4(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>cyclopent-2-en-1-one | 107657-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 107657-41-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 336.506
• InChiKey: RJHMGWVBFDJTCF-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>cyclopent-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,6S,7S,9S)-4,4-dimethoxy-7-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>bicyclo<4.3.0>non-3-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  异前列烷的 Diels-Alder 方法。iPF2α-V的全合成

  摘要：

  异前列烷 (iPs) 是一组通过花生四烯酸的自由基氧化在体内形成的天然产物。它们与前列腺素是同分异构体；而酶促产生的前列腺素，如 PGF2α，在反式立体化学中有两条侧链，而异前列腺素的侧链大多呈顺式构型。通过 iPF2α-V, 8 的合成描述并说明了一种新的 iP 合成。合成材料使我们能够在人类尿液中识别出这种 iP。由于 iPs 结构中两条侧链之间的这种顺式关系，我们选择了基于 Diels-Alder 反应的合成设计，这将保证来自二烯部分的两条侧链顺式到彼此。通过用庞大的 TBDPS 基团取代羟基环戊烯酮 14 的 OH，我们从五元环的受阻较小的顶面控制接近的二烯 17a 的面选择性。我们最终会得到两个 OH 基团......

  DOI：

  10.1021/ja982596k
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-(4S)-2-环戊烯-1-酮 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到4(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  异前列烷的 Diels-Alder 方法。iPF2α-V的全合成

  摘要：

  异前列烷 (iPs) 是一组通过花生四烯酸的自由基氧化在体内形成的天然产物。它们与前列腺素是同分异构体；而酶促产生的前列腺素，如 PGF2α，在反式立体化学中有两条侧链，而异前列腺素的侧链大多呈顺式构型。通过 iPF2α-V, 8 的合成描述并说明了一种新的 iP 合成。合成材料使我们能够在人类尿液中识别出这种 iP。由于 iPs 结构中两条侧链之间的这种顺式关系，我们选择了基于 Diels-Alder 反应的合成设计，这将保证来自二烯部分的两条侧链顺式到彼此。通过用庞大的 TBDPS 基团取代羟基环戊烯酮 14 的 OH，我们从五元环的受阻较小的顶面控制接近的二烯 17a 的面选择性。我们最终会得到两个 OH 基团......

  DOI：

  10.1021/ja982596k

文献信息

• An efficient synthesis of a chiral carbocyclic 2′-deoxyribonucleoside synthon by directed reduction
  作者：Alan D. Borthwick、Andrew J. Crame、Anne M. Exall、Gordon G. Weingarten

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78373-0

  日期：1994.10

  reduction of the 1,4 hydroxy-ketone 9 and the 1,4 aldehydo-ketone 12 with NaBH(OAc)3 gave stereoselectively in high yield the 1,4 diol 10, a key intermediate required in our synthesis of chiral carbocyclic 2′-deoxyribonucleosides.

  用NaBH（OAc）3直接还原1,4羟基酮9和1,4醛基酮12产生了高选择性的立体选择性的1,4二醇10，这是我们合成手性碳环2'所需的关键中间体-脱氧核糖核苷。
• 5′-Noraristeromycin derivatives isomeric to aristeromycin and 2′-deoxyaristeromycin
  作者：Xue-qiang Yin、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.016

  日期：2005.2

  A straightforward synthesis of (1S,2R,3R,4R)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxymethylcyclopentane-1,3-diol (2), an isomer of aristeromycin, and its 2'-deoxy derivative 3 from readily available disubstituted cyclopentenes is presented. An antiviral analysis of 2 showed it to have significant activity versus Epstein-Barr virus (IC50 0.62 mug/mL in the Elisa assay) and to be free of cytotoxicity effects against the host cells. In a much less comprehensive antiviral analysis, 3 also was active towards Epstein-Barr (IC50 7.58 mug/mL in the Elisa assay) but this was accompanied by cellular toxicity. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.