chloro(dimethoxy)phenylsilane | 18246-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro(dimethoxy)phenylsilane
• 英文别名: phenyldimethoxychlorosilane；ClSiP(OMe)2；chloro-dimethoxy-phenyl-silane；Chlor-dimethoxy-phenyl-silan；Chloro-dimethoxy-phenylsilane
• CAS: 18246-06-5
• 化学式: C₈H₁₁ClO₂Si
• 分子量: 202.713
• InChiKey: XTUSCGHJFRPEFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(dimethoxy)phenylsilane 在 tetra(tert-butoxy)silane 、 吡啶 作用下， 以 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl
  参考文献：
  名称：

  Direct alkoxysilylation of alkoxysilanes for the synthesis of explicit alkoxysiloxane oligomers

  摘要：

  Direct alkoxysilylation, which is a powerful tool to provide explicit alkoxysiloxanes, is developed and its versatility is investigated. Siloxane pentamers Si[OSiR1(OMe)(2)](4) having various functional groups (R-1 = methyl, vinyl, phenyl, chloropropyl and n-butyl groups) were successfully obtained by direct alkoxysilylation of Si(OR)(4) (R= t-Bu, CHPh2). Thus, the versatility of the reaction is confirmed on organic functional groups R-1. Functional group tolerance of the reaction is discussed on the basis of electro-negativity of the R-1 groups. Alkoxysilylation of Si(Ot-Bu)(2)(OMe)(2) and Si(Ot-Bu)(OMe)(3) selectively gives trimer (MeO)(2)Si[OSiMe(OMe)(2)](2) and dimer (MeO)(3)SiOSiMe(OMe)(2), respectively. Thus, the feasibility on siloxane structure is also confirmed. Various siloxane compounds are synthesized by this newly developed reaction for the first time. (C) 2012 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.05.033
• 作为产物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 、 苯基三氯硅烷 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 chloro(dimethoxy)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Direct alkoxysilylation of alkoxysilanes for the synthesis of explicit alkoxysiloxane oligomers

  摘要：

  Direct alkoxysilylation, which is a powerful tool to provide explicit alkoxysiloxanes, is developed and its versatility is investigated. Siloxane pentamers Si[OSiR1(OMe)(2)](4) having various functional groups (R-1 = methyl, vinyl, phenyl, chloropropyl and n-butyl groups) were successfully obtained by direct alkoxysilylation of Si(OR)(4) (R= t-Bu, CHPh2). Thus, the versatility of the reaction is confirmed on organic functional groups R-1. Functional group tolerance of the reaction is discussed on the basis of electro-negativity of the R-1 groups. Alkoxysilylation of Si(Ot-Bu)(2)(OMe)(2) and Si(Ot-Bu)(OMe)(3) selectively gives trimer (MeO)(2)Si[OSiMe(OMe)(2)](2) and dimer (MeO)(3)SiOSiMe(OMe)(2), respectively. Thus, the feasibility on siloxane structure is also confirmed. Various siloxane compounds are synthesized by this newly developed reaction for the first time. (C) 2012 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.05.033

文献信息

• Synthesis and structures of o-(dihydrosilyl)(dimesitylboryl)benzenes
  作者：Atsushi Kawachi、Hiroshi Morisaki、Masatoshi Zaima、Takuya Teranishi、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.06.007

  日期：2010.9

  O-(Dihydrosilyl)(dimesitylboryl)benzenes 1 were prepared in 6 steps. o-Dibromobenzene was mono-lithiated with n-BuLi and reacted with chloro(dimethoxy)silanes to afford o-C6H4(Br)[SiR(OMe)2] (2) (R = Ph, Me). Bromine–lithium exchange between 2 and tert-BuLi produced o-C6H4(Li)[SiR(OMe)2] (3), which were reacted with fluoro(dimesityl)borane to give o-C6H4(BMes2)[SiR(OMe)2] (4). Reduction of 4 with LiAlH4 in THF

