炔丙基-PEG5-NHS酯 | 1393330-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 炔丙基-PEG5-NHS酯
• 英文名称: propargyl-PEG₅-NHS
• 英文别名: Propargyl-PEG5-NHS ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoate
• CAS: 1393330-40-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₉
• 分子量: 401.414
• InChiKey: ACZDUKRWTPZVRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（249.12 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Propargyl-PEG5-NHS ester 是一种 PROTAC 连接桥，属于 PEG 类和 Alkyl/ether 类。Propargyl-PEG5-NHS ester 可用于合成一系列 PROTAC 分子。Propargyl-PEG5-NHS ester 是一种可降解 (cleavable) 的 ADC 连接桥，用于抗体药物结合物 (ADCs) 的合成。

靶点

Cleavable

PEGs

Alkyl/ether

体外研究

PROTACs contain two different ligands connected by a linker; one is a ligand for an E3 ubiquitin ligase and the other is for the target protein. PROTACs exploit the intracellular ubiquitin-proteasome system to selectively degrade target proteins.
ADCs are comprised of an antibody to which is attached an ADC cytotoxin through an ADC linker.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基-PEG5-NHS酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 20-(3-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-3-oxopropyl)-19-oxo-4,7,10,13,16-pentaoxa-20-azatricos-1-yn-23-oate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INSULIN DIMER-INCRETIN CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS DIMÈRES D'INSULINE-INCRÉTINE

  摘要：

  已披露将胰岛素二聚体与至少具有一种胰岛素增效活性的肽共轭化。

  公开号：

  WO2017189342A1
• 作为产物：
  描述：

  丙炔基-四聚乙二醇-乙酸 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 炔丙基-PEG5-NHS酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INSULIN DIMER-INCRETIN CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS DIMÈRES D'INSULINE-INCRÉTINE

  摘要：

  已披露将胰岛素二聚体与至少具有一种胰岛素增效活性的肽共轭化。

  公开号：

  WO2017189342A1

文献信息

• [EN] INSULIN-INCRETIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE-INCRÉTINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017160669A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Insulin-incretin conjugates comprising a peptide having agonist activity at the glucagon-like 1 (GLP-1) receptor, the glucagon (GCG) receptor, and/or the gastric inhibitory protein (GIP) receptor conjugated to an insulin molecule having agonist activity at the insulin receptor and use of the conjugates for treatment of metabolic diseases, for example, Type 2 diabetes, are described.

  胰岛素-胰高血糖素共轭物包括具有在胰高血糖素样1（GLP-1）受体、胰高血糖素（GCG）受体和/或胃抑制性蛋白（GIP）受体上激动剂活性的肽与具有在胰岛素受体上激动剂活性的胰岛素分子结合，以及利用这些共轭物治疗代谢性疾病，例如2型糖尿病。
• Metabolic labeling and molecular enhancement of biological materials using bioorthogonal reactions
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20170362266A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present application provides methods of functionalizing an organ or tissue of a mammal by administering a nutrient (e.g., peracetylated N-azido galactosamine Ac4GalNAz) to the mammal or by culturing an organ or tissue in a bioreactor containing such nutrient. The present application also provides methods of selectively functionalizing extracellular matrix (ECM) of an organ or tissue of a mammal by administering a nutrient (e.g., peracetylated N-azido galactosamine Ac4GalNAz) to the mammal. In some aspects, the present application provides a decellularized scaffold of a mammalian organ or tissue comprising an extracellular matrix, wherein the extracellular matrix of the decellularized scaffold is functionalized with a chemical group that is reactive in a bioorthogonal chemical reaction, such as an azide chemical group. The present application also provides biological prosthetic mesh and mammalian organs and tissues for transplantation prepared according to the methods of the application.

  本申请提供了一种通过向哺乳动物投与营养物质（例如，乙酰化N-叠氮基半乳糖氨酸Ac4GalNAz）或在含有这种营养物质的生物反应器中培养器官或组织来功能化哺乳动物器官或组织的方法。本申请还提供了一种通过向哺乳动物投与营养物质（例如，乙酰化N-叠氮基半乳糖氨酸Ac4GalNAz）来选择性地功能化哺乳动物器官或组织的细胞外基质（ECM）的方法。在某些方面，本申请提供了哺乳动物器官或组织的脱细胞支架，其中脱细胞支架的细胞外基质被功能化为在生物正交化学反应中具有反应性的化学基团，例如叠氮基团。本申请还提供了根据本申请的方法制备的生物义肢网和哺乳动物器官和组织用于移植。
• [EN] LIPID CONJUGATES FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] CONJUGUÉS LIPIDIQUES POUR L'ADMINISTRATION D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ARROWHEAD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022056273A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Disclosed herein are compounds according to Formula (I) comprising PK/PD modulators for delivery of oligonucleotide-based agents, e.g., double stranded RNAi agents, to certain cell types, such for example skeletal muscle cells, in vivo. The PK/PD modulators disclosed herein, when conjugated to an oligonucleotide-based therapeutic or diagnostic agent, such as an RNAi agent, can enhance the delivery of the composition to the specified cells being targeted to facilitate the inhibition of gene expression in those cells.

