ethyl 2,3-dioxobutyrate-2-<(N1-2-pyrimidyl)sulfonamidophenyl>hydrazone | 49752-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dioxobutyrate-2-<(N1-2-pyrimidyl)sulfonamidophenyl>hydrazone
• 英文别名: ethyl 3-oxo-2-(2-{4-[N-(pyrimidin-2-yl)sulfamoyl]phenyl}hydrazono)butanoate；3-oxo-2-(4-pyrimidin-2-ylsulfamoyl-phenylhydrazono)-butyric acid ethyl ester
• CAS: 49752-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₅S
• 分子量: 391.407
• InChiKey: XPDJWXFRPKZUHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  584.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  139.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dioxobutyrate-2-<(N1-2-pyrimidyl)sulfonamidophenyl>hydrazone 在 羟胺乙酸盐 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-[(3-methyl-5-oxo-isoxazol-4-ylidene)-hydrazino]-N-pyrimidin-2-yl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Prakash,A.; Gambhir,I.R., Journal of the Indian Chemical Society, 1964, vol. 41, p. 229 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2,3-dioxobutyrate-2-<(N1-2-pyrimidyl)sulfonamidophenyl>hydrazone
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶衍生物作为 EGFRWT 和 EGFRT790M 的有效双重抑制剂的设计和评估：整合生物、分子对接和 ADMET 分析

  摘要：

  通过磺胺嘧啶与活性亚甲基化合物的重氮化合成了一系列衍生物（ 5-14 ）。这些新设计的化合物的化学结构通过光谱和元素分析技术进行了验证。使用 MTT 测定评估衍生物5-14针对三种不同癌细胞系（A431、A549 和 H1975）的抗增殖潜力。结果表明，化合物8、12和14表现出最有效的抗增殖活性，IC 50值范围为2.31至7.56 μM。值得注意的是，这些值显着低于已知的 EGFR 抑制剂，包括厄洛替尼、吉非替尼和奥希替尼，表明这些衍生物作为新型抗增殖药物的潜力。此外，化合物12被确定为EGFR WT和EGFR T790M蛋白激酶最有效的抑制剂，IC 50值分别为14.5和35.4 nM。这些结果优于吉非替尼和奥希替尼，后者的 IC 50值分别为 18.2 和 368.2 nM、57.8 和 8.5 nM。 与厄洛替尼、吉非替尼和奥希替尼相比，化合物8、12和14在 EGFR WT和 EGFR

  DOI：

  10.1039/d4ra04165h

文献信息

• Kumar, M. Vijay; Revanasiddappa, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 25, # 2, p. 169 - 172
  作者：Kumar, M. Vijay、Revanasiddappa

  DOI：——

  日期：——
• Jain, Rajeev; Gupta, Seema, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 5, p. 325 - 325
  作者：Jain, Rajeev、Gupta, Seema

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazole and Nicotinonitrile Derivatives Synthesized from Sulfa Drugs, and Their Antibacterial Activity
  作者：H. A. El-Sayed、A. H. Moustafa、A. A. Fadda、K. E. Abd El-Rahman

  DOI：10.1134/s1070363219020270

  日期：2019.2

  Utility of sulfadiazine and sulfaguanidine in synthesis of new series of pyrazoles and 2-pyridones is described. Diazotization of sulfadiazine that results in formation of diazonium salt 2 followed by coupling of the latter with active methylene compounds leads to hydrazinyl derivatives 3a-3d. Heterocyclization of compounds 3a-3c with hydrazine derivatives gives to a series of pyrazole derivatives 4-6. Similarly, a series of pyrazole derivatives 12-14 is developed from sulfaguanidine. Condensation of hydrazinyl derivatives 3a-3c with cyanoacetamide in the presence of a catalytic amount of piperidine gives 2-oxonicotinonitriles 15a-15c. Tests of the new synthesized compounds against four pathogenic gram (+ve) and gram (-ve) bacteria demonstrate their activity higher than that of the standard Amoxicillin.