N-phenethylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide | 101441-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-phenethylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid phenethylamide；Benzo[b]thiophen-2-carbonsaeure-phenaethylamid；N-(2-phenylethyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 101441-76-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• mdl: MFCD09064747
• 分子量: 281.378
• InChiKey: SBWLKUWPNYEHNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 N-phenethylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  α-羰基烯基酯类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种α‑羰基烯基酯类化合物及其制备方法，还将该类化合物用于与一级或二级胺反应制备酰胺类化合物。将这两步反应组合起来发展了一种以羧酸和胺为起始原料，以联烯酮为缩合剂的酰胺键和肽键形成方法。并将α‑氨基酸的α‑羰基烯基酯类化合物作为多肽合成砌块用于多肽固相合成中。该方法反应条件温和，操作简单，收率高。与现有酰胺键缩合试剂相比，联烯酮拥有制备简便、稳定性好、分子量小，在活化α‑手性羧酸时不发生消旋等优点，是一种新型的酰胺键和肽键缩合试剂。

  公开号：

  CN113292430B

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• α-酰氧基烯酰胺类化合物温和高效的制备方 法及其在酰胺和多肽合成中的应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106146359B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了α‑酰氧基烯酰胺类化合物温和高效的制备方法及其在酰胺和多肽合成中的应用。温度为0～50℃条件下，在二氯甲烷中炔酰胺和羧酸发生加成反应得到α‑酰氧基烯酰胺类化合物；产物α‑酰氧基烯酰胺类化合物可以与胺类化合反应生成酰胺或者多肽；这两个反应可以分步进行，也可以“一锅”进行，“一锅”进行时不需从前一个反应中提纯产物α‑酰氧基烯酰胺类化合物而直接加入胺类化合物进行反应。其中，生成酰胺或者多肽的反应中，溶剂还可以是水，这为在水相中定点修饰和标记蛋白质、核酸等生物大分子提供了新的方法。本发明反应条件温和、无需金属催化剂，对于羧基α位有手性的羧酸在形成酰胺键或肽键时无消旋，且操作简单，应用范围广。
• Mild and efficient preparation method for α-acyloxyenamide compounds and use thereof in synthesis of amide and polypeptide
  申请人：Jiangxi Normal University

  公开号：US10836707B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  Disclosed are a mild and efficient preparation method for an α-acyloxyenamide compound and a use thereof in the synthesis of an amide and a polypeptide. The α-acyloxyenamide compound is obtained by an addition reaction of a ynamide and a carboxylic acid in dichloromethane under conditions where the temperature is 0° C. to 50° C.; the produced α-acyloxyenamide compound can react with an amine compound to produce an amide or a polypeptide; the two reactions can be carried out step by step, and can also be carried out in one pot. According to the invention, the reaction conditions are mild and no metal catalyst is required; when the carboxylic acid, which has chirality on an alpha site of carboxyl, forms an amide bond or a peptide bond, no racemization occurs; and the operation is simple and the application range is wide.

  本发明公开了一种温和高效的 α-酰氧基烯酰胺化合物的制备方法及其在酰胺和多肽合成中的用途。α-乙酰氧基烯酰胺化合物是通过酰酰胺和羧酸在二氯甲烷中的加成反应得到的，反应条件是温度为0℃至50℃；生成的α-乙酰氧基烯酰胺化合物可以与胺化合物反应生成酰胺或多肽；这两个反应可以逐步进行，也可以在一锅中进行。根据本发明，反应条件温和，不需要金属催化剂；当羧基α位上具有手性的羧酸形成酰胺键或肽键时，不会发生消旋化；操作简单，应用范围广。
• [EN] MILD AND EFFICIENT PREPARATION METHOD FOR Α-ACYLOXY ALKENYL AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF IN SYNTHESIS OF AMIDE AND POLYPEPTIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION SOUPLE ET EFFICACE D'UN COMPOSÉ ALPHA-ACYLOXY ALCÉNYLE AMIDE ET SON UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE D'UN AMIDE ET D'UN POLYPEPTIDE<br/>[ZH] α-酰氧基烯酰胺类化合物温和高效的制备方法及其在酰胺和多肽合成中的应用
  申请人：UNIV JIANGXI NORMAL

  公开号：WO2018018863A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  本发明公开了α-酰氧基烯酰胺类化合物温和高效的制备方法及其在酰胺和多肽合成中的应用。温度为0～50℃条件下，在二氯甲烷中炔酰胺和羧酸发生加成反应得到α-酰氧基烯酰胺类化合物；产物α-酰氧基烯酰胺类化合物可以与胺类化合反应生成酰胺或者多肽；这两个反应可以分步进行，也可以"一锅"进行，"一锅"进行时不需从前一个反应中提纯产物α-酰氧基烯酰胺类化合物而直接加入胺类化合物进行反应。其中，生成酰胺或者多肽的反应中，溶剂还可以是水，这为在水相中定点修饰和标记蛋白质、核酸等生物大分子提供了新的方法。本发明反应条件温和、无需金属催化剂，对于羧基α位有手性的羧酸在形成酰胺键或肽键时无消旋，且操作简单，应用范围广。
• Goettsch; Wiese, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1958, vol. 47, p. 319,320
  作者：Goettsch、Wiese

  DOI：——

  日期：——