6,6,12,12-四(4-己基苯基)-6,12-二氢二噻吩并[2,3-D:2',3'-D']-S-苯并二茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩-2,8-双三甲基锡 | 1420071-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 6,6,12,12-四(4-己基苯基)-6,12-二氢二噻吩并[2,3-D:2',3'-D']-S-苯并二茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩-2,8-双三甲基锡
• 中文别名: 二(三甲基锡)-四(对己基苯)-引达省并二并二噻吩；N1419,BT-IDT-NC6,6,6,12,12-四(4-己基苯基)-6,12-二氢二噻吩[2,3-D:2',3'-D']-S-茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩-2,8-二三甲基锡；BT-IDT-NC6,6,6,12,12-四(4-己基苯基)-6,12-二氢二噻吩[2,3-D:2',3'-D']-S-茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩-2,8-二三甲基锡；IN1419,BT-IDT-NC6,6,6,12,12-四(4-己基苯基)-6,12-二氢二噻吩[2,3-D:2',3'-D']-S-茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩-2,8-二三甲基锡；6,6,12,12-四(4-己基苯基)-6,12-二氢二噻吩[2,3-D:2',3'-D']-S-茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩-2,8-二三甲基锡
• 英文名称: 6,6,12,12-tetrakis(4-hexylphenyl)-s-indacenodithieno[3,2-b]thiophene-bis(trimethylstannane)
• 英文别名: 3,9-bis(trimethylstannyl)-5,5,11,11-tetrakis(4-hexylphenyl)-dithieno[2,3-d:2',3'-d']-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene；tetrakis(4-hexylphenyl)indacenodithieno[3,2-b]thiophene-bis-(trimethylstannane)；6,6,12,12-tetrakis(4-hexylphenyl)-6,12-dihydrodithiophene[2,3-d:2',3'-d']-s-indeno[1,2-b:5,6-b']dithiophene-2,8-bistrimethyltin；BT-IDT-nC6；trimethyl-[12,12,24,24-tetrakis(4-hexylphenyl)-20-trimethylstannyl-5,9,17,21-tetrathiaheptacyclo[13.9.0.03,13.04,11.06,10.016,23.018,22]tetracosa-1(15),2,4(11),6(10),7,13,16(23),18(22),19-nonaen-8-yl]stannane
• CAS: 1420071-65-3
• 化学式: C₇₄H₉₀S₄Sn₂
• 分子量: 1345.21
• InChiKey: QRWSTAOYBPOUGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.55
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,12,12-四(4-己基苯基)-6,12-二氢二噻吩并[2,3-D:2',3'-D']-S-苯并二茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩-2,8-双三甲基锡 、 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以75.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN114605435

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 6,6,12,12-四(4-己基苯基)-6,12-二氢二噻吩并[2,3-D:2',3'-D']-S-苯并二茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩-2,8-双三甲基锡
  参考文献：
  名称：

  茚并二噻吩并[3,2-b]噻吩梯形聚合物中电荷传输和吸收系数的改善，从而导致了高效的聚合物太阳能电池

  摘要：

  通过用两个噻吩并[3,2-b]噻吩取代IDT供体的两个向外的噻吩，开发了一种新型的梯型供体（IDTT）。衍生自该供体的聚合物具有更长的有效共轭和更好的平面性，从而改善了沿聚合物主链的电子离域和电荷迁移率。使用PIDTT-DFBT的聚合物太阳能电池器件在不使用任何添加剂或溶剂后/热退火工艺的情况下，具有0.93 V的大开路电压，具有7.03％的高功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/adma.201203246

文献信息

• A ring-locking strategy to enhance the chemical and photochemical stability of A–D–A-type non-fullerene acceptors
  作者：Hongtao Liu、Wen Wang、Yinhua Zhou、Zhong'an Li

  DOI：10.1039/d0ta09924d

  日期：——

  in the research field. However, less attention has been paid to the intrinsic chemical and photochemical stability of NFAs, although they are correlated greatly with the resulting device stability. Herein, we describe a new molecular design strategy to enhance the intrinsic chemical and photochemical stability of acceptor–donor–acceptor (A–D–A)-type NFAs by introducing ring-locked carbon–carbon double

  近来，基于非富勒烯受体（NFA）的体-异质结有机太阳能电池（BHJ-OSC）的功率转换效率（PCE）在研究领域取得了令人瞩目的进步。然而，尽管NFA与所产生的器件稳定性高度相关，但对NFA的固有化学和光化学稳定性的关注却很少。在这里，我们描述了一种新的分子设计策略，通过在D–A共轭之间引入环碳-碳双键来增强受体-供体-受体（AD-A）型NFA的内在化学和光化学稳定性，这归因于导致亲核攻击的空间位阻增加，并形成分子内C–H⋯O相互作用。基于此策略，成功制备了两种NFA，2-（1，基于1-二氰基亚甲基）罗丹宁的IDT-CR和IDTT-CR以及基于硫代巴比妥酸的IDT-CT和IDTT-CT。与宽带隙聚合物供体（P3HT）混合后，基于IDTT-CR的太阳能电池的PCE可以达到2.86％。此外，通过采用低带隙聚合物供体PTB7-Th与IDTT-CT配对，PCE大大提高了6.13％。制成的基于PTB7
• Improved charge transport in fused-ring bridged hemi-isoindigo-based small molecules by incorporating a thiophene unit for solution-processed organic field-effect transistors
  作者：Guobing Zhang、Ruikun Chen、Yue Sun、Boseok Kang、Mingxiang Sun、Hongbo Lu、Longzhen Qiu、Kilwon Cho、Yunsheng Ding

