(1S*,2S*,10bR*)-1,2-dimethyl 2,5,6,10b-tetrahydro-1H-isoxazolo[3,2-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate | 21939-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S*,2S*,10bR*)-1,2-dimethyl 2,5,6,10b-tetrahydro-1H-isoxazolo[3,2-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,2R,10bS)-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-[1,2]oxazolo[3,2-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
• CAS: 21939-02-6；21939-03-7；113083-35-5；119816-72-7；119816-73-8；119816-75-0；119816-76-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: DVUFALDPTHZKIQ-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2S*,10bR*)-1,2-dimethyl 2,5,6,10b-tetrahydro-1H-isoxazolo[3,2-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(1S*,2S*,10bR*)-methyl 2-hydroxy-3-oxo-1,2,3,4,5,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酮环加成反应中的立体效应与次级轨道相互作用：异恶唑烷类化合物环还原的立体效应

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉-N-氧化物1易于与带有吸电子取代基（甲氧羰基，氰基，苯磺酰基和苯甲酰基）的无环（Z）-和（E）-二取代烯烃和环状衍生物（例如马来酰亚胺）反应生成给出两种可能的非对映异构体的混合物。在（Z）-氰基，甲氧基羰基和苯甲酰基衍生物的反应中形成相似量的-和-加合物，而在（Z）-（苯基磺酰基）和环状衍生物的情况下-加成明显胜过其-对应物。在1与富电子烯烃[[Z]-二苯乙烯，碳酸亚乙烯酯，等]的缓慢反应中也观察到了高选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86003-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)苯甲醛 、 富马酸二甲酯 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(1S*,2S*,10bR*)-1,2-dimethyl 2,5,6,10b-tetrahydro-1H-isoxazolo[3,2-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  级联肟形成，环化成硝酮和分子间偶极环加成†

  摘要：

  发现简单的卤代醛，包括可缩醛，适用于通过级联（多米诺）缩合，环化，偶极环加成化学形成环状产物。通过使用羟胺，选择醛和选择活化的双亲性试剂，探索了这种对杂环化合物的多组分反应方法。最初的缩合反应生成中间体肟，然后将其环化并置换卤化物，生成中间体硝酮。这些硝酮进行原位分子间偶极环加成反应，得到异恶唑烷。使用富马酸二甲酯对环加合物进行锌/乙酸处理，得到内酰胺产物，这为制备吡咯烷酮，吲哚嗪酮和吡咯并[2,1- a]提供了简便的方法。异喹啉酮。吡咯烷啶生物碱大烟碱的合成非常短，而petasinecine的正式合成说明了该化学反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01871h

文献信息

• BURDISSO, MARINA;GAMBA, ANNA;GANDOLFI, REMO;OBERTI, ROBERTA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, C. 3735-3748
  作者：BURDISSO, MARINA、GAMBA, ANNA、GANDOLFI, REMO、OBERTI, ROBERTA

  DOI：——

  日期：——