  以6个步骤制备O-（二氢甲硅烷基）（二甲磺基）苯1。邻-二溴苯与正丁基锂单片化，并与氯（二甲氧基）硅烷反应，得到邻-C 6 H 4（Br）[SiR（OMe）2 ]（2）（R = Ph，Me）。溴-锂在2和叔丁基锂之间的交换产生了o -C 6 H 4（Li）[SiR（OMe）2 ]（3），将其与氟硼烷（dimesityl ）硼烷反应生成o -C 6 H 4（BMes）2）[SiR（OMe）2 ]（4）。用LiAlH 4在THF中还原4得到[ o -C 6 H 4（BMes 2 H）（SiRH 2）] - Li +（thf）n（9）。用BF 3 OEt 2处理9得到目标化合物1。1的结构通过NMR光谱和X射线晶体学分析确定。
• Synthesis of a Pentacene-Type Silaborin via Double Dehydrogenative Cyclization of 1,4-Diboryl-2,5-disilylbenzene
  作者：Tatsuya Hirofuji、Toshiaki Ikeda、Takeharu Haino、Yohsuke Yamamoto、Atsushi Kawachi

  DOI：10.1002/chem.201600785

  日期：2016.7.4

  prepared by stepwise introduction of a silyl group and a boryl group to a benzene ring starting from 1,4‐dibromobenzene. Double cyclization of 4 proceeds by a H‐Mes exchange and a B‐H/C‐H dehydrogenative condensation to afford pentacene‐type silaborin 5. X‐ray crystal structure analysis reveals that 5 adopts a bent structure rather than a planar one. UV/Vis spectra and DFT calculations for 5 reveal a

  已经合成了一种新的并五苯型硅铝蛋白，其中三个苯环被硅和硼原子桥接，并通过NMR光谱学和X射线晶体学分析对其进行了表征。前体1,4-双（dimesitylboryl）-2,5-双（苯基甲硅烷基）苯（4）是通过从1,4-二溴苯开始逐步将甲硅烷基和硼烷基引入苯环而制得的。的双环化4个由H-的Mes交换和一个B-H / C-H脱氢缩合，得到的并五苯型silaborin前进5。X射线晶体结构分析表明5采用弯曲结构而不是平面结构。UV / Vis光谱和DFT计算为5与相应的蒽型3相比，发现LUMO能级降低了。
• オルガノキシシランの製造方法
  申请人：信越化学工業株式会社

  公开号：JP2016102067A

  公开（公告）日：2016-06-02

  【課題】クロロシランとアルコールとを尿素の存在下で反応させるにあたり、尿素及び尿素塩酸塩が溶解したアルコール溶液層を分離した後のアルコキシシラン層の蒸留において、混入した尿素及び尿素塩酸塩を昇華させずに、高品質なアルコキシシランを容易に製造する方法を提供。【解決手段】式（１）で示されるクロロシランと、式（２）で示されるアルコールとを尿素の存在下で反応させ、式（３）で示されるオルガノキシシランを製造する方法であって、上記反応により発生した塩化水素と、尿素の反応によって生じる尿素塩酸塩と、反応系中の尿素と、を反応系中のアルコールに溶解したアルコール溶液として系内から除去した後、得られるオルガノキシシラン層に金属アルコキシドを加えて蒸留するするオルガノキシシランの製造方法。（Ｒ1及びＲ2は１価炭化水素基；ａは１〜３の整数；ｂは０〜２の整数；ａ＋ｂは１〜３の整数；Ｒ3は１価炭化水素基）【選択図】なし

  题目：在尿素的存在下，将氯硅烷和醇反应后，分离溶解了尿素和尿素盐酸盐的醇溶液层，然后在蒸馏醇氧硅烷层时，提供一种容易制造高品质醇氧硅烷的方法，而不升华混入的尿素和尿素盐酸盐。 解决方法：一种制造有机氧硅烷的方法，包括在尿素的存在下将式（1）所示的氯硅烷和式（2）所示的醇反应，制备式（3）所示的有机氧硅烷。在除去反应产生的氯化氢，尿素盐酸盐和反应体系中的尿素后，将得到的有机氧硅烷层加入金属醇盐，然后进行蒸馏。（其中，R1和R2是1价碳氢基；a是1-3的整数；b是0-2的整数；a+b是1-3的整数；R3是1价碳氢基）
• Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Tagachenkov, A. A., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 2.2, p. 241 - 243
  作者：Chernyshev, E. A.、Komalenkova, N. G.、Tagachenkov, A. A.、Bykovchenko, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• Rosnati, Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 516,518
  作者：Rosnati

  DOI：——

  日期：——