3-methyl-4-(4-hydroxybenzylidene)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 54287-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methyl-4-(4-hydroxybenzylidene)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(p-hydroxybenzylidene)-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one；4-(4-hydroxy-benzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；4-(4-Hydroxy-benzyliden)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-on；3-Methyl-1-phenyl-4-<4-hydroxy-benzyliden>-pyrazol-5-on；4-<4-Hydroxy-benzyliden>-3-methyl-1-phenyl-pyrazol-5-on；4-(4-Hydroxybenzylidene)-3-methyl-1-phenyl-1h-pyrazol-5(4h)-one；4-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 54287-20-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: QBFSAJXVYXGHKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  448.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(4-hydroxybenzylidene)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 hydroxide 作用下， 生成 α-<3-methyl-1-phenyl-5-oxo-2-pyrazolin-4-(nitromethyl)methyl>cresotaldehyde
  参考文献：
  名称：

  El-Ablack, F. Z.; Metwally, M. A., Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 1993, vol. 36, # 2-3, p. 77 - 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 3-methyl-4-(4-hydroxybenzylidene)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过活性导向组合化学合成策略发现新型人磷酸甘油酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  丝氨酸是从头合成嘌呤和脱氧胸苷所必需的一碳单元的来源，在癌细胞的生长中起着至关重要的作用。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 催化丝氨酸从头生物合成中的第一个限速步骤，已成为治疗癌症的有希望的靶点。在这里，我们从基于酶促测定的内部小分子库的筛选中确定了H-G6作为潜在的 PHGDH 抑制剂。我们采用了活性导向的组合化学合成策略来优化这种命中化合物。发现化合物b36是非竞争性和最有前途的化合物，其对 PHGDH 的IC 50值为 5.96 ± 0.61 μM。化合物b36抑制人乳腺癌和卵巢癌细胞的增殖，减少细胞内丝氨酸合成，破坏DNA合成，并诱导细胞周期停滞。总的来说，我们的结果表明b36是一种新型的 PHGDH 抑制剂，它可能是一种有前景的调节丝氨酸合成途径的调节剂，并且可能是一种潜在的抗癌先导物，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105159

文献信息

• Synthesis of Some Pyrazolo [Diazepine, Pyrazole, Isoxazole and Pyrimidine] Derivatives and Related Compounds
  作者：El-Sayed Afsah、Fathy A. Amer、Momdouh Soafan

  DOI：10.1515/znb-1980-1028

  日期：1980.10.1

  4-Arylidene-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-ones (1a-d) undergoes condensation with diethylmalonate, p-nitroacetophenone and/or 3-acetyl-pyridine under Michael condition to give compounds 2, 3 and 4, respectively. Treatment of 3 and 4 with hydrazine afforded the pyrazolodiazepines 7 and 8, respectively. Interaction of la with diethyl phenyl-malonate gave the Michael product 9, which undergoes hydrolysis, decarboxylation and cyclisation to give the indanone derivative (11). Condensation of 1c with hydrazine, hydroxylamine and urea gives compounds 12, 13 and 14, respectively. Cyclisation of the Michael compound 15 gives the benzopyranopyrazole (14). When 1c was subjected to Riemer-Tiemann reaction gives compounds 17 and 18. Acetic anhydride treatment of 18 gives the acetyl cresotic acid derivative (19).

  摘要： 4-芳基亚甲基-3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮（1a-d）在迈克尔条件下与乙二酸二乙酯、对硝基苯乙酮和/或3-乙酰吡啶发生缩合反应，分别得到化合物2、3和4。将3和4与肼处理后分别得到吡唑二氮杂环庚烷酮（7和8）。1a与二乙基苯基丙二酸酯发生缩合反应得到迈克尔产物9，后者经水解、脱羧和环化反应得到吲哚酮衍生物（11）。1c与肼、羟胺和尿素发生缩合反应得到化合物12、13和14。迈克尔产物15的环化反应得到苯并吡喃吡唑酮（14）。1c经历Riemer-Tiemann反应得到化合物17和18。18经乙酸酐处理得到乙酰基甲酚酸衍生物（19）。
• Study on One-pot Biginelli-like Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines in Bronsted Acidic Ionic Liquid Under Sonication and its Mechanism
  作者：Bhautik B. Thummar、Umesh P. Tarpada、Dipak K. Raval

  DOI：10.1002/jhet.1870

  日期：2014.11

  Pyrazolo[3,4‐d]pyrimidine derivatives were synthesized using ionic liquid, 1‐butylimidazolium tetrafluoroborate, under ultrasound irradiation at ambient condition without any added catalyst. Mechanistic pathway based on the catalytic role of ionic liquid has been proposed. This method offers the advantages of simple procedure, milder reaction condition, easier workup and improved yield over the conventional

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物是使用离子液体四氟硼酸1-丁基咪唑鎓在环境条件下超声辐照下合成的，无需添加任何催化剂。已经提出了基于离子液体催化作用的机理途径。与常规方法相比，该方法具有操作简单，反应条件温和，后处理容易和产率提高的优点。离子液体可循环使用至少三次，并保留其明显的活性。
• Aminocatalytic asymmetric [4 + 2]-annulation to access functionally rich hexahydrospiroindole pyrazolones
  作者：Madavi S. Prasad、Murugesan Sivaprakash、A. Palanichamy

  DOI：10.1039/d2ob01085b

  日期：——

  For the first time, [4 + 2]-annulation of in situ generated trienamine from 2-(E)-benzylidine-3-pyrrolidinyl acraldehyde with pyrazolone olefins has been developed to give hexahydrospiroindole pyrazolones with high chemo- and stereoselectivity.

  首次开发了从2-（E）-苄基亚乙烯基-3-吡咯烷醛通过吡唑酮烯与原位生成的三烯胺进行[4 + 2]环化反应，以高化学和立体选择性形成六氢螺吡唑酮。
• Sonochemical synthesis of benzylidene derivatives of enolizable carbonyls and their analogues in aqueous ethanol
  作者：Palak J. Patel、Hiren R. Chaudhary、Vivek K. Gupta、Divyang M. Patel

  DOI：10.1007/s11164-023-05168-3

  日期：2024.3

  benzylidene derivatives via a direct sp3 C–H olefination reaction of enolizable carbonyls. We remarkably emphasize the synthetic utility of these derivatives and validate the molecular structures using 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopy (APT) as well as SC-XRD investigation of representative compounds. Graphical abstract

  这项工作描述了在乙醇水溶液中使用有机催化剂高效、简洁、绿色地声化学合成烯醇化羰基的亚苄基衍生物，其中包括巴比妥酸衍生物、吡唑-5-酮和绕丹宁。该方法能够通过烯醇化羰基的直接 sp 3 C–H 烯化反应合成各种亚苄基衍生物。我们非常强调这些衍生物的合成实用性，并使用1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱 (APT) 以及代表性化合物的 SC-XRD 研究来验证分子结构。 图形概要
• Facile Synthesis, Crystal Structure, Hirshfeld Surface Analysis, DFT Calculation and in vitro Antifungal Evaluation of 4-Arylidene-1H-pyrazol-5(4H)-ones
  作者：Sara Nemouchi、Imène Sehout、Houssem Boulebd、Raouf Boulcina、Amina Bramki、Lamia Bendjeddou、Amani Hind Benahsene、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1080/00304948.2023.2178213

  日期：——

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 55, No. 5, 2023)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新期刊》（第 55 卷，第 5 期，2023 年）