methyl (S)-2-[3-(2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]-2-methylpropanoate | 246219-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl (S)-2-[3-(2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl 2-[2-iodo-3-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 246219-75-0
• 化学式: C₂₂H₂₅IN₂O₃
• 分子量: 492.357
• InChiKey: MZZMJSYJJJGBCH-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-[3-(2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]-2-methylpropanoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 氢氧化钾 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-1-(2-Azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-2-[3-(2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]-pyridin-5-yl]-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  6和7氮杂吲哚衍生的GnRH拮抗剂的总合成

  摘要：

  钯（0）催化的三乙基甲硅烷基炔烃和邻氨基氨基碘吡啶衍生物的杂环化反应是高度收敛到具有生物意义的6-和7-氮杂吲哚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01322-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(6-aminopyridin-3-yl)-2-methylpropanoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 silver trifluoroacetate silver tetrafluoroborate 、 碘 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl (S)-2-[3-(2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  6和7氮杂吲哚衍生的GnRH拮抗剂的总合成

  摘要：

  钯（0）催化的三乙基甲硅烷基炔烃和邻氨基氨基碘吡啶衍生物的杂环化反应是高度收敛到具有生物意义的6-和7-氮杂吲哚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01322-3

文献信息

• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05998432A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.

  公开了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，它们可用作GnRH拮抗剂，因此可能有助于治疗男性和女性的各种性激素相关和其他疾病。