α,α-bis(thieno[3,2-b]thiophene) | 648430-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: α,α-bis(thieno[3,2-b]thiophene)
• 英文别名: α-bisthieno[3,2-b]thiophene；2,2'-bithieno[3,2-b]thiophene；5-thieno[3,2-b]thiophen-5-ylthieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 648430-73-3
• 化学式: C₁₂H₆S₄
• 分子量: 278.444
• InChiKey: ZDFFDKMGCBNSKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-238°C
• 沸点：
  474.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-bis(thieno[3,2-b]thiophene) 在 正丁基锂 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,5'-distyryl-2,2'-bithieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  用于OFET有源层应用的噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物的合成及性能

  摘要：

  通过短步骤合成了一系列具有苯乙烯基的噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物，并通过紫外-可见吸收光谱和循环伏安法进行表征。基于这些结果，我们发现与未烷基化的苯乙烯基取代分子相比，将长链烷基引入末端苯乙烯基会导致更窄的 HOMO-LUMO 间隙和更高的 HOMO 能级。使用这些衍生物作为有源层的有机场效应晶体管 (OFET) 器件是通过真空沉积工艺制造的。结果表明，这些器件显示出高达 3.5 × 10-2 cm2/Vs 的相对较高的空穴迁移率。这些设备还表现出良好的稳定性，即它们的流动性在空气中超过 100 天没有降低。所以，这些事实表明，引入长链烷基化苯乙烯基是提高 OFET 空穴迁移率的有效方法。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:25–35, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc

  DOI：

  10.1002/hc.21059
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到α,α-bis(thieno[3,2-b]thiophene)
  参考文献：
  名称：

  用于OFET有源层应用的噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物的合成及性能

  摘要：

  通过短步骤合成了一系列具有苯乙烯基的噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物，并通过紫外-可见吸收光谱和循环伏安法进行表征。基于这些结果，我们发现与未烷基化的苯乙烯基取代分子相比，将长链烷基引入末端苯乙烯基会导致更窄的 HOMO-LUMO 间隙和更高的 HOMO 能级。使用这些衍生物作为有源层的有机场效应晶体管 (OFET) 器件是通过真空沉积工艺制造的。结果表明，这些器件显示出高达 3.5 × 10-2 cm2/Vs 的相对较高的空穴迁移率。这些设备还表现出良好的稳定性，即它们的流动性在空气中超过 100 天没有降低。所以，这些事实表明，引入长链烷基化苯乙烯基是提高 OFET 空穴迁移率的有效方法。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:25–35, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc

  DOI：

  10.1002/hc.21059

文献信息

• [EN] DYE COMPOUNDS, METHOD OF MAKING THE SAME, AND THEIR USE IN DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TEINTURE, PROCÉDÉ DE PRODUCTION ASSOCIÉ ET LEUR UTILISATION DANS DES CELLULES SOLAIRES À COLORANTS ORGANIQUES
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2013120747A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Disclosed are novel dye compounds, method of making them, and their use in photoelectric conversion devices, especially in dye-sensitized solar cells. The dye compounds have formula ML1L2, wherein L1 and L2 independently indicates a tridentate ligand of specific structures.

  揭示了一种新型染料化合物，制备方法以及它们在光电转换装置中的应用，特别是在染料敏化太阳能电池中的应用。该染料化合物具有ML1L2的化学式，其中L1和L2分别表示特定结构的三牙配体。
• [EN] DYE COMPOUNDS, METHOD OF MAKING THE SAME, AND THEIR USE IN DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS DE COLORANTS, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION DANS DES CELLULES SOLAIRES À COLORANTS
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2013076197A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Disclosed are novel dye compounds, method of making them, and their use in photoelectric conversion devices, especially in dye-sensitized solar cells. The dye compounds are organometallic compounds of formula ML1L2, wherein L1 and L2 independently indicates a tridentate ligand of specific structures.

  本发明涉及一种新型染料化合物、其制备方法，以及其在光电转换装置中的应用，特别是在染料敏化太阳能电池中的应用。所述染料化合物是具有ML1L2式的有机金属化合物，其中L1和L2独立地表示特定结构的三齿配体。
• Polymerisable ThienO[3,2-B]Thiophenes
  申请人：Heeney Martin

  公开号：US20070246704A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention relates to novel polymerisable thieno[3,2-b]thiophenes, to their use as semiconductors or charge transport materials, in optical, electro-optical or electronic devices like for example liquid, crystal displays, optical films, organic field effect transistors (FET or OFET) for thin film transistor liquid crystal displays and integrated circuit devices such as RFID tags, electroluminescent devices in flat panel displays, and in photovoltaic and sensor devices, and to field effect transistors, light emitting devices or ID tags comprising the novel compounds.

  本发明涉及新型可聚合的噻吩[3,2-b]噻吩，以及它们作为半导体或电荷传输材料在光学、电光或电子设备中的应用，例如液晶显示器、光学薄膜、有机场效应晶体管（FET或OFET）用于薄膜晶体管液晶显示器和集成电路器件，例如RFID标签，平板显示器中的电致发光器件以及光伏和传感器器件，以及包含新化合物的场效应晶体管、发光器件或ID标签。
• PROCESSES FOR PREPARING CURED FILMS, THE RESULTING FILMS, AND PLASMA-INITIATED POLYMERIZABLE COMPOSITIONS
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20140170405A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Provided are novel plasma-assisted processes for preparing cured films having excellent heat resistance and moisture resistance. A process for preparing a cured film, comprising at least: applying a composition containing (A) at least one conductive polymer precursor on a substrate to form a coating layer, and irradiating the coating layer with a plasma to polymerize the conductive polymer precursor (A).

  提供了一种新型等离子体辅助制备固化膜的工艺，该固化膜具有优异的耐热性和耐潮性。一种制备固化膜的工艺，包括至少以下步骤：在基板上涂布含有（A）至少一种导电聚合物前体的组合物以形成涂层层，然后用等离子体照射涂层层以聚合导电聚合物前体（A）。
• Solution-processable indenofluorenes and methods to generate solution-processable indenofluorenes
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US11312820B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  In an embodiment, a composition is provided that includes an indenofluorene moiety; an alkyl radical, an aryl radical, or a heteroaryl radical chemically bound to the indenofluorene moiety; and an electron donor moiety bound to the indenofluorene moiety. In another embodiment, a device is provided that includes compositions described herein. In another embodiment, a method of forming a donor-acceptor small molecule or a donor-acceptor copolymer is provided that includes forming an indenofluorene moiety; forming an electron donor moiety; and reacting the indenofluorene moiety with the electron donor moiety in a cross-coupling reaction.

  在一个实施方案中，提供了一种组合物，其中包括茚芴分子；与茚芴分子化学结合的烷基、芳基或杂芳基；以及与茚芴分子结合的电子供体分子。在另一个实施方案中，提供了一种包括本文所述组合物的装置。在另一个实施方案中，提供了一种形成供体-受体小分子或供体-受体共聚物的方法，该方法包括形成茚芴分子；形成电子供体分子；以及在交叉偶联反应中使茚芴分子与电子供体分子反应。