ganciclovir monovalerate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ganciclovir monovalerate
• 英文别名: [2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]-3-hydroxypropyl] pentanoate
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₅
• 分子量: 339.351
• InChiKey: CNYJOJCJOIFAPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ganciclovir monovalerate 在 New Zealand albino male rabbit cornea homogenate 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 更昔洛韦 、 正戊酸
  参考文献：
  名称：

  单酰化和双酰化对更昔洛韦眼处置的影响：短链酯前药的理化性质，眼生物转化和抗病毒活性。

  摘要：

  在我们的实验室中合成了一系列更昔洛韦的短链羧酸单酯和二酯。确定了理化性质，例如溶解度（pH 4.2），在1-辛醇/磷酸盐缓冲液中的分配系数（pH 7.4），在各种pH值下的水稳定性，在各种眼匀浆中的生物转化动力学以及对各种疱疹病毒的体外有效性。随着酯长度的增加，化合物的溶解度降低，辛醇/缓冲液分配系数值相应增加。所有前药均表现出典型的羧酸酯稳定性，在中性或弱酸性pH（4.0-7.0）下具有最大稳定性。在眼匀浆中，与前药与药物水解相关的表观一级速率常数根据前驱体的大小而变化，该化合物的亲脂性，以及研究的眼组织。针对各种疱疹病毒筛选了乙酰基和丁酰基单和二酯。更昔洛韦的单丁酸酯对HSV-2和VZV表现出优异的活性，并且对大多数研究的病毒具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1002/jps.10072
• 作为产物：
  描述：

  原戊酸三甲酯 、 更昔洛韦 在 三氟乙酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到ganciclovir monovalerate
  参考文献：
  名称：

  NMR spectral data for ester prodrugs of ganciclovir

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1097-458x(200008)38:8<696::aid-mrc655>3.0.co;2-6