benzoyl radical | 2652-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoyl radical
• CAS: 2652-65-5
• 化学式: C₇H₅O
• 分子量: 105.116
• InChiKey: LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl radical 在 三氯溴甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 苯甲酰溴
  参考文献：
  名称：

  探索光引发剂对自由基聚合的反应性：苯甲酰基自由基的时间分辨红外光谱研究

  摘要：

  通过 α-羟基酮、α-氨基酮以及酰基和双（酰基）氧化膦的激光闪光光解产生了一系列取代的苯甲酰基自由基，所有这些都在商业上用作自由基聚合中的光引发剂。苯甲酰基自由基已通过快速时间分辨红外光谱进行了研究。在乙腈溶液中测量它们与丙烯酸正丁酯、苯硫酚、溴三氯甲烷和氧气反应的绝对速率常数。苯甲酰基自由基加成到丙烯酸正丁酯的速率常数范围从 1.3 x 10(5) 到 5.5 x 10(5) M(-1) s(-1) 并且比丙烯酸正丁酯低约 2 个数量级除了由所研究酮的 α 裂解产生的反自由基之外。已经进行了密度泛函理论计算，以使观察到的引发自由基的反应性合理化。通过酰基和双（酰基）氧化膦的光解产生的磷中心自由基的计算表明，P原子马利肯自旋群是磷中心自由基相对反应性的指标。(2,4,6-三甲基苯甲酰基) 氧化膦的 α 裂解通过皮秒泵浦探针和纳秒步进扫描时间分辨红外光谱进行了研究。结果支持一种机制，其中 α

  DOI：

  10.1021/ja026099m
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸苯酯 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 benzoyl radical
  参考文献：
  名称：

  Spin-trapping with 2-methyl-2-nitrosopropane: photochemistry of carbonyl-containing compounds. Methyl radical formation from dimethyl sulfoxide

  摘要：

  几种含羰基化合物的光化学反应通过使用2-甲基-2-亚硝基丙烷进行自旋捕获研究，揭示了取决于初始化合物结构的不同断裂模式。因此，在光Fries重排中，检测到酰基自由基。1,3-二苯基-2-丙酮脱羰生成苄基自由基。最后，戊基苯酮通过γ-氢提取产生预期的自由基。在暗反应中，二甲基亚砜与NaOH反应生成甲基自由基。后一结果表明在使用二甲基亚砜与2-甲基-2-亚硝基丙烷检测羟基自由基时需要谨慎。

  DOI：

  10.1139/v82-215
• 作为试剂：
  描述：

  phenylcarbonyloxy radical 在 benzoyl radical 作用下， 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of an oscillating organic reaction: oxidation of benzaldehyde with oxygen catalyzed by cobalt/bromine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00358a033

文献信息

• Liquid xenon as a solvent for e.s.r. studies
  作者：Malcolm D. Cook、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/c39830000264

  日期：——

  Liquid xenon is a useful inert solvent for e.s.r. studies of reactive free radicals; the g-factors of many types of radical are not the same in xenon as in normal solvents.

  液态氙是用于研究反应性自由基的有用的惰性溶剂。氙中许多类型自由基的g因子与普通溶剂中的g因子不同。
• Reactivities of ester radical anions
  作者：John. Masnovi、Jeanne. Maticic

  DOI：10.1021/ja00223a047

  日期：1988.7

  Decomposition des radicaux anioniques d'acetates de benzoates d'alkyles, de benzyle et de benzhydryle

  Decomposition des radicaux anioniques d'acetates de benzoate d'alkanes, de benzle et de二苯甲基
• Radical adducts of dibenzofulvenes and 9-methylenanthrone - an esr study
  作者：Angelo Alberti、Gian Franco Pedulli、Rino Leardin、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80018-7

  日期：1986.1

  R3M. radicals (M=C, Si, Ge, Sn, P, O, S) to give the corresponding paramagnetic adducts. In the case of 9-methylenanthrone radical addition occurred selectively at the exocyclic carbon-carbon double bond even with Group IV B organometallic radicals for which attack at the carbonyl oxygen would give rise to thermodynamically more stable adducts. When irradiating solutions of 9-methylenanthrone a photoinduced

