3-(2-吡啶硫基)丙酸甲酯 | 119023-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-吡啶硫基)丙酸甲酯
• 英文名称: 3-(2-pyridylthio)propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(pyridin-2-yldisulfanyl)propanoate
• CAS: 119023-07-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 229.324
• InChiKey: VCGXIPFUYUUQMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-吡啶硫基)丙酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(2-pyridylthio)propionic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Loccufier, J.; Schacht, E., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 7, p. 535 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-(2-吡啶二硫代)丙酸 在 硫酸 作用下， 以53%的产率得到3-(2-吡啶硫基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Targeting Iron in Colon Cancer via Glycoconjugation of Thiosemicarbazone Prochelators

  摘要：

  铁在结直肠癌病理生理学中的作用已在生化和流行病学层面得到证实。因此，铁螯合剂是研究和潜在治疗这种高发病率和高死亡率癌症的有用分子工具。我们报告了一种新的螯合策略，它利用二硫氧化还原开关将硫代氨基甲酸铁结合单元与碳水化合物分子连接起来，以增加结直肠癌细胞中葡萄糖转运体的表达。我们合成了三种具有不同连接性和/或碳水化合物分子的糖共轭物（GA2TC4、G6TC4 和 M6TC4）以及一种苷元类似物（ATC4）。糖共轭物在中性水溶液中的溶解度增加，酯连接的共轭物 M6TC4 和 G6TC4 与 d-葡萄糖一样能有效地竞争由转运体介导的细胞摄取。与苷元类似物相比，糖共轭物显示出更高的选择性，在 Caco-2 大肠腺癌细胞中的毒性是正常 CCD18-co 结肠成纤维细胞的 6-11 倍。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00332

文献信息

• Conversion of Hydroxyl Groups in Alcohols to Other Functional Groups with<i>N</i>-Hydroxy-2-thiopyridone, and Its Application to Dialkylamines and Thiols
  作者：Hideo Togo、Misa Fujii、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.57

  日期：1991.1

  The radical decarboxylation reaction of N-alkoxyoxalyloxy-2-thiopyridone which was prepared by the reaction of alcohol, oxalyl chloride, and N-hydroxy-2-thiopyridone was studied both in the absence and presence of olefinic compounds. The same reactions with olefinic and acetylenic alcohols gave the corresponding lactone derivatives. On the other hand the unsymmetrical alkyl 2-pyridyl disulfides were obtained by the same reaction with aliphatic thiols.

  对由醇、草酰氯和N-羟基-2-噻吩酮反应制备的N-烷氧基草酰氧基-2-噻吩酮的还原脱羧反应进行了研究，无论是在没有还是有烯烃化合物存在的情况下。同样，与烯醇和炔醇的反应得到了相应的内酯衍生物。另一方面，通过与脂肪族硫醇的相同反应得到了不对称的烷基-2-吡啶基二硫化物。
• [EN] GLYCOCONJUGATES OF ANTI-PROLIFERATIVE IRON PROCHELATORS<br/>[FR] GLYCOCONJUGUÉS DE PRO-CHÉLATEURS DU FER À ACTION ANTIPROLIFÉRATIVE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2017112787A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Anti-proliferative iron prochelator compounds conjugated with a carbohydrate moiety or a derivative thereof. The glycoconjugate molecules may feature thiosemicarbazone iron prochelators. The glycoconjugates are prochelators that are activated in reducing conditions so as to sequester iron such as in the intracellular space. The glycoconjugate molecules are taken up by cells via the glucose transporter and may be used to target malignant cells.

  含有碳水化合物基团或其衍生物的抗增殖铁前螯合物化合物。糖基结合分子可能具有硫代半胱氨酮铁前螯合物。这些糖基结合物是在还原条件下激活的前螯合物，以便固定铁，例如在细胞内空间中。这些糖基结合分子通过葡萄糖转运蛋白被细胞摄取，并可用于靶向恶性细胞。
• Aroylhydrazone Glycoconjugate Prochelators Exploit Glucose Transporter 1 (GLUT1) to Target Iron in Cancer Cells
  作者：Yu-Shien Sung、Baris Kerimoglu、Aikseng Ooi、Elisa Tomat

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00250

  日期：2022.9.8

  glycoconjugates rely on the GLUT1 transporter for uptake, lead to intracellular iron deprivation, and present antiproliferative activity. Ectopic overexpression of GLUT1 in malignant and normal cells increased the uptake and toxicity of the glycoconjugated prochelators, demonstrating that these compounds are well suited for targeting cells overexpressing glucose transporters and therefore for selective iron

  抗癌药物发现中的糖缀合策略利用葡萄糖转运蛋白在恶性细胞中的高表达来实现优先摄取，因此增加治疗窗口和减少不需要的毒性的有吸引力的药理学特征。在这里，我们介绍了芳酰腙 AH1 的糖缀合预防剂的设计，这是一种抗增殖清除剂，可针对快速增殖的恶性细胞增加的铁需求。该构建体具有单糖（d-葡萄糖、d-葡萄糖胺或糖酵解抑制剂 2-deoxy- d-葡萄糖）通过短接头连接在 C2 或 C6 位置，该接头通过易受细胞内还原影响的二硫键掩盖螯合剂。细胞测定表明，糖缀合物依赖 GLUT1 转运蛋白进行摄取，导致细胞内铁剥夺，并具有抗增殖活性。GLUT1 在恶性和正常细胞中的异位过表达增加了糖缀合的前螯合剂的摄取和毒性，证明这些化合物非常适合靶向过表达葡萄糖转运蛋白的细胞，因此适合恶性细胞中的选择性铁螯合。
• TOGO, HIDEO;FUJII, MISA;YOKOYAMA, MASATAKA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 57-67
  作者：TOGO, HIDEO、FUJII, MISA、YOKOYAMA, MASATAKA

  DOI：——

  日期：——
• NUCLEIC ACID-POLYPEPTIDE COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Avidity Biosciences, Inc.

  公开号：US20210179720A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Disclosed herein are compositions and pharmaceutical formulations that comprise a binding moiety conjugated to a polynucleic acid molecule and a polymer. Also described herein include methods for treating a cancer which utilize a composition or a pharmaceutical formulation comprising a binding moiety conjugated to a polynucleic acid molecule and a polymer.