1-甲基-4-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯 | 40296-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯
• 英文名称: 3-(p-methylphenyl)-2-methylpropene
• 英文别名: 1-methyl-4-(2-methylallyl)benzene；1-methallyl-4-methyl-benzene；1-Methallyl-4-methyl-benzol；1--2-methyl-propen-(2)；3-p-Tolyl-2-methylpropen；3-p-Tolyl-isobuten-(1)；2-Methyl-3-(4-methylphenyl)-1-propene；1-methyl-4-(2-methylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 40296-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₄
• mdl: MFCD01319561
• 分子量: 146.232
• InChiKey: PDCRXFKQKJPXTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯 在 三(五氟苯基)硼烷 、 1-甲基-2,5-环己二烯-1-甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1-(2-chloro-2-methylpropyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  基于 B(C6F5)3 引发的 Grob 裂解的烯烃和炔烃的脱羰转移氯化氢

  摘要：

  B(C 6 F 5 ) 3引发 cyclohexa-2,5-dien-1-yl-取代的酰氯的 Grob 裂解为低分子量芳烃、一氧化碳和 HCl。在 π 碱性底物（如烯烃和炔烃）存在下，逐步转移 HCl 以提供相应的氢氯化产物。整个反应是由芳构化和一氧化碳释放驱动的脱羰转移氢氯化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202203692
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-甲基-4-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of methanolysis and of sodium methoxide induced elimination from substituted benzyldimethylcarbinyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01323a021

文献信息

• Original antileishmanial hits: Variations around amidoximes
  作者：Clémence Tabélé、Viviane dos S. Faiões、Fabien Grimaud、Eduardo Caio Torres-Santos、Omar Khoumeri、Christophe Curti、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.029

  日期：2018.3

  antileishmanial activity at lower than 10 μM with moderate to low toxicity. Six of these molecules showed activity at lower than 10 μM against promastigotes and toxicity at higher than 50 μM were selected and evaluated for their activity against intracellular Leishmania amazonensis amastigotes. Modulating chemical substituents in position 2 of dihydrofuran highly influenced their antileishmanial activities. The

  在先前关于previous胺肟抗寄生虫活性的研究结果的基础上，设计了一系列新的23种原始衍生物，并通过收敛合成得到了这些衍生物。首先，通过交叉偶联反应合成了新的末端烯烃。然后，利用乙酸锰（III）反应性在末端烯烃和β-酮砜之间进行环化反应。测试了23种a胺肟的体外对亚马逊利什曼原虫的活性前鞭毛体及其对鼠巨噬细胞的毒性。被测试的化合物中有七个在低于10μM的条件下显示出抗菌活性，并具有中到低毒性。这些分子中有六个显示出对前鞭毛体的活性低于10μM，而对高于50μM的毒性则被选择，并评估了其对胞内利什曼原虫amastigotes的活性。调节二氢呋喃中2位的化学取代基极大地影响了它们的抗霉菌活性。在苄基的苯环上引入甲基或三氟甲基对活性有积极影响，而不会显着增加毒性（52、59、60）。
• Palladium complexes containing rigid bidentate nitrogen ligands as catalysts for carboncarbon bond formation
  作者：Rob van Asselt、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80757-2

  日期：1994.1

  and -zinc reagents, in the presence of 1 mol % of a Pd(Ar-BIAN) catalyst, generally proceed smoothly in THF at 20 °C, giving complete conversion of the starting halide within 1–16 hours. Good isolated yields of carbon-carbon coupled products are obtained and the ratio cross/homo coupling varies between 98/2 and 0/100, depending on the substrates used. Reactions employing organotin reagents proceed best

