(16R,19Z)-isositsirikine | 80287-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: (16R,19Z)-isositsirikine
• 英文别名: Z isositsirikine；(16R)-Z-isositsirikine；methyl (2R)-2-[(2R,3Z,12bS)-3-ethylidene-2,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 80287-17-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: RGXKJLTVROJBKZ-GUDANERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(2R,3Z,12bR)-3-ethylidene-4-oxo-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]acetate 生成 (16R,19Z)-isositsirikine
  参考文献：
  名称：

  NAITO, TAKEAKI;SHINADA, TETSURO;MIYATA, OKIKO;NINOMIYA, ICHIYA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 2941-2944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A three enzyme system to generate the Strychnos alkaloid scaffold from a central biosynthetic intermediate
  作者：Evangelos C. Tatsis、Inês Carqueijeiro、Thomas Dugé de Bernonville、Jakob Franke、Thu-Thuy T. Dang、Audrey Oudin、Arnaud Lanoue、Florent Lafontaine、Anna K. Stavrinides、Marc Clastre、Vincent Courdavault、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1038/s41467-017-00154-x

  日期：——

  Monoterpene indole alkaloids comprise a diverse family of over 2000 plant-produced natural products. This pathway provides an outstanding example of how nature creates chemical diversity from a single precursor, in this case from the intermediate strictosidine. The enzymes that elicit these seemingly disparate products from strictosidine have hitherto been elusive. Here we show that the concerted action

  单萜吲哚生物碱包含超过 2000 种植物生产的天然产物的多样化家族。该途径提供了一个杰出的例子，说明自然界如何从单一前体（在这种情况下来自中间体胡豆苷）产生化学多样性。迄今为止，从胡豆苷中引发这些看似不同的产物的酶一直难以捉摸。在这里，我们展示了两种通常参与天然产物代谢的酶——一种醇脱氢酶和一种细胞色素 P450——的协同作用在同时测定时会在胡豆苷中产生意想不到的重排。胡桃苷苷元的四氢-β-咔啉被转化为 akuammicine，一种马钱子生物碱，一种已经研究了几十年的难以捉摸的生物合成转化。重要的是，akuammicine 是由 preakuammicine 的去甲酰化产生的，它是抗癌剂长春碱和长春新碱以及其他生物活性化合物的主要生物合成前体。对这些酶如何组合发挥作用的这一发现为进入丰富的天然产物家族打开了大门。抗癌剂长春碱的单萜前体 preakuammicine 的生物合成途径在很大程度
• Preparation and conformational study of Z- and E-Isositsirikine epimers and model compounds. Determination of their C-16 configurations
  作者：Mauri Lousnasmaa、Reija Jokela、Pirjo Hanhinen、Jari Miettinen、Jaana Salo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85387-4

  日期：1994.1

  Syntheses are reported for isositsirikine isomers 1 – 6 and (16S*)-and (16R*)-17-deoxy-E-isositsirikines 9 and 10 (Model compounds1,2 for the “synthetically missing” (16R)- and (16S)-E-isositsirikines 7 and 8, respectively). Predominant conformations of the compounds, and of their C-16 configurations were determined on the basis of nmr measurements, especially NOE difference spectroscopy. The large

  合成报道了isositsirikine异构体1 - 6和（16S *） -和（16R *） - 17-脱氧Ë -isositsirikines 9和10（模型化合物1,2为“合成缺失”（16R） -和（16S ）-E -isositsirikines分别为7和8）。化合物的主要构象及其C-16构型是根据nmr测量（尤其是NOE差光谱法）确定的。（16R）-和（16S）-E-异核糖皮质激素7和（16R）-E的C-3-H信号之间的化学位移差异很大（δ4.31 ppm对δ3.9 ppm ）解释图8。的13 C-NMR数据证实化合物的非标识1 - 6与rhazimanine和bhimberine，从分离的生物碱Rhazya STRICTA。
• NAITO, TAKEAKI;SHINADA, TETSURO;MIYATA, OKIKO;NINOMIYA, ICHIYA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 2941-2944
  作者：NAITO, TAKEAKI、SHINADA, TETSURO、MIYATA, OKIKO、NINOMIYA, ICHIYA

  DOI：——

  日期：——
• Winterfeldt, Ekkehard; Freund, Ralf, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1262 - 1267
  作者：Winterfeldt, Ekkehard、Freund, Ralf

  DOI：——

  日期：——