7-bromo-3,3-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 102568-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-bromo-3,3-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 7-bromo-3,3-dimethyl-2,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 102568-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: DXANJOXASGMQTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3,3-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 313.5h， 生成 trans-7-cyano-3,3-dimethyl-1-(N,N'-methylureido)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  钾通道活化剂cromakalim的吡喃氧和酰胺氮替代类似物的合成及其降压活性。

  摘要：

  描述了与原型钾通道活化剂cromakalim（1）有关的两种新系列化合物在自发性高血压大鼠中的合成和口服降压活性。在第一个系列中，用氮或亚甲基取代苯并吡喃的氧原子产生1,2,3,4-四氢喹啉12和1,2,3,4-四氢萘13，它们的活性均低于1。与先前发现的1及其脱水类似物28的等效活性相反，发现二氢萘27的活性高于13。在第二系列中，与克罗马卡林相关的无环酰胺中的C（4）酰胺氮原子被亚甲基制得的酮16的活性低于相应的酰胺15。但是，用N取代16中的4-丙酮基取代基，如化合物22中的N-二甲基乙酰氨基导致活性显着增强。因此，本文中描述的化合物说明了苯并吡喃氧和C（4）取代基对cromakalim系列钾通道活化剂中降压活性的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm00115a015
• 作为产物：
  描述：

  亚异丙基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 PPA 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 7-bromo-3,3-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钾通道活化剂cromakalim的吡喃氧和酰胺氮替代类似物的合成及其降压活性。

  摘要：

  描述了与原型钾通道活化剂cromakalim（1）有关的两种新系列化合物在自发性高血压大鼠中的合成和口服降压活性。在第一个系列中，用氮或亚甲基取代苯并吡喃的氧原子产生1,2,3,4-四氢喹啉12和1,2,3,4-四氢萘13，它们的活性均低于1。与先前发现的1及其脱水类似物28的等效活性相反，发现二氢萘27的活性高于13。在第二系列中，与克罗马卡林相关的无环酰胺中的C（4）酰胺氮原子被亚甲基制得的酮16的活性低于相应的酰胺15。但是，用N取代16中的4-丙酮基取代基，如化合物22中的N-二甲基乙酰氨基导致活性显着增强。因此，本文中描述的化合物说明了苯并吡喃氧和C（4）取代基对cromakalim系列钾通道活化剂中降压活性的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm00115a015

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011123674A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention provides novel spirotetrahydronaphthalene compounds of Formula α that inhibit β-secretase cleavage of APP and are useful as therapeutic agents for treating neurodegenerative diseases.

  这项发明提供了一种新型的Formula α的螺环四氢萘化合物，可以抑制APP的β-分泌酶裂解，并且可用作治疗神经退行性疾病的治疗剂。
• Ligand‐Enabled Pd ^II ‐Catalyzed Iterative γ‐C(sp3)−H Arylation of Free Aliphatic Acid
  作者：Pravas Dolui、Jayabrata Das、Hediyala B. Chandrashekar、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201907262

  日期：2019.9.23

  the proximal β-position. In this work, we demonstrate a ligand enabled palladium catalyzed first regioselective distal γ-C(sp3)-H functionalization of aliphatic carboxylic acids without incorporating an exogenous directing group. Aryl iodides containing versatile functional groups including complex organic molecules are well tolerated with good to excellent yields during the γ-C(sp3)-H arylation reaction

  迄今为止，不连接外源助剂的脂肪族羧酸的CH官能化在近端β位置受到限制。在这项工作中，我们证明了可以使配体使钯催化脂肪族羧酸的第一个区域选择性远端γ-C（sp3）-H官能化反应，而没有引入外源性指导基团。在γ-C（sp3）-H芳基化反应过程中，具有广泛功能的芳基碘化物（包括复杂的有机分子）具有很好的耐受性。有趣的是，羧酸酯基团的弱配位可以进一步扩展用于顺序杂二芳基化。该协议的应用已通过合成取代的α-四氢萘酮得以展示。已经进行了机理研究以阐明反应途径。
• Pyrrolidone-2 compounds and anti-hypertensive use thereof
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04800212A1

  公开（公告）日：1989-01-24

  Compounds of formula (I) or when a compound of formula (I) contain a salifiable group, a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein: R.sub.1 -R.sub.7 and X are as defined, are useful as anti-hypertensive agents.

  公式（I）的化合物或当公式（I）的化合物含有可盐化基团时，其药学上可接受的盐：##STR1## 其中：R.sub.1-R.sub.7和X如定义的那样，可用作降压剂。
• Aryl or heteroaryl substituted 3,4-dihydroanthracene and aryl or heteroaryl substituted benzo[1,2-g]-chrom-3-ene, benzo[1,2-g]-thiochrom-3-ene and benzo [1,2-g]-1,2-dihydroquinoline derivatives having retinoid antagonist or retinoid inverse agonist type biological activity
  申请人：Vuligonda Vidyasagar

  公开号：US20070265449A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Compounds of the formula where the symbols have the meaning defined in the specification, have retinoid, retinoid antagonist and/or retinoid inverse-agonist-like biological activity.

  具有以下公式的化合物，在规范中定义的符号具有相应的含义，具有类视黄醇、类视黄醇拮抗剂和/或类视黄醇反向激动剂样生物活性。
• COMPOUNDS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Clark Christopher T.

  公开号：US20120065195A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention provides novel spirotetrahydronaphthalene compounds of Formula α that inhibit β-secretase cleavage of APP and are useful as therapeutic agents for treating neurodegenerative diseases.

  本发明提供了一种新型的螺四氢萘酚化合物，其化学式为α，可以抑制β-分泌酶对APP的切割，并且可用作治疗神经退行性疾病的治疗剂。