  含有刚性双齿氮配体双（芳基）ino烯的二价Pd（Ar-BIAN）（富马酸二甲酯）和二价PdCl 2（Ar-BIAN）配合物（Ar-BIAN; Ar = C 6 H 5，p -MeC 6 H 4，对-MeOC 6 H 4）是各种有机卤化物（包括酰基-，烯丙基-，芳基-，苄基-，乙烯基和1,2-二烯基卤化物）与有机镁，-锌和-锡试剂进行交叉偶联反应的有效催化剂。在1摩尔％的Pd（Ar-BIAN）催化剂存在下，有机卤化物与一当量的有机镁和-锌试剂的偶联反应通常在THF中于20°C平稳进行，从而使起始卤化物在1–16小时。获得了良好的碳-碳偶联产物的分离产率，并且交叉/均偶联的比率在98/2至0/100之间变化，这取决于所使用的底物。与有机镁和-锌试剂相比，使用有机锡试剂的反应在DMF或HMPA中进行得最好，并且需要更长的反应时间和/或更高的温度才能完成。交叉偶联的选择性很高（通常> 99％），并
• Molybdenum- and Tungsten-Catalyzed Allylation of Aromatic Compounds with Allylic Esters and Alcohols
  作者：Isao Shimizu、Toshiaki Sakamoto、Saeko Kawaragi、Yooichiro Maruyama、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1997.137

  日期：1997.2

  A novel method to substitute aromatic compounds with allylic groups using oxygen-containing allylic compounds in the presence of molybdenum or tungsten carbonyls under neutral conditions has been developed. The method is applicable to one step synthesis of methyl eugenol.

  已经开发了一种在中性条件下在钼或钨羰基化合物存在下使用含氧烯丙基化合物用烯丙基取代芳族化合物的新方法。该方法适用于甲基丁香酚的一步合成。
• Cross-Coupling Synthesis of Methylallyl Alkenes: Scope Extension and Mechanistic Study
  作者：Clémence Tabélé、Christophe Curti、Youssef Kabri、Nicolas Primas、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules201219886

  日期：——

  Cross-coupling reactions between 2-methyl-2-propen-1-ol and various boronic acids are used to obtain aromatic-(2-methylallyl) derivatives. However, deboronation or isomerization side reactions may occur for several boronic acids. We describe herein the synthesis of original alkenes with good yields under mild reaction conditions that decrease these side reactions. The scope of this environmentally benign reaction is thereby extended to a wide variety of boronic acids. A mechanistic study was conducted and suggested a plausible catalytic cycle mechanism, pointing to the importance of the Lewis acidity of the boronic acid used.

  2-甲基-2-丙烯-1-醇与多种硼酸之间的交叉耦合反应可用于制备芳香性（2-甲基烯丙基）衍生物。然而，某些硼酸可能会发生去硼化或异构化副反应。本文描述了在温和反应条件下，通过降低这些副反应，合成产率良好的原始烯烃的方法。因此，这种环境友好的反应的范围得到了扩展，可涵盖更多种类的硼酸。我们对反应机理进行了研究，并提出了一种可能的催化循环机制，指出了所使用硼酸的Lewis酸性的重要性。
• Ligandless Iron-Catalyzed Desulfinylative C–C Allylation Reactions using Grignard Reagents and Alk-2-enesulfonyl Chlorides
  作者：Chandra M. R. Volla、Dean Marković、Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/ejoc.200900927

  日期：2009.12

  regioselectivity of these allylations was studied by using sulfonyl chlorides 3 and 4 with aryl Grignard reagents. The scope of these allylations was further extended by the coupling of ester-substituted alk-2-enesulfonyl chloride 10 with aromatic Grignard reagents. Symmetrical products were synthesized by double C-C allylation with the use of 2-methylidenepropane-1,3-disulfonyl chloride (12). ((C) Wiley-VCH

  Alk-2-enesulfonyl chlorides 1-4 是通过 BCl3 促进的烯烃与 SO2 的烯反应合成的。然后将这些磺酰氯用作铁催化脱亚磺酰化交叉偶联反应中的亲电伙伴，与不同的格氏试剂（芳香族、脂肪族和杂芳香族）。该反应甚至可以用 2 mol% 的简单铁盐 Fe(acac)(3) 催化。通过使用磺酰氯 3 和 4 与芳基格氏试剂研究这些烯丙基化的区域选择性。通过酯取代的 2-烯磺酰氯 10 与芳香格氏试剂的偶联，这些烯丙基化的范围进一步扩大。使用 2-亚甲基丙烷-1,3-二磺酰氯 (12) 通过双 CC 烯丙基化合成对称产物。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,