N-octadecanoyloxy-2-pyridinethione | 89025-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-octadecanoyloxy-2-pyridinethione
• 英文别名: 1-stearoyloxy-1H-pyridine-2-thione；1-Stearoyloxy-1H-pyridin-2-thion；(2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) octadecanoate
• CAS: 89025-66-1
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₂S
• 分子量: 393.634
• InChiKey: WTPDAFHNLBEPCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octadecanoyloxy-2-pyridinethione 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 正十七烷
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第八部分 硫代异羟肟酸酯的自由基化学；一种由羧酸生成碳自由基的新方法

  摘要：

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97173-x
• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 硬脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-octadecanoyloxy-2-pyridinethione
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第八部分 硫代异羟肟酸酯的自由基化学；一种由羧酸生成碳自由基的新方法

  摘要：

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97173-x

文献信息

• The reaction of thionitrites with barton esters: a convenient free radical chain reaction for decarboxylative nitrosation
  作者：Pierre Girard、Nadine Guillot、William B. Motherwell、Robyn S. Hay-Motherwell、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01164-8

  日期：1999.3

  Tertiary thionitrite esters react with primary and secondary O-acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone to give trans nitroso dimers as the principal products of a free radical chain reaction.

  叔硫亚硝酸酯与N-羟基-2-硫代吡啶酮的伯和仲O-酰基衍生物反应，生成反式亚硝基二聚体，作为自由基链反应的主要产物。
• New and improved methods for the radical decarboxylation of acids
  作者：Derek H. R. Barton、David Crich、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39830000939

  日期：——

  Carboxylic acid esters derived from N-hydroxypyridine-2-thione undergo efficient radical chain decarboxylation to the corresponding nor-alkane on treatment with either tri-n-butylstannane or t-butylmercaptan; in the absence of these hydrogen atom donors a smooth decarboxylative rearrangement giving noralkyl 2-pyridyl sulphides is observed.

  在用三正丁基锡烷或叔丁基硫醇处理时，衍生自N-羟基吡啶-2-硫酮的羧酸酯进行有效的自由基链脱羧成相应的正构烷烃。在没有这些氢原子供体的情况下，观察到平滑的脱羧重排，给出了正烷基2-吡啶基硫化物。
• Observations on the reaction of O-acylthiohydroxamates with thionitrite esters: a novel free radical chain reaction for decarboxylative amination
  作者：Pierre Girard、Nadine Guillot、William B. Motherwell、Pierre Potier

  DOI：10.1039/c39950002385

  日期：——

  Treatment of primary and secondary O-acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone with thionitrite esters gives trans nitroso dimers in a free radical chain reaction.

  用亚硝酸酯处理N-羟基-2-噻吩酮的初级和次级O-酰基衍生物，在自由基链式反应中生成反式亚硝基二聚体。
• Synthesis and biological evaluation of dialkylsubstituted maleic anhydrides as novel inhibitors of Cdc25 dual specificity phosphatases
  作者：Laurent Brault、Mickaël Denancé、Estelle Banaszak、Souhayla El Maadidi、Eric Battaglia、Denyse Bagrel、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.09.014

  日期：2007.2

  An efficient synthesis of dialkyl substituted maleic anhydrides 1a-j is described. The inhibitory potential of these original anhydride derivatives was tested toward the three human isoforms A, B and C of dual specific phosphatases Cdc25. A micromolar range inhibition of Cdc25s was observed with the maleic anhydrides bearing simple alkyl side chains longer than C-9, to reach the optimal activity with a C-17 chain length. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Pyridine derivatives
  申请人：OLIN MATHIESON

  公开号：US02758116A1

  公开（公告）日：1956-08-07