7-chloro-4,6-dimethoxy-2-<5-methoxy-1-(methylthio)-3-oxohexylidene>-3(2H)-benzofuranone | 132692-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-chloro-4,6-dimethoxy-2-<5-methoxy-1-(methylthio)-3-oxohexylidene>-3(2H)-benzofuranone
• CAS: 132692-41-2
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO₆S
• 分子量: 400.88
• InChiKey: UGUCSJVFUBFCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4,6-dimethoxy-2-<5-methoxy-1-(methylthio)-3-oxohexylidene>-3(2H)-benzofuranone 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到dl-2'-demethoxy-2'-(methylthio)griseofulvin
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthetic Method fordl-Griseofulvin and Its 2′-S-Analogue

  摘要：

  开发了一种改进的 dl-giseofulvin (4) 及其 2'-S-类似物 8 的合成方法。 7-氯-4,6-二甲氧基-2-[5-甲氧基-1-甲硫基-3-氧亚己基]-3(2H)-苯并呋喃酮(7)，由相应的3(2H)-苯并呋喃酮与1反应制备,1-双(甲硫基)-5-甲氧基-1-己烯-3-酮(6)，在回流乙醚中用活性氧化铝处理时发生立体选择性分子内环化。该产物是 dl-灰黄霉素 8 的 2'-S-类似物，以良好的收率转化为 dl-灰黄霉素 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26942
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(methylthio)-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 在 potassium tert-butylate 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 7-chloro-4,6-dimethoxy-2-<5-methoxy-1-(methylthio)-3-oxohexylidene>-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthetic Method fordl-Griseofulvin and Its 2′-S-Analogue

  摘要：

  开发了一种改进的 dl-giseofulvin (4) 及其 2'-S-类似物 8 的合成方法。 7-氯-4,6-二甲氧基-2-[5-甲氧基-1-甲硫基-3-氧亚己基]-3(2H)-苯并呋喃酮(7)，由相应的3(2H)-苯并呋喃酮与1反应制备,1-双(甲硫基)-5-甲氧基-1-己烯-3-酮(6)，在回流乙醚中用活性氧化铝处理时发生立体选择性分子内环化。该产物是 dl-灰黄霉素 8 的 2'-S-类似物，以良好的收率转化为 dl-灰黄霉素 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26942

文献信息

• Syntheses and Antifungal Activity of dl-Griseofulvin and Its Congeners. II.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Hideo TOMOZANE、Keiji MISUMI、Kuniko YATA、Teruyuki KAWATA、Yoshiko NIINO、Masatoshi YAMATO、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.327

  日期：——

  Griseofulvin derivatives, dl-6'-demethyl-6'-ethylgriseofulvin (dl-5) and dl-6'-demethyl-6'-phenylgriseofulvin (dl-6) were prepared by application of a synthetic method developed by us. Antifungal activity of these derivatives decreased in the order of dl-griseofulvin (dl-1)>dl-5»dl-6 (inactive). The reaction of these derivatives with ethanethiol gave two types of compounds, 2'-(ethylthio)griseofulvin (15) and 4'-(ethylthio)isogriseofulvin (16). The relationship between the ratios of isolated yield of 15 and 16 and antifungal the activity of griseofulvin derivatives is discussed.

  我们采用我们开发的一种合成方法，制备了灰黄霉素衍生物，dl-6'-去甲基-6'-乙基灰黄霉素（dl-5）和dl-6'-去甲基-6'-苯基灰黄霉素（dl-6）。这些衍生物的抗真菌活性顺序为dl-灰黄霉素（dl-1）>dl-5»dl-6（无活性）。这些衍生物与乙硫醇反应得到了两种类型的化合物，2'-(乙硫基)灰黄霉素（15）和4'-(乙硫基)异灰黄霉素（16）。讨论了分离产率比值15和16与灰黄霉素衍生物抗真菌活性之间的关系。