4-nitro-N-(2-(diethylamino)ethyl)-1,8-naphthalimide | 88145-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-nitro-N-(2-(diethylamino)ethyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 1H-Benz(de)isoquinoline-1,3(2H)-dione, 2-(2-(diethylamino)ethyl)-6-nitro-；2-[2-(diethylamino)ethyl]-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 88145-16-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄
• 分子量: 341.367
• InChiKey: QWJQRTCEKQQSLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(2-(diethylamino)ethyl)-1,8-naphthalimide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-(((2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)amino)methyl)-N-(2-(diethylamino)ethyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and potential use of 1,8-naphthalimide type 1O2 sensor molecules

  摘要：

  合成了新型双重（荧光和自旋）传感分子，这些分子以4-氨基取代的1,8-萘二酰亚胺作为荧光团，并以空间位阻的胺（前硝基氧化物）或吡咯啉硝基氧化物作为猝灭剂和自由基捕获基团。所有传感器均采用二乙氨基乙基侧链进行取代，以提高水溶性。报告了这些化合物的稳态荧光特性及其对体外活性氧（ROS）的反应，并探讨其在植物生理学中的体内应用前景。

  DOI：

  10.1039/c2pp25253h
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,8-萘醛酸酐 、 N,N-二乙基乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到4-nitro-N-(2-(diethylamino)ethyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and potential use of 1,8-naphthalimide type 1O2 sensor molecules

  摘要：

  合成了新型双重（荧光和自旋）传感分子，这些分子以4-氨基取代的1,8-萘二酰亚胺作为荧光团，并以空间位阻的胺（前硝基氧化物）或吡咯啉硝基氧化物作为猝灭剂和自由基捕获基团。所有传感器均采用二乙氨基乙基侧链进行取代，以提高水溶性。报告了这些化合物的稳态荧光特性及其对体外活性氧（ROS）的反应，并探讨其在植物生理学中的体内应用前景。

  DOI：

  10.1039/c2pp25253h

文献信息

• Selenium-containing naphthalimides as anticancer agents: Design, synthesis and bioactivity
  作者：Liwei Zhao、Jianfeng Li、Yiquan Li、Jianwen Liu、Thomas Wirth、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.049

  日期：2012.4

  Selenium analogues (4b-4h, and 4j) of two known sulfur compounds were synthesized and tested their anticancer activities. The selenium compound 4b had comparable activity with its sulfur analogue 4a, while DNA-binding study showed these two compounds had similar interaction with ct-DNA, the K-b was 8.23 and 2.36, respectively. The primary results showed that most compounds had moderate anticancer activities with IC50 values between 10 (6) and 10 (5) M. Another selenium analogue 4j showed the highest activity with the IC50 values around 5.3 mu M against K562 and MCF-7 cell lines. More importantly, the organochalcogen compounds exhibited stronger anticancer activities against K562 cell line than the other cell lines tested. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.