O-(2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl)niclosamide | 1046321-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl)niclosamide
• 英文别名: 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxyl niclosamide
• CAS: 1046321-41-8
• 化学式: C₁₉H₂₀Cl₂N₂O₇
• 分子量: 459.283
• InChiKey: QQUYOCDZUJGJSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl)niclosamide 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到2-(2-(2-(4-chloro-2-((2-chloro-4-nitrophenyl)carbamoyl)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel derivatives of niclosamide synthesis: Its bioactivity and interaction with Schistosoma japonicum cercariae

  摘要：

  Two novel niclosamide derivatives were synthesized by adding polyethylene glycol groups of differing lengths to a niclosamide core The modified niclosamide derivatives were characterized using H-1 NMR and HRMS spectra Anti-cercarial bioactivity results showed that the niclosamide derivative constructed to float on the surface of the water was able to kill cercariae when the number of hydrophilic groups was >3 A fluorescent niclosamide derivative containing naphthalimide was further synthesized to observe the interaction between the cercaricide and Schistosoma japonicum cercariae Confocal fluorescence microscopy revealed that the fluorescent niclosamide derivative could easily penetrate into the cercarial body beyond the circulatory system leading to the rapid death of cercariae (C). 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.08.002
• 作为产物：
  描述：

  氯硝柳胺 、 三乙二醇单对甲苯磺酸酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到O-(2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl)niclosamide
  参考文献：
  名称：

  Nano-film pesticide for Schistosoma japonicum cercariae: synthesis, characterization, toxicity and insecticidal effect

  摘要：

  为了提高杀虫剂的效率，我们在烟酰胺核心中加入了不同长度的聚乙二醇基团（PEG），合成了两种新型烟酰胺衍生物。红外光谱（IR）和磁共振（1H NMR）对这些衍生物进行了表征。布氏角显微镜（BAM）的结果表明，这两种衍生物在空气-水界面形成了自扩散薄膜。此外，还利用固体基底上的 Langmuir-Blodgett (LB) 薄膜，结合原子力显微镜（AFM）研究了空气-水界面薄膜的形成机制。结果表明，空气-水界面单层的高度与烟酰胺衍生物的理论长度一致。进一步的实验结果表明，这两种化合物对 HeLa 细胞的细胞毒性相对较低，但与原始杀虫剂相比，具有更高的抗蛔虫效率。

  DOI：

  10.1039/c3ra44328k