氯甲基甲基二苯基硅烷 | 18407-40-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 氯甲基甲基二苯基硅烷
• 英文名称: chloromethyl-methyl-diphenyl-silane
• 英文别名: (chloromethyl)(methyl)diphenylsilane；(chloromethyl)-methyldiphenylsilane；(chloromethyl)diphenylmethylsilane；(chloromethyl)methyldiphenylsilane；chloromethyl(methyl)diphenylsilane；methyldiphenyl(chloromethyl)silane；chloromethyl-methyl-diphenylsilane
• CAS: 18407-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₅ClSi
• 分子量: 246.812
• InChiKey: SSQOSTRUDOUBJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.101 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲基二苯基硅烷 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 [(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl-methyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  高度非对映异构富集的甲硅烷基取代的烷基锂，在室温下结构稳定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462141
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)甲基二氯硅烷 在 C₆H₅MgBr 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 氯甲基甲基二苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 23, page 72 - 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• Vinyl anion equivalent V. Asymmetric synthesis of allylic alcohols using chiral 2-(trialkylsilyl)ethyl sulfoxides
  作者：Shinya Kusuda、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80816-4

  日期：1994.1

  Both enantiomers of optically pure secondary allylic alcohols can be conveniently prepared by the diastereoselective reaction of the α-sulfinyl carbanion of p-tolyl 2-(trialkylsilyl)ethyl sulfoxides or tert-butyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide with aldehydes followed by either fluoride-induced desilylsulfinylation or thermal elimination of the sulfinyl group.

  光学纯的仲烯丙基醇的两种对映异构体可通过对甲苯基2-（三烷基甲硅烷基）乙基亚砜或叔丁基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与醛随后进行氟化的非对映选择性反应方便地制备。-诱导的亚甲硅烷基亚磺酰基化或亚氨基的热消除。
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted α-Silylamines from Silylmethyl Azides under Ru Catalysis
  作者：Wook Jeong、Jungjoon Kim、Jaiwook Park、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/ejoc.201403200

  日期：2014.12

  diastereo- and enantioselectivity. The synthetic utility of the method was demonstrated by the use of the silyl moiety as the key element that enables late-stage modification for the iminium ion mediated oxidative cyclization.

  发现了一种高度取代的α-甲硅烷基高烯丙基胺的合成策略。关键事件是在温和条件下从叠氮化物前体独特合成 N-未取代的 α-甲硅烷基亚胺。特别值得注意的是，前所未有地获得了具有多个立体中心和具有高非对映选择性和对映选择性的官能团的 α-甲硅烷基胺。通过使用甲硅烷基部分作为能够对亚胺离子介导的氧化环化进行后期修饰的关键元素，证明了该方法的合成效用。
• The preparation and chemistry of (r)-(1-naphthyl)phenylmethylsilylmethyllithium: stereochemistry at silicon in the elimination of β-hydroxysilanes.
  作者：Gerald L. Larson、J.Antonio Prieto、Edgardo Ortiz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86636-9

  日期：1988.1

  acrolein and 2-methylcyclohexanone to produce the corresponding β-hydroxysilanes in good yield, but with only a 3–4% diastereomeric excess. Unfortunately, these diastereomers proved impossible to separate. Model studies employing the methyldiphenylsilyl group showed that these β-hydroxysilanes could be protiodesilylated to give the corresponding methyl alcohol. The products from the adduct with pivaldehyde

  （R）-（1-萘基）苯基甲基甲硅烷基甲基锂是由1-萘基苯基甲基-甲硅烷基甲基三正丁基锡制备的，其又从（R）-（1-萘基）苯基甲基硅烷分四个步骤制备。标题锂试剂与苯甲醛，四醛，丙烯醛和2-甲基环己酮反应生成相应的β-羟基硅烷，收率很高，但非对映异构体仅剩3-4％。不幸的是，这些非对映异构体被证明是不可能分离的。使用甲基二苯基甲硅烷基的模型研究表明，这些β-羟基硅烷可以被丙二硅烷基化，得到相应的甲醇。使用由加成物与戊醛和丙烯醛形成的产物研究了硅在β-羟基硅烷的β-消除反应中的立体化学。
• Détermination de structures au moyen de la RMNn du 29Si: Transfert sélectif de population avec les méthylchlorodisilylméthanes
  作者：G. Deleris、M. Birot、J. Dunoguès、B. Barbe、M. Petraud、M. Lefort

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80103-5

  日期：1984.4

  The selective population transfer (SPT) technique has been applied to 29Si NMR of the complete series of methylchlorodisilylmethanes, several of which are new compounds. A great enhancement of the signals was observed and unambiguous assignments based on the determination of 2J(SiH) coupling constants could be made. The first example of this type is presented.

  选择性种群转移（SPT）技术已应用于甲基氯二甲硅烷基甲烷的完整系列的29 Si NMR，其中一些是新化合物。观察到信号大大增强，可以基于2 J（SiH）耦合常数的确定进行明确分配。给出了这种类型的第一个例子。