rac-(2R,6'R)-7-chloro-4,6-dimethoxy-6'-methyl-2'-(methylsulfinyl)-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexan]-2'-ene-3,4'-dione | 130423-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: rac-(2R,6'R)-7-chloro-4,6-dimethoxy-6'-methyl-2'-(methylsulfinyl)-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexan]-2'-ene-3,4'-dione
• CAS: 130423-15-3
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₆S
• 分子量: 384.837
• InChiKey: AOSLJCRNQADIPD-ARYBLKGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2R,6'R)-7-chloro-4,6-dimethoxy-6'-methyl-2'-(methylsulfinyl)-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexan]-2'-ene-3,4'-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-氯-3',4,6-三甲氧基-5'-甲基螺[1-苯并呋喃-2,4'-环己-2-烯]-1',3-二酮
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthetic Method fordl-Griseofulvin and Its 2′-S-Analogue

  摘要：

  开发了一种改进的 dl-giseofulvin (4) 及其 2'-S-类似物 8 的合成方法。 7-氯-4,6-二甲氧基-2-[5-甲氧基-1-甲硫基-3-氧亚己基]-3(2H)-苯并呋喃酮(7)，由相应的3(2H)-苯并呋喃酮与1反应制备,1-双(甲硫基)-5-甲氧基-1-己烯-3-酮(6)，在回流乙醚中用活性氧化铝处理时发生立体选择性分子内环化。该产物是 dl-灰黄霉素 8 的 2'-S-类似物，以良好的收率转化为 dl-灰黄霉素 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26942
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-1,1-bis(methylsulfanyl)hex-1-en-3-one 在 aluminum oxide 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 rac-(2R,6'R)-7-chloro-4,6-dimethoxy-6'-methyl-2'-(methylsulfinyl)-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexan]-2'-ene-3,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthetic Method fordl-Griseofulvin and Its 2′-S-Analogue

  摘要：

  开发了一种改进的 dl-giseofulvin (4) 及其 2'-S-类似物 8 的合成方法。 7-氯-4,6-二甲氧基-2-[5-甲氧基-1-甲硫基-3-氧亚己基]-3(2H)-苯并呋喃酮(7)，由相应的3(2H)-苯并呋喃酮与1反应制备,1-双(甲硫基)-5-甲氧基-1-己烯-3-酮(6)，在回流乙醚中用活性氧化铝处理时发生立体选择性分子内环化。该产物是 dl-灰黄霉素 8 的 2'-S-类似物，以良好的收率转化为 dl-灰黄霉素 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26942