Adamantane-2-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester | 122334-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Adamantane-2-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
• 英文别名: (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) adamantane-2-carboxylate
• CAS: 122334-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: VDNAXXRDHYCUII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Adamantane-2-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到2-Adamantyl-2-pyridyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  饱和烃的官能化。14. Gif类系统机制的进一步研究

  摘要：

  反应 photochimique d'[adamantyl-2]-2, [adamantyl-1]-1, cyclohexyl-1 et cyclododecyl-1 dihydro-1,2 pyridinethiones-2 dans l'acide pyridineacetique

  DOI：

  10.1021/ja00200a037
• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 2-金刚烷甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 Adamantane-2-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  饱和烃的官能化。14. Gif类系统机制的进一步研究

  摘要：

  反应 photochimique d'[adamantyl-2]-2, [adamantyl-1]-1, cyclohexyl-1 et cyclododecyl-1 dihydro-1,2 pyridinethiones-2 dans l'acide pyridineacetique

  DOI：

  10.1021/ja00200a037

文献信息

• The selective functionalization of saturated hydrocarbons. Part 33. Further reactions which take place in the FeII-FeIV manifold
  作者：Derek H.R. Barton、Béatrice M. Chabot

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00564-9

  日期：1996.7

  Utilization of the FeII-H2O2 system in the presence of diphenyl diselenide, phenylselenol, diphenyl disulfide and thiophenol converts saturated hydrocarbons into the corresponding alkyl phenyl selenide or alkyl phenyl sulfide. Starting with FeIII-H2O2 no reaction occurs in presence of diphenyl diselenide but the GifIV system (FeII/O2) is able to produce phenyl seleno derivatives along with the oxidation

  在二苯二硒化物，苯硒醇，二苯二硫化物和苯硫酚的存在下使用Fe II -H 2 O 2系统将饱和烃转化为相应的烷基苯基硒化物或烷基苯基硫化物。从Fe III -H 2 O 2开始，在二苯基二硒化物存在下没有反应发生，但是Gif IV系统（Fe II / O 2）能够与氧化产物一起生成苯基硒代衍生物。硫化钠与Fe II和Fe III -H 2 O 2的存在系统提供了一些二环己基二硫化物。机理研究表明，并非所有这些反应都基于Fe II -Fe IV歧管，并带有合适的羧酸作为配体。
• BARTON, D. H. R.;TOGO, HIDEO;ZARD, S. Z., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 51, 6349-6352
  作者：BARTON, D. H. R.、TOGO, HIDEO、ZARD, S. Z.

  DOI：——

  日期：——