n-butyrophenone oxime acetate | 71255-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyrophenone oxime acetate
• 英文别名: (1-Phenylbutylideneamino) acetate；(1-phenylbutylideneamino) acetate
• CAS: 71255-61-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CTSIPOJKFWSMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyrophenone oxime acetate 在 sodium hydrogensulfite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到3,4-diethyl-2,5-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮肟羧酸酯的均偶联合成对称吡咯

  摘要：

  已经开发了新颖且有效的铜催化酮肟肟羧酸酯的均偶联剂，用于合成对称的吡咯。该反应可耐受各种官能团，并为在温和条件下合成有价值的对称吡咯提供了合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1039/c3gc41800f
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 n-butyrophenone oxime acetate
  参考文献：
  名称：

  在氧化还原中性条件下，由铜肟催化乙酸肟和黄原酸酯合成噻唑-2-基醚†

  摘要：

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。

  DOI：

  10.1039/c8cc00445e

文献信息

• A new route to substituted furocoumarins <i>via</i> copper-catalyzed cyclization between 4-hydroxycoumarins and ketoximes
  作者：Tuong A. To、Yen H. Vo、Anh T. Nguyen、Anh N. Q. Phan、Thanh Truong、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c8ob01064a

  日期：——

  A new route to substituted furocoumarins via copper-catalyzed cyclization between 4-hydroxycoumarins and ketoximes was developed. CuBr2 exhibited higher activity than other copper salts, affording the desired furocoumarins in high yields. The transformation proceeded readily in the absence of stoichiometric external oxidants. The significance of this synthetic strategy would be (1) the easily available

  开发了一种通过4-羟基香豆素和酮肟之间的铜催化环化反应取代呋喃香豆素的新途径。CuBr 2表现出比其他铜盐更高的活性，从而以高收率提供了所需的呋喃香豆素。在没有化学计量外部氧化剂的情况下，转化容易进行。这种综合策略的意义将是：（1）容易获得的起始材料；（2）低成本催化剂CuBr 2；（3）没有化学计量的外部氧化剂。该协议是取代呋喃香豆素合成中先前方法的补充。
• Copper-catalyzed radical/radical cross-coupling of ketoxime carboxylates with 4-hydroxycoumarins: A novel synthesis of furo[3,2-c]-coumarins
  作者：Mingchuang He、Zhaohua Yan、Wangyang Wang、Fuyuan Zhu、Sen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.007

  日期：2018.10

  A novel and efficient strategy for the synthesis of furo[3,2-c]coumarins has been developed via copper-catalyzed radical/radical cross-coupling of ketoxime carboxylates with 4-hydroxycoumarins. This redox-neutral reaction allows smooth and selective synthesis of 2-substituted, 3-substituted, 2,3-disubstituted and 2,3-fused polycyclic furo[3,2-c]coumarins.

  通过铜催化酮肟肟酸酯与4-羟基香豆素的自由基/自由基交叉偶联，已经开发了一种新型有效的合成呋喃[3,2- c ]香豆素的策略。该氧化还原中性反应允许2-取代，3-取代，2，3-二取代和2，3-稠合的多环呋喃[3，2- c ]香豆素的平滑和选择性合成。
• Elemental tellurium mediated synthesis of 2-(trifluoromethyl)oxazoles using trifluoroacetic anhydride as reagent
  作者：Beibei Luo、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c8cc05670f

  日期：——

  An elemental tellurium mediated synthesis of 2-(trifluoromethyl)oxazoles from the reaction of acetophenone oxime acetates with trifluoroacetic anhydride has been developed. This new tandem cyclization proceeds in good to excellent yields via a SET reduction followed by a 5-endo-trig pathway. Some of the title compounds showed fungicidal and insecticidal activities.

  由乙酰苯肟肟乙酸酯与三氟乙酸酐的反应，开发了一种由元素碲介导的2-（三氟甲基）恶唑的合成方法。这种新的串联环化反应通过SET还原反应继之以5-内-trig途径，以良好至优异的产率进行。一些标题化合物显示出杀真菌和杀虫活性。
• An efficient synthesis of polysubstituted pyrroles via copper-catalyzed coupling of oxime acetates with dialkyl acetylenedicarboxylates under aerobic conditions
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc44896g

  日期：——

  A Cu-catalyzed [3+2]-type condensation reaction of oxime acetates and dialkyl acetylenedicarboxylates that provides highly substituted pyrroles under aerobic conditions is described. The newly formed pyrroles are easily employed for further transformations to prepare pyrrolo[2,1-a]isoquinoline skeletons.

  描述了一种在有氧条件下，铜催化的肟乙酸酯和二烷基炔二羧酸酯的[3+2]型缩合反应，该反应可高效合成高度取代的吡咯。新生成的吡咯很容易用于进一步转化，以制备吡咯[2,1-a]异喹啉骨架结构。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Ketoxime Acetates with DMF for Synthesis of Symmetrical Pyridines
  作者：Mi-Na Zhao、Rong-Rong Hui、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol501183z

  日期：2014.6.6

  A novel ruthenium-catalyzed cyclization of ketoxime carboxylates with N,N-dimethylformamide (DMF) for the synthesis of tetrasubstituted symmetrical pyridines has been developed. A methyl carbon on DMF performed as a source of a one carbon synthon. And NaHSO3 plays a role in the reaction.

  已开发出一种新的钌催化的酮肟肟羧酸酯与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的环化反应，用于合成四取代的对称吡啶。DMF上的甲基碳作为一个碳合成子的来源。NaHSO 3在反应中起作用。