  DOI：10.1039/c9tc05374c

  日期：——

  were synthesized and characterized for application in solution-processed organic field-effect transistors. The incorporation of a thiophene bridge which extended the conjugation of the backbone maintained highly co-planar structures, and also endowed the small molecule with ordered crystalline structures and interconnected morphology. Consequently, IDTT-T-MI-based organic field-effect transistors exhibited

  基于稠合环茚三酮并噻吩并[3,2- b ]噻吩（IDTT）作为供体的两个受体-供体-受体小分子，以及半异靛基单元，亚甲基吲哚（IDTT-MI）和噻吩基亚甲基吲哚（IDTT-T-MI）合成了受体，并表征了其在溶液处理的有机场效应晶体管中的应用。噻吩桥的引入延长了主链的共轭，维持了高度共面的结构，并赋予了小分子有序的晶体结构和相互连接的形态。因此，基于IDTT-T-MI的有机场效应晶体管表现出最高的空穴迁移率，为0.80 cm 2 V -1s -1，这是溶液加工的基于半异靛蓝的有机半导体材料的最高迁移率。
• Synthesis of new conjugated small-molecule-dyes based on 2-(2-methyl-4H-chromen-4-ylidene)malononitrile as the electron-withdrawing group and their application in photovoltaic devices
  作者：Dong Geun Kim、Ho Cheol Jin、Ratna Dewi Maduwu、Sabrina Aufar Salma、Doo Kyung Moon、Joo Hyun Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.12.060

  日期：2019.4

  A series of new acceptor-donor-acceptor (A-D-A) type conjugated small-molecule-dyes based on indacenodithieno[3,2-b]thiophene (IDTT) and 2-(2-methyl-4H-chromen-4-ylidene)malononitrile (CMCN), named IDTT-CMCN and IDTT-HT-CMCN, have been synthesized for application in organic solar cells. A-D-A type small-molecules with CMCN can effectively form a powerful push-pull structure that induces effective intramolecular

  一系列新的受体-供体-受体（ADA）型的共轭基于indacenodithieno小分子染料并[3,2- b ]噻吩（IDTT）和2-（2-甲基-4- ħ -苯并吡喃-4-亚基）已经合成了丙二腈（CMCN），分别称为IDTT-CMCN和IDTT-HT-CMCN，以用于有机太阳能电池。具有CMCN的ADA型小分子可以有效地形成强大的推挽结构，从而诱导有效的分子内电荷传输（ICT）和增强的光吸收。与IDTT-CMCN相比，IDTT-HT-CMCN具有3-己基噻吩（HT）作为两基团之间的π桥单元。IDTT和CMCN部分可增加溶解度并延长π共轭长度。具有己基噻吩环作为π桥的所得染料（IDTT-HT-CMCN）显示出较小的带隙和较好的溶解性。因此，在12.7mA / cm 2的短路电流，0.94V的开路电压和63.8％的填充系数的情况下，实现了高达7.60％的功率转换效率（PCE）。据我们所知，以前从
• 유기태양전지 도너용 공액 저분자 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지
  申请人：Pukyong National University Industry-University Cooperation Foundation 부경대학교 산학협력단(220040166499) BRN ▼617-82-06434

  公开号：KR20200039339A

  公开（公告）日：2020-04-16

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기태양전지 도너용 공액 저분자 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지에 대한 것이다: [화학식 1] (상기 화학식 1에서, Ar은 치환 또는 비치환된 싸이엔일렌(thienylene), 치환 또는 비치환된 페닐렌(phenylene) 또는 결합이고, R은 탄소수 2 이상의 알킬이고, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 불소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬임).

  该发明涉及用以下化学式1表示的有机太阳能电池受体的低分子量共聚物化合物以及包含该化合物的有机太阳能电池：[化学式1] （在上述化学式1中，Ar表示取代或未取代的噻吩基，取代或未取代的苯基或结合物，R表示碳数为2或更多的烷基，R2和R3独立地表示氢，氟或碳数为1至4的烷基）。
• Enhanced Performance of Organic Solar Cells with Increased End Group Dipole Moment in Indacenodithieno[3,2-b]thiophene-Based Molecules
  作者：Jeremy J. Intemann、Kai Yao、Feizhi Ding、Yunxiang Xu、Xukai Xin、Xiaosong Li、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1002/adfm.201501600

  日期：2015.8

  benzothiadiazole, and D2 is indacenodithieno[3,2‐b]thiophene. The resulting materials provide efficiencies as high as 6.5% in organic solar cells, without the use of solvent additives or thermal/solvent annealing. A strong correlation between the end group (D1‐A) dipole moment and the fill factor (FF), mobility, and loss in the open‐circuit voltage (VOC) is observed. Indacenodithieno[3,2‐b]thiophene‐fluo

  据报道有四个新的分子供体使用D1-A-D2-A-D1结构，其中D1是寡噻吩，A是苯并噻二唑，D2是茚并二噻吩并[3,2-b]噻吩。所得材料在不使用溶剂添加剂或热/溶剂退火的情况下，在有机太阳能电池中的效率高达6.5％。观察到端基（D1-A）偶极矩与填充系数（FF），迁移率和开路电压损耗（V OC）之间有很强的相关性。Indacenodithieno [3,2-b]噻吩-氟苯并噻二唑-三噻吩（IDTT-FBT-3T）具有最大的端基偶极矩，因此在设备中具有最高的迁移率，FF和功率转换效率。它也有一个类似的高V OC （0.95 V）转换为其他材料（0.93–0.99 V），尽管具有更高的最高占据分子轨道（HOMO）能级。