二氢烯丙洛尔 | 60106-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二氢烯丙洛尔
• 英文名称: [³H]-dihydroalprenolol
• 英文别名: Dihydroalprenolol；1-(propan-2-ylamino)-3-(2-propylphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 60106-89-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: JVHCMYZFGCOCTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿普洛尔 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 二氢烯丙洛尔
  参考文献：
  名称：

  Structure and biological activity of (-)-[3H]-dihydroalprenolol, a radioligand for studies of .beta.-adrenergic receptors

  摘要：

  (-)-Alprenolol是一种强效的竞争性β-肾上腺素能拮抗剂。其放射性形式“(-)-[3H]Alprenolol”通过氚催化还原制得，最近成功用作放射性配体，用于直接研究β-肾上腺素能受体。在此通信中，证明了通过将氚气用于催化还原(-)-Alprenolol形成的化合物是饱和产物(-)-[3H]dihydroalprenolol，其中氚原子添加到双键上，并交换到邻近的苄位上。未观察到芳香环的交换。这些结论得到了(-)-Alprenolol氢化和去氢化实验结果的支持。此外，通过直接配体结合和抑制儿茶酚胺刺激的腺苷酸环化酶实验，(-)-[3H]dihydroalprenolol、dihydroalprenolol和alprenolol的生物活性也被证明是相同的。

  DOI：

  10.1021/jm00218a020

文献信息

• Cobalt-electrocatalytic HAT for functionalization of unsaturated C–C bonds
  作者：Samer Gnaim、Adriano Bauer、Hai-Jun Zhang、Longrui Chen、Cara Gannett、Christian A. Malapit、David E. Hill、David Vogt、Tianhua Tang、Ryan A. Daley、Wei Hao、Rui Zeng、Mathilde Quertenmont、Wesley D. Beck、Elya Kandahari、Julien C. Vantourout、Pierre-Georges Echeverria、Hector D. Abruna、Donna G. Blackmond、Shelley D. Minteer、Sarah E. Reisman、Matthew S. Sigman、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-022-04595-3

  日期：2022.5.26

  The study and application of transition metal hydrides (TMHs) has been an active area of chemical research since the early 1960s1, for energy storage, through the reduction of protons to generate hydrogen2,3, and for organic synthesis, for the functionalization of unsaturated C–C, C–O and C–N bonds4,5. In the former instance, electrochemical means for driving such reactivity has been common place since

  自 1960 年代初以来，过渡金属氢化物 （TMH） 的研究和应用一直是化学研究的一个活跃领域1，通过还原质子产生氢来储存能量2,3，以及用于有机合成，用于不饱和 C-C、C-O 和 C-N 键的功能化4,5。在前一个例子中，自 1950 年代以来，驱动这种反应性的电化学手段已经很常见6，但在合成化学中使用化学计量外源有机和金属基还原剂来利用 TMH 的力量仍然是常态。特别是，钴基 TMH 已广泛用于烯烃和炔烃在复杂分子构建中的衍生化，通常是通过净氢原子转移 （HAT）7。在这里，我们展示了如何在现代有机合成的背景下利用受数十年储能研究启发的电催化方法。这种策略不仅在可持续性和效率方面具有优势，而且还能增强化学选择性和独特、可调的反应性。示例了数十种底物的 10 种不同的反应歧管，以及对通过低价中间体进行的 Co-H 生成的可扩展电化学进入的详细机理见解。
• Structure and biological activity of (-)-[3H]-dihydroalprenolol, a radioligand for studies of .beta.-adrenergic receptors
  作者：Malcolm H. Randall、Lawrence J. Altman、Robert J. Lefkowitz

  DOI：10.1021/jm00218a020

  日期：1977.8

  (-)-Alprenolol is a potent competitive beta-adrenergic antagonist. "(-)-[3H]Alprenolol", a radioactive form of this agent produced by catalytic reduction with tritium, has recently been used successfully as a radioligand for direct studies of beta-adrenergic receptors. In this communication it is documented that the compound formed by catalytic reduction of (-)-alprenolol with tritium gas is the saturated product (-)-[3H]dihydroalprenolol in which tritium is added across the double bond and exchanged into the adjacent benzylic position. No exchange into the aromatic ring was observed. These conclusions were substantiated by results obtained on hydrogenation and deuteration of (-)-alprenolol. The biological activity of (-)-[3H]dihydroalprenolol, dihydroalprenolol, and alprenolol was also shown to be identical as assessed by direct ligand binding and inhibition of catecholamine-stimulated adenylate cyclase.

  (-)-Alprenolol是一种强效的竞争性β-肾上腺素能拮抗剂。其放射性形式“(-)-[3H]Alprenolol”通过氚催化还原制得，最近成功用作放射性配体，用于直接研究β-肾上腺素能受体。在此通信中，证明了通过将氚气用于催化还原(-)-Alprenolol形成的化合物是饱和产物(-)-[3H]dihydroalprenolol，其中氚原子添加到双键上，并交换到邻近的苄位上。未观察到芳香环的交换。这些结论得到了(-)-Alprenolol氢化和去氢化实验结果的支持。此外，通过直接配体结合和抑制儿茶酚胺刺激的腺苷酸环化酶实验，(-)-[3H]dihydroalprenolol、dihydroalprenolol和alprenolol的生物活性也被证明是相同的。