5,5'-distyryl-2,2'-bithieno[3,2-b]thiophene | 1361012-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-distyryl-2,2'-bithieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 2-(2-Phenylethenyl)-5-[2-(2-phenylethenyl)thieno[3,2-b]thiophen-5-yl]thieno[3,2-b]thiophene；2-(2-phenylethenyl)-5-[2-(2-phenylethenyl)thieno[3,2-b]thiophen-5-yl]thieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1361012-92-1
• 化学式: C₂₈H₁₈S₄
• 分子量: 482.715
• InChiKey: PDXNSBMPDBRKOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 正丁基锂 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5,5'-distyryl-2,2'-bithieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  用于OFET有源层应用的噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物的合成及性能

  摘要：

  通过短步骤合成了一系列具有苯乙烯基的噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物，并通过紫外-可见吸收光谱和循环伏安法进行表征。基于这些结果，我们发现与未烷基化的苯乙烯基取代分子相比，将长链烷基引入末端苯乙烯基会导致更窄的 HOMO-LUMO 间隙和更高的 HOMO 能级。使用这些衍生物作为有源层的有机场效应晶体管 (OFET) 器件是通过真空沉积工艺制造的。结果表明，这些器件显示出高达 3.5 × 10-2 cm2/Vs 的相对较高的空穴迁移率。这些设备还表现出良好的稳定性，即它们的流动性在空气中超过 100 天没有降低。所以，这些事实表明，引入长链烷基化苯乙烯基是提高 OFET 空穴迁移率的有效方法。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:25–35, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc

  DOI：

  10.1002/hc.21059

文献信息

• Synthesis and Properties of Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene Derivatives for Application of OFET Active Layer
  作者：Hiroki Ito、Tatsuya Yamamoto、Noriyuki Yoshimoto、Noboru Tsushima、Hiroki Muraoka、Satoshi Ogawa

  DOI：10.1002/hc.21059

  日期：2013.1

  A series of thieno[3,2-b]thiophene derivatives having styryl groups were synthesized via short steps and characterized by UV–vis absorption spectra and cyclic voltammetry. Based on these results, we found that the introduction of long chain alkyl groups to the terminal styryl groups leads to narrower HOMO–LUMO gaps and higher HOMO energy levels than the unalkylated styryl substituted molecules. Organic

  通过短步骤合成了一系列具有苯乙烯基的噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物，并通过紫外-可见吸收光谱和循环伏安法进行表征。基于这些结果，我们发现与未烷基化的苯乙烯基取代分子相比，将长链烷基引入末端苯乙烯基会导致更窄的 HOMO-LUMO 间隙和更高的 HOMO 能级。使用这些衍生物作为有源层的有机场效应晶体管 (OFET) 器件是通过真空沉积工艺制造的。结果表明，这些器件显示出高达 3.5 × 10-2 cm2/Vs 的相对较高的空穴迁移率。这些设备还表现出良好的稳定性，即它们的流动性在空气中超过 100 天没有降低。所以，这些事实表明，引入长链烷基化苯乙烯基是提高 OFET 空穴迁移率的有效方法。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:25–35, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc