7-dimethylaminomethyl-8-hydroxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide | 498529-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 7-dimethylaminomethyl-8-hydroxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide
• 英文别名: 7-dimethylaminomethyl-8-hydroxy-2,3-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide；7-[(dimethylamino)methyl]-8-hydroxy-N,N,2,3-tetramethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide
• CAS: 498529-52-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₂
• 分子量: 290.365
• InChiKey: JSPWDMOZVLVVNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-dimethylaminomethyl-8-hydroxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide 、 1-[1-(2-methylphenyl)vinyl]pyrrolidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到8-hydroxy-2,3-dimethyl-7-[3-(2-methylphenyl)-3-oxopropyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tricyclic imidazopyridines by asymmetric ketone hydrogenation in the presence of RuCl2[(S)-Xyl-P-Phos][(S)-DAIPEN]

  摘要：

  The novel complex RuCl2[(S)-Xyl-P-Phos][(S)-DAIPEN] was identified as a highly active catalyst for the asymmetric reduction of a variety of prochiral ketones possessing an imidazo[1,2-a]pyridine scaffold. The corresponding alcohols were obtained in excellent enantiomeric purities (>96% ee) and served as valuable intermediates for the synthesis of pharmacologically active 7H-8,9-dihydropyrano[2,3-c]imidazo[ 1,2-alpyridines. The complexity of these multi-functional substrates required the development of specific reaction conditions. Whereas the reduction with RuCl2[PP][NN] catalysts (Noyori catalysts) has never been reported to occur under aqueous conditions, in the present case, the use of aqueous isopropanol or tert-butanol was not only tolerated, but also turned out to be beneficial, especially when the reduction was conducted at high substrate to catalyst (S/C) ratios. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.013
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以95%的产率得到7-dimethylaminomethyl-8-hydroxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成和评价。

  摘要：

  鉴定出具有优异的理化和药理特性的7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶，它们可作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）的进一步开发。按照合成途径制备标题化合物，所述合成途径依赖于克莱森重排/交叉复分解反应或前手性酮的（不对称）还原。研究了取代基R3，R6和Ar的特性对目标化合物的生物学活性和理化性质的影响。与母体系统（R6 = H）相反，其中R6代表羧酰胺残基的化合物通常显示出更高的体内活性和有利的pKa / log D值。尽管R3的变化可用于获得具有改良的碱性和亲脂性的目标化合物，但仅对于R3 =甲基，观察到了对H + / K + -ATPase的强抑制作用和有效的体内活性。允许对芳基进行小的修饰，例如氢取代氟原子或甲基。（9S）-对映异构体负责胃酸分泌抑制作用，而（9R）-对映异构体实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm7010063

文献信息

• [EN] TRICYCLIC IMIDAZOPYRIDINES FOR USE AS GASTRIC SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES TRICYCLIQUES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE SECRETION GASTRIQUE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005058325A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention provides compounds of the formula (1), in which the substituents and symbols are as defined in the description. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.

  这项发明提供了化合物的公式（1），其中取代基和符号如描述中所定义。这些化合物抑制胃酸的分泌。
• Tricyclic imidzopyridines for use as gastric secretion inhibitors
  申请人：Palmer Andreas

  公开号：US20070066674A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The invention provides compounds of the formula 1, in which the substituents and symbols are as defined in the description. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.

  该发明提供了式1的化合物，其中取代基和符号如描述中所定义。这些化合物可抑制胃酸分泌。
• WO2007/141253
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRICYCLIC IMIDAZOPYRIDINES FOR USE AS GASTRIC SECRETION INHIBITORS
  申请人：Altana Pharma AG

  公开号：EP1696921A1

  公开（公告）日：2006-09-06
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF TRICYCLIC IMIDAZOPYRIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'IMIDAZOPYRIDINES TRICYCLIQUES
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2007141253A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  [EN] The invention relates to a process for the synthesis of compounds of the formula (1-a) and compounds of the formula (1-b). The compounds of the formula 1-a and the compounds of the formula 1-b, in which the substituents R1, R2, R3, and Arom have the meanings indicated in the description, are valuable intermediates for the preparation of pharmaceutically active compounds.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de synthèse de composés répondant à la formule (1-a) et de composés répondant à la formule (1-b). Les composés de la formule 1-a et les composés de la formule 1-b, les substituants R1, R2, R3 et Arom étant tels que définis dans la description, sont des intermédiaires utiles pour la préparation de composés pharmaceutiquement actifs.