  使标题化合物与一系列R 3 M.基团（M = C，Si，Ge，Sn，P，O，S）反应，得到相应的顺磁性加合物。在9-亚甲基蒽酮基团的情况下，即使在IV B族有机金属基团上，环碳-碳双键选择性地发生加成，其对羰基氧的攻击将产生热力学上更稳定的加合物。辐射9-甲基蒽酮溶液时，发生了光致自反应，导致形成了二聚体。根据测得的ESR光谱参数，讨论了加合物的结构，以及R n M基团对β-质子超细分裂常数的影响。
• CIDEP Studies on Radicals Produced from Photochemical Reactions of Some Aromatic Carbonyl Compounds
  作者：Tadaaki Ikoma、Kimio Akiyama、Shozo Tero-Kubota、Yusaku Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1990.1491

  日期：1990.9

  CIDEP spectra of radicals generated from photoinduced hydrogen abstraction and α-cleavage reactions of several alkyl phenyl ketones were studied. The participation of radical pair mechanism on the spectra was discussed from the magnitude of hyperfine interaction.

  研究了几种烷基苯基酮的光致夺氢和 α-裂解反应产生的自由基的 CIDEP 光谱。从超精细相互作用的大小讨论自由基对机制对光谱的参与。
• Photogeneration and reactivity of acyl nitroso compounds
  作者：Anthony S. Evans、Andrew D. Cohen、Zachary A. Gurard-Levin、Naod Kebede、Tevye C. Celius、Alexander P. Miceli、John P. Toscano

  DOI：10.1139/v10-101

  日期：2011.2

  Acyl nitroso compounds have been generated by photolysis of several different classes of precursors including 9,10-dimethylanthracene adducts, nitrodiazo compounds, and 1,2,4-oxadiazole-4-oxides. Consideration of the nitronate-like resonance structure of nitrodiazo compounds led to an examination of the photochemistry of nitronates with α-leaving groups. Photolysis of such nitronates has been shown to generate an acyl nitroso species along with a carbene intermediate. Nanosecond time-resolved infrared (TRIR) spectroscopy has been used to detect photogenerated acyl nitroso compounds directly and to examine their reaction kinetics with amines and thiols. The mechanism of acyl nitroso aminolysis by primary amines involves general base catalysis, while the mechanism of aminolysis by secondary amines is strictly bimolecular. Thiols do not seem to be reactive with acyl nitroso compounds on the microsecond time scale, but thiolates are quite reactive. The reaction between benzoyl nitroside and an organic-soluble thiolate, tetrabutylammonium dodecanethiolate, proceeds via a proposed tetrahedral intermediate, which is observable by TRIR spectroscopy.

  通过光解几类不同的前体（包括 9,10-二甲基蒽加合物、硝基重氮化合物和 1,2,4-恶二唑-4-氧化物）生成了酰基亚硝基化合物。考虑到硝基重氮化合物的类似硝酸酯的共振结构，我们对带有 α 离去基团的硝酸酯的光化学进行了研究。研究表明，此类硝酸酯的光解会产生一种酰基亚硝基物种和一种碳烯中间体。纳秒时间分辨红外光谱（TRIR）被用来直接检测光生成的酰基亚硝基化合物，并研究它们与胺和硫醇的反应动力学。伯胺对酰基亚硝基化合物进行氨解的机理涉及一般碱催化，而仲胺对酰基亚硝基化合物进行氨解的机理则是严格的双分子机理。在微秒时间尺度上，硫醇似乎不会与亚硝基酰基化合物发生反应，但硫代硫酸酯却具有相当高的反应活性。亚硝酸苯甲酰与一种有机可溶的硫醇酸盐，即十二硫酸四丁基铵之间的反应是通过一种拟议的四面体中间体进行的，这种中间体可通过 TRIR 光谱观察到。