4-(3-amino-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylamino)-N-(pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide | 1429294-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-amino-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylamino)-N-(pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1429294-12-1
• 化学式: C₁₈H₁₅N₇O₃S
• 分子量: 409.428
• InChiKey: HZAZCABZUANRMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  144.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-amino-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylamino)-N-(pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(E)-4-(3-(benzylideneamino)4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylamino)-N-(pyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial evaluation and molecular modelling of novel sulfonamides carrying a biologically active quinazoline nucleus

  摘要：

  一系列含有生物活性磺胺基团的新型喹唉类（5-10）、三唑并喹唉类（11-17）和三嗪并喹唉（19）被合成，利用了甲基2-异硫氰基苯甲酸酯2。与作为参考药物的氨苄西林相比，一些新合成的化合物显示出有希望的细菌生长抑制作用。针对金黄色葡萄球菌生长抑制，进行了基于LigandScout方法产生的药效团模型。测试集化合物（3、4、6、8、11、17）与生成的假设模型的拟合程度揭示了金黄色葡萄球菌抑制作用的大小。显示出显著活性的化合物（7、8、10、12、15、17和22）能够有效满足提出的药效团几何结构，利用能量可达构象（E conf < 20 kcal/mol）。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0094-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-(4-(N-pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl)thioureido)benzoate 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到4-(3-amino-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylamino)-N-(pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial evaluation and molecular modelling of novel sulfonamides carrying a biologically active quinazoline nucleus

  摘要：

  一系列含有生物活性磺胺基团的新型喹唉类（5-10）、三唑并喹唉类（11-17）和三嗪并喹唉（19）被合成，利用了甲基2-异硫氰基苯甲酸酯2。与作为参考药物的氨苄西林相比，一些新合成的化合物显示出有希望的细菌生长抑制作用。针对金黄色葡萄球菌生长抑制，进行了基于LigandScout方法产生的药效团模型。测试集化合物（3、4、6、8、11、17）与生成的假设模型的拟合程度揭示了金黄色葡萄球菌抑制作用的大小。显示出显著活性的化合物（7、8、10、12、15、17和22）能够有效满足提出的药效团几何结构，利用能量可达构象（E conf < 20 kcal/mol）。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0094-6