[1-(1-adamantyl)triazol-4-yl]methyl (1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxo-1-oxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentanecarboxylate | 1429308-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [1-(1-adamantyl)triazol-4-yl]methyl (1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxo-1-oxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: [1-(1-adamantyl)triazol-4-yl]methyl (1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxo-1-oxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1429308-27-9
• 化学式: C₄₁H₆₀N₄O₆
• 分子量: 704.951
• InChiKey: JVAFULKCWXLGCI-DJNNARQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  抗螺旋体链丝菌素 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 铜 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [1-(1-adamantyl)triazol-4-yl]methyl (1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxo-1-oxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗疟疾活性的硼瑞林类似物：针对恶性疟原虫寄生虫的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  硼瑞利丁是一种结构独特的18元大环内酯类化合物，被发现对抗药性恶性疟原虫疟疾寄生虫具有抗疟活性，IC 50值为0.93 ng / mL。但是，它对人二倍体胚胎MRC-5细胞也显示出强大的细胞毒性。为了研究硼瑞林的细胞毒性问题，合成了基于硼瑞林的类似物，并评估了它们的抗疟原虫性质。在此通讯中，我们报道了一种新型的硼瑞林类似物，其通过三唑键带有CH 2 SPh部分，可保留对药物敏感和耐药的寄生虫菌株的有效抗疟疾活性，但仅具有弱的对人的细胞毒性细胞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.075