N-(2-甲基丙基)-N'-苯基硫脲 | 16275-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲基丙基)-N'-苯基硫脲
• 英文名称: 1-(2-methylpropyl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: iso-butylphenylthiourea；1-isobutyl-3-phenylthiourea；N-isobutyl-N'-phenyl-thiourea；N-Isobutyl-N'-phenyl-thioharnstoff
• CAS: 16275-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂S
• mdl: MFCD00089524
• 分子量: 208.327
• InChiKey: GYLIWROUPTWSLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基丙基)-N'-苯基硫脲 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and structure optimization of a series of thiazolidinone derivatives as Entamoeba histolytica inhibitors

  摘要：

  A series of thiazolidinone derivatives were synthesized by sodium acetate assisted cyclization of 1-isobutyl-3-phenylthiourea with chloroacetic acid followed by the piperidine facilitated substitution of the resulting thiazolidinone with different substituted aldehydes. The ethene and imine double bonds adopt (Z,Z) configuration as indicated by H-1-H-1 COSY and 2D-NOESY H-1 NMR and further confirmed by the crystal structure studies. The in vitro antiamoebic activity of these compounds was evaluated against HM1:IMSS strain of Entamoeba histolytica. Eight compounds exhibited promising activity with IC50 values (0.11-0.172 mu M) lower than the standard drug metronidazole (IC50 1.64 mu M). In vitro cytotoxicity results revealed low cytotoxic up to the concentration of 25 mu M. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.052
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-甲基丙基)-N'-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  New antiarrhythmic agents. Piperazine guanidine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90169-4

文献信息

• Synthesis of metronidazole based thiazolidinone analogs as promising antiamoebic agents
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Afreen Inam、Kamal Ahmad、Shehnaz Fatima、Subhash M. Agarwal、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127549

  日期：2020.12

  many side effects. The present study describes the synthesis of a series of metronidazole based thiazolidinone analogs via Knoevenagel condensation of 4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazole-1-yl)ethoxy]benzaldehyde 1 with various thiazolidinone derivatives 2-14 to get the new scaffold (15-27) having better activity and lesser toxicity. Six compounds have shown better efficacy and lesser cytotoxicity than

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。
• Zn, Cd and Hg complexes with unsymmetric thiourea derivatives; syntheses, free radical scavenging and enzyme inhibition essay
  作者：Faizan Ur Rahman、Maryam Bibi、Ataf Ali Altaf、Muhammad Nawaz Tahir、Farhat Ullah、Zia-Ur-Rehman、Ezzat Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128096

  日期：2020.7

  were obtained. These ligands were treated with ZnCl2, CdCl2 and HgI2 and neutral complexes bis(isobutylphenylthiourea)dichlorozinc(II) 3, bis(tert-butylphenylthiourea)dichlorozinc(II) 4, bis(isobutylphenylthiourea)dichlorocadmium(II) 5, bis(tert-butylphenylthiourea)dichl-orocadmium(II) 6, bis(isobutylphenylthiourea)diiodomercurry(II) 7, bis(tert-butylphenyl-thiourea)diiodomercurry(II) 8 were obtained.

  摘要 通过用异丁胺和叔丁胺处理异硫氰酸苯酯制备通式为RR'C S 的不对称硫脲，得到异丁基苯基硫脲（1）和叔丁基苯基硫脲（2）。这些配体用 ZnCl2、CdCl2 和 HgI2 和中性配合物双（异丁基苯基硫脲）二氯锌（II）3、双（叔丁基苯基硫脲）二氯锌（II）4、双（异丁基苯基硫脲）二氯镉（II）5、双（叔丁基苯基硫脲）处理)二氯-或镉(II) 6、双(异丁基苯基硫脲)二碘代汞(II) 7、双(叔丁基苯基-硫脲)二碘代汞(II) 8。借助 FT-IR 和 NMR（1H 和 13C）光谱对所有化合物进行结构表征。化合物 2, 3, 5, 7 是结晶的，其结构由 SC-XRD 证实。对复合物及其起始前体的抗氧化和酶抑制潜力进行了评估。一些化合物表现出优异的抗氧化潜力。还对化合物 1-8 进行了分子对接研究。
• Cyclic amine CCR5 receptor antagonists
  申请人：Shiota Tatsuki

  公开号：US20070249701A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Remedies or prophylactics for diseases in association with CCR5 such as AIDS, rheumatoid arthritis or nephritis comprising a cyclic amine compound represented by the following formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof or a pharmaceutically acceptable C 1 -C 6 alkyl addition salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及一种与CCR5相关的疾病（例如艾滋病，类风湿性关节炎或肾炎）的治疗或预防剂，其包括由以下式（I）表示的环状胺化合物，其药学上可接受的酸加盐或药学上可接受的C1-C6烷基加盐作为活性成分。
• Cycloamine ccr5 receptor antagonists
  申请人：Shiota Tatsuki

  公开号：US20070010509A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Remedies or prophylactics for diseases in association with CCR5 such as AIDS, rheumatoid arthritis or nephritis comprising a cyclic amine compound represented by the following formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof or a pharmaceutically acceptable C 1 -C 6 alkyl addition salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及与CCR5相关的疾病的治疗或预防措施，例如艾滋病、类风湿性关节炎或肾炎，包括下式（I）所表示的环状胺化合物，其药学上可接受的酸加盐或药学上可接受的C1-C6烷基加盐作为活性成分。
• Molecular structure and biological activities of 4-thiazolidinone derivatives: a combined theoretical and experimental study
  作者：Md. Mushtaque、Fernando Avecilla、Abdulmohsen Khalaf Dhahi Alsukaibi、Subash S. Pingale、Kirtee M. Kamble、M. Moshahid A. Rizvi

  DOI：10.1080/10426507.2022.2134371

  日期：2023.2.1

  Abstract In this study, we report the structural and biological characterization of (2Z,5Z)-5-(4-methyl benzylidene)-3-(2-methylpropyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolin-4-one (6a) and (2Z,5Z)-5-(3-chlorobenzylidene)-3-(2-methylpropyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolin-4-one (6b). These compounds were synthesized following the reported method and the molecular structures were confirmed by single-crystal X-ray

  摘要 在这项研究中，我们报告了 (2 Z ,5Z)-5-(4-甲基亚苄基)-3-(2-甲基丙基)-2-(苯基亚氨基)-1,3-噻唑啉-4-的结构和生物学特性一个 ( 6a ) 和 (2 Z ,5 Z )-5-(3-chlorobenzylidene)-3-(2-methylpropyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolin-4-one ( 6b )。这些化合物是按照报道的方法合成的，分子结构通过单晶 X 射线衍射研究得到证实。进行密度泛函理论（DFT）计算以补充结构和光谱特征。体外使用 MTT 测定法测试化合物对癌性（SW-480 和 MCF-7）和正常（HEK-293）细胞系的细胞毒性。结果表明，化合物的环外亚甲基质子和环外氮均采用(Z,Z)-构型。据观察，化合物6a（对 SW-480 的IC 50 = 190 ± 0.23 μg/mL，对 MCF-7 的 IC 50