(+/-)-dehydrogriseofulvin | 7776-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-dehydrogriseofulvin
• 英文别名: (+)-dehydrogriseofulvin；dl-dehydrogriseofulvin；racem. Dehydrogriseofulvin；Dehydro-griseofulvin；Griseophenone；7-chloro-3',4,6-trimethoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',3-dione
• CAS: 7776-77-4
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₆
• 分子量: 350.755
• InChiKey: ISLYVROQSJYFAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-290 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  578.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dehydrogriseofulvin 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 灰黄霉素
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformation of (+)- and (-)-dehydrogriseofulvin by Streptomyces species analyzed by 2H nuclear magnetic resonance spectroscopy.

  摘要：

  为了弄清链霉菌对(+)-脱氢格瑞沙富尔文（DGF）进行微生物转化的立体化学过程，将(+)-[5'，5'β-2H] epigriseofulvin 脱氢得到的(+)-[5'α，5'β-2H] DGF 与 S. cinereo-crocatus 培养。通过 2H 核磁共振光谱，确定了产物的结构为 (+)-[5'α-2H] Griseofulvin (GF)。(-)-和(+)-DGF与八种链霉菌（S. cinereocrocatus、S. roseochromogenus、S. bikiniensis、S. griseinus、S. durhamensis、S. californicus、S. fimbriatus 和 S. cinereoruber）的培养结果表明cinereoruber）显示，(-)-和(+)-DGF 相互异构，并转化为 (+)-GF 作为主要产物，但根据所用微生物的不同，也会形成一些 (-)-GF 。特别是，(+)-DGF 与 S. cinereoruber 培养后会产生 (-)-GF 作为主要产物。此外，(±)-DGF 被 S. cinereocrocatus 转化为天然的 (+)-GF 的产率为 48%。根据相应对映体混合物的[α]D 值计算出了通过微生物转化获得的 DGF 和 GF 的对映体比率。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2313
• 作为产物：
  描述：

  灰黄霉素 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (+/-)-dehydrogriseofulvin
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformation of (+)- and (-)-dehydrogriseofulvin by Streptomyces species analyzed by 2H nuclear magnetic resonance spectroscopy.

  摘要：

  为了弄清链霉菌对(+)-脱氢格瑞沙富尔文（DGF）进行微生物转化的立体化学过程，将(+)-[5'，5'β-2H] epigriseofulvin 脱氢得到的(+)-[5'α，5'β-2H] DGF 与 S. cinereo-crocatus 培养。通过 2H 核磁共振光谱，确定了产物的结构为 (+)-[5'α-2H] Griseofulvin (GF)。(-)-和(+)-DGF与八种链霉菌（S. cinereocrocatus、S. roseochromogenus、S. bikiniensis、S. griseinus、S. durhamensis、S. californicus、S. fimbriatus 和 S. cinereoruber）的培养结果表明cinereoruber）显示，(-)-和(+)-DGF 相互异构，并转化为 (+)-GF 作为主要产物，但根据所用微生物的不同，也会形成一些 (-)-GF 。特别是，(+)-DGF 与 S. cinereoruber 培养后会产生 (-)-GF 作为主要产物。此外，(±)-DGF 被 S. cinereocrocatus 转化为天然的 (+)-GF 的产率为 48%。根据相应对映体混合物的[α]D 值计算出了通过微生物转化获得的 DGF 和 GF 的对映体比率。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2313

文献信息

• Dienone-phenol rearrangement of (+)-2'-demethoxydehydrogriseofulvin into a 4-methylxanthone derivative.
  作者：TAIKO ODA、YUKO YAMAGUCHI、YOSHIHIRO SATO

  DOI：10.1248/cpb.34.858

  日期：——

  Treatment of (+)-2'-demethoxydehydrogriseofulvin (2b) with magnesium iodide afforded 5-chloro-2, 8-dihydroxy-6-methoxy-4-methylxanthone (3a) via dienone-phenol rearrangement. The structure of 3a was determined by means of a carbon-13 nuclear magnetic resonance (13C-NMR) long-range selective proton decoupling (LSPD) experiment performed on its diacetate 3b. The rearrangement of 2b was also effected with p-toluenesulfonic acid to give 5-chloro-6, 8-dimethoxy-2-hydroxy-4-methylxanthone (6a). On the other hand, reaction of (-)-dehydrogriseofulvin (2d) with p-toluenesulfonic acid under more vigorous conditions resulted in racemization, no rearrangement being observed.

  对(+)-2'-去甲氧基去氟酮（2b）与碘化镁反应，通过烯酮-酚重排生成了5-氯-2, 8-二羟基-6-甲氧基-4-甲基黄烷酮（3a）。3a的结构通过对其二醋酸酯3b进行的碳-13核磁共振（13C-NMR）长程选择性质子去耦实验确定。使用对苯磺酸处理2b也实现了重排，生成了5-氯-6, 8-二甲氧基-2-羟基-4-甲基黄烷酮（6a）。另一方面，(-)-去氟酮（2d）与对苯磺酸在更强烈的条件下反应，导致了外消旋化，没有观察到重排。
• Syntheses and antifungal activities of dl-griseofulvin and its congeners. I.
  作者：Hideo TOMOZANE、Yasuo TAKEUCHI、Tominari CHOSHI、Shoko KISHIDA、Masatoshi YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.38.925

  日期：——

  dl-Griseofulvin (1a) was prepared by two synthetic pathways. New 6'-congeners (3 and 4) of griseofulvin were also prepared. Their antifungal activities were evaluated and compounds 3 and 4 were found to be less active than 1a.Molecular calculations on 1a, dl-epigriseofulvin (1b), 3 and 4 were undertaken.

  dl-灰黄霉素 (1a) 通过两种合成途径制备。还制备了灰黄霉素的新 6'-同系物（3 和 4）。对它们的抗真菌活性进行了评估，发现化合物 3 和 4 的活性低于 1a。对 1a、dl-表灰黄霉素 (1b)、3 和 4 进行了分子计算。
• Day et al., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 4073
  作者：Day et al.

  DOI：——

  日期：——
• Scott, Proceedings of the Chemical Society, London, 1958, p. 195
  作者：Scott

  DOI：——

  日期：——
• TOMOZANE, HIDEO;TAKEUCHI, YASUO;CHOSHI, TOMINARI;KISHIDA, SHOKO;YAMATO, M+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 925-929
  作者：TOMOZANE, HIDEO、TAKEUCHI, YASUO、CHOSHI, TOMINARI、KISHIDA, SHOKO、YAMATO, M+

  DOI：——

  日期：——