  本文公开了公式（I）中的化合物，包括PK/PD调节剂，用于将基于寡核苷酸的制剂（例如双链RNAi制剂）递送到体内某些细胞类型，例如骨骼肌细胞。本文所披露的PK/PD调节剂与基于寡核苷酸的治疗或诊断制剂（如RNAi制剂）结合后，可以增强将该组合物递送到特定的目标细胞，以促进在这些细胞中抑制基因表达。
• Discovery of a novel fluorescent chemical probe suitable for evaluation of neuropilin‐1 binding of small molecules
  作者：Daniel Conole、Yi‐Tai Chou、Anastasia Patsiarika、Valery Nwabo、Eleni Dimitriou、Christelle Soudy、Filipa Mota、Snezana Djordjevic、David L. Selwood

  DOI：10.1002/ddr.21641

  日期：2020.6

  Neuropilin‐1 (NRP1) is emerging as an important molecule in immune signaling where it has been shown to modulate the actions of TGF‐β1 in macrophages and regulatory T cells. The development of cost‐effective and reliable assays for NRP1 binding is therefore important. We synthesized three new NRP1 small molecule fluorophores and examined their performance as fluorescent polarization probes. One molecule

  Neuropilin-1 (NRP1) 正在成为免疫信号传导中的重要分子，已被证明可以调节巨噬细胞和调节性 T 细胞中 TGF-β1 的作用。因此，开发具有成本效益且可靠的 NRP1 结合检测方法非常重要。我们合成了三种新的 NRP1 小分子荧光团，并检查了它们作为荧光偏振探针的性能。DS108 分子表现出良好的结合和荧光特性，使我们能够建立一种适合中高通量筛选小分子的简单测定方法。
• Chemical and Chemo-Enzymatic Syntheses of Glycans Containing Ribitol Phosphate Scaffolding of Matriglycan
  作者：Jun-ichi Tamura、Takahiro Tamura、Shunsuke Hoshino、Rieko Imae、Ryuichi Kato、Mizuki Yokono、Mao Nagase、Shiho Ohno、Noriyoshi Manabe、Yoshiki Yamaguchi、Hiroshi Manya、Tamao Endo

  DOI：10.1021/acschembio.2c00181

  日期：2022.6.17

  N-acetyl-d-galactosamine; Xyl, d-xylose). Rbo5P-3GalNAcβ with p-nitrophenyl at the aglycon part served as a substrate for ribitol phosphate transferase (FKRP, fukutin-related protein), and its product was glycosylated by the actions of a series of glycosyltransferases, namely, ribitol xylosyltransferase 1 (RXYLT1), β1,4-glucuronyltransferase 1 (B4GAT1), and like-acetyl-glucosaminyltransferase (LARGE).

  核糖醇磷酸对核心 M3 O -甘露糖基聚糖的修饰对于α-肌营养不良聚糖的功能成熟很重要。包括串联磷酸核糖醇在内的核心 M3 O -甘露糖基聚糖的三个连续延伸的部分结构被区域选择性和立体选择性合成：Rbo5P-3GalNAcβ、Rbo5P-1Rbo5P-3GalNAcβ 和 Xylβ1-4Rbo5P-1Rbo5P-3GalNAcβ（Rbo5P，d -核糖醇-5-磷酸；GalNAc，N-乙酰基-d-半乳糖胺；Xyl，d-木糖）。Rbo5P-3GalNAcβ 与p苷元部分的-硝基苯基作为核糖醇磷酸转移酶（FKRP，福库丁相关蛋白）的底物，其产物在一系列糖基转移酶的作用下被糖基化，即核糖醇木糖基转移酶1（RXYLT1）、β1,4-葡萄糖醛酸转移酶 1 (B4GAT1) 和类似乙酰氨基葡萄糖转移酶 (LARGE)。配备炔烃型糖苷配基的 Rbo5P-3GalNAcβ 对 FKRP 也有活性。在 FKRP