[Chloromethoxy(phenyl)methyl]-trimethylsilane | 154072-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Chloromethoxy(phenyl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 154072-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₇ClOSi
• 分子量: 228.794
• InChiKey: DSIHKADCRHHKSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Chloromethoxy(phenyl)methyl]-trimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cesium hydrogen fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (5-phenylfuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  硅基1,3-消除及其在活化烯烃和炔烃中的[3 + 2]环加成反应获得羰基乙炔的新途径：二氢呋喃和四氢呋喃的一步合成

  摘要：

  简单的芳基取代的羰基内酯通过在温和和中性条件下由氟离子促进的氯甲基三甲基甲硅烷基（α-芳基）甲基醚的硅基1,3-消除反应生成，从而可以通过[ 3 + 2]环加成活化多个π键，例如α，β-不饱和烯烃和炔烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73820-2
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (trimethylsilyl)phenylmethanol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到[Chloromethoxy(phenyl)methyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  硅基1,3-消除及其在活化烯烃和炔烃中的[3 + 2]环加成反应获得羰基乙炔的新途径：二氢呋喃和四氢呋喃的一步合成

  摘要：

  简单的芳基取代的羰基内酯通过在温和和中性条件下由氟离子促进的氯甲基三甲基甲硅烷基（α-芳基）甲基醚的硅基1,3-消除反应生成，从而可以通过[ 3 + 2]环加成活化多个π键，例如α，β-不饱和烯烃和炔烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73820-2

文献信息

• New access to carbonyl ylides by the silicon-based 1,3-elimination and their [3 + 2] cycloadditions to activated alkenes and alkynes: One-step synthesis of dihydrofurans and tetrahydrofurans
  作者：Makoto Hojo、Masakazu Ohkuma、Naruyasu Ishibashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73820-2

  日期：1993.9

  Simple aryl-substituted carbonyl ylides are generated by the silicon-based 1,3-elimination of chloromethyl trimethylsilyl(α-aryl)methyl ethers promoted by flouride ion under mild and neutral conditions which provide an one-step synthesis of dihydrofurans and tetrahydrofurans via [3 + 2] cycloadditions to activated multiple π-bonds such as α,β-unsaturated alkenes and alkynes.

  简单的芳基取代的羰基内酯通过在温和和中性条件下由氟离子促进的氯甲基三甲基甲硅烷基（α-芳基）甲基醚的硅基1,3-消除反应生成，从而可以通过[ 3 + 2]环加成活化多个π键，例如α，β-不饱和烯烃和炔烃。