis and studies of biological activity of new 8-{[(adamant-1-yl)alkyl]amino}theophylline derivatives
  作者：V. T. Valuev-Elliston、E. N. Savel’ev、A. V. Ivanov、B. S. Orlinson、E. N. Gerasimov、E. K. Zakharova、L. L. Brunilina、S. N. Kochetkov、I. A. Novakov、M. B. Navrotskii

  DOI：10.1007/s11172-013-0368-7

  日期：2013.11

  Aminolysis of 8-chlorotheophylline with primary amines of adamantane family leads to new 8-[(adamant-1-yl)alkylamino]theophylline derivatives. Biological studies showed that one of the compounds obtained inhibited activity of recombinant HIV-1 reverse transcriptase in the concentration of 50 μmol L−1.

  8-氯茶碱与金刚烷族伯胺的氨解产生新的 8-[(金刚烷-1-基)烷基氨基]茶碱衍生物。生物学研究表明，获得的化合物之一在 50 μmol L-1 的浓度下抑制了重组 HIV-1 逆转录酶的活性。