4-二苯基氨基-4'-(2-吡啶基)联苯 | 1032473-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-二苯基氨基-4'-(2-吡啶基)联苯
• 英文名称: N,N-diphenyl-4'-(pyridin-2-yl)-[1,1′-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 4-diphenylamino-4'-(2-pyridyl)biphenyl；N,N-diphenyl-4-(4-pyridin-2-ylphenyl)aniline
• CAS: 1032473-53-2
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂
• 分子量: 398.507
• InChiKey: BRRRDSZEBIVVLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 4-二苯基氨基-4'-(2-吡啶基)联苯 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱（III）2-苯基吡啶配合物的双重功能：转移抑制和溶酶体破坏。

  摘要：

  制备并表征了六个N-苯基咔唑/三苯胺加半夹心铱（III）2-苯基吡啶配合物（[（η5-Cp*）Ir（C ^ N）Cl]）。与顺铂相比，这些复合物对A549和HeLa肿瘤细胞具有潜在的抗肿瘤活性，IC50值（半数最大抑制浓度）从2.8±0.8μM变为39.5±2.7μM，并可能阻止肿瘤细胞的迁移。这些复合物还可以有效地与蛋白质结合（结合常数：〜104 M-1），并通过血清蛋白质转运，催化辅酶烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸的氧化。此外，激光共聚焦显微镜和流式细胞术证实这些复合物具有非能量依赖性细胞摄取机制，有效地累积在溶酶体中（Pearson共定位系数：〜0.74），破坏酸性溶酶体的完整性，导致线粒体膜电位发生变化，破坏细胞周期（G0 / G1期），并最终诱导细胞凋亡。最重要的是，这些复合物是具有双重功能的潜在抗肿瘤药：转移抑制和溶酶体破坏。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.110983
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-二苯基氨基-4'-(2-吡啶基)联苯
  参考文献：
  名称：

  调节三苯胺封端的环金属化铂 (II) 配合物的发光颜色及其在发光氧传感和有机发光二极管中的应用

  摘要：

  [(芳基-ppy)pt(acac)] (ppy = 2-苯基吡啶，acac = 乙酰丙酮) 衍生物在 ppy 配体上具有三苯胺 (tpa) 取代基。tpa 片段直接环金属化 (pt-1) 或通过 cc 单键 (pt-2) 或新的 α-二酮基团 (pt-3) 连接到 ppy 配体。所有复合物在流体溶液中均显示室温磷光，发射带在 530-590 nm 范围内，相对于模型复合物 [ppypt(acac)] (λ(em) = 486 nm) 发生红移。这种发射颜色调节效应归因于由 ppy 配体上的供电子 tpa 取代基引起的均质能量升高或由吸电子取代基的电子陷阱效应引起的发光能量降低；两者都会导致更小的同光能隙，从而导致发射红移。相对于母体复合物 [ppypt(acac)] (tau = 2.6 亩 s)，复合物显示出延长的发光寿命 (tau = 3.0-5.5 亩 s)。在溶液和聚合物薄膜中研究了配合物的发光氧传感特性。用复合

  DOI：

  10.1002/ejic.201000327

文献信息

• An investigation on the second-order nonlinear optical response of cationic bipyridine or phenanthroline iridium(<scp>iii</scp>) complexes bearing cyclometallated 2-phenylpyridines with a triphenylamine substituent
  作者：Claus Hierlinger、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Alessia Colombo、Claudia Dragonetti、Stefania Righetto、Dominique Roberto、Denis Jacquemin、Eli Zysman-Colman、Véronique Guerchais

  DOI：10.1039/c8dt00754c

  日期：——

  The synthesis and characterisation of six new cationic iridium(III) complexes bearing either 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine (dtBubpy) or 5-NO2-1,10-phenanthroline along with two cyclometallated 2-phenylpyridine derivative ligands, decorated with triphenylamine groups either meta or para to the Ir–CC^N bond or para to the Ir–NC^N bond, are reported. The second-order nonlinear optical (NLO) properties

  六种带有4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（d t Bubpy）或5-NO 2 -1,10-菲咯啉的新型阳离子铱（III）配合物的合成与表征2环金属化2-苯基吡啶衍生物配位体，缀以三苯胺基或者间位或者对位到IR-C C ^ N键或对位到IR-N C ^ N键被报告。二阶非线性所有化合物的光学（NLO）性质已经通过诱导二次谐波生成技术和显示，该电场确定μβ EFISH可以通过铱配位球的性质来调整其价值。偶极矩，μ，必要评估二次超极化率β EFISH，从理论上确定。还给出了配合物的线性光学性质，并通过量子化学计算对其进行了合理化。将制备的一种铱化合物掺入聚苯乙烯薄膜中，提供了基于阳离子有机金属配合物的二阶NLO活性聚合物薄膜的第一个实例。
• Iridium (III) complex-based fluorescent probe for detection of thiophenols and its application in water samples
  作者：Haiyue Lu、Daobin Zhang、Congbin Fan、Yaqian Guo、Xiaoli Xia、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.11.051

  日期：2019.4

  nucleophilic capacity of thiophenols, which could cleave sulfonamide bond under neutral conditions, a cyclometalated iridium(III) complex (probe 1) comprised 2,4-dinitrobenzenesulfonamide (DNBS) as the recognition unit was designed and synthesized to high selectivity and sensitivity detect thiophenols successfully based on internal charge transfer (ICT) mechanism. Upon addition with thiophenols to 20% DMSO/PBS

  考虑到可以在中性条件下裂解磺酰胺键的苯酚的亲核能力，设计并合成了以2,4-二硝基苯磺酰胺（DNBS）为识别单元的环金属化铱（III）配合物（探针1），具有较高的选择性和选择性。灵敏性基于内部电荷转移（ICT）机制成功检测了苯酚。在将硫酚添加到几乎无荧光的探针1（10μM，pH = 7.4）的20％DMSO / PBS溶液中后，荧光产物（络合物2DNBS基团裂解后形成）并观察到在470nm处的显着发射增强。此外，它还可以成功地以高回收率成功地用于检测水中样品中的苯酚，从而证实了其在环境科学中的实用价值。
• Tuning the Emission Colour of Triphenylamine‐Capped Cyclometallated Platinum(II) Complexes and Their Application in Luminescent Oxygen Sensing and Organic Light‐Emitting Diodes
  作者：Wenting Wu、Chuanhui Cheng、Wanhua Wu、Huimin Guo、Shaomin Ji、Peng Song、Keli Han、Jianzhang Zhao、Xin Zhang、Yubo Wu、Guotong Du

  DOI：10.1002/ejic.201000327

  日期：2010.10

  the model complex [ppypt(acac)] (lambda(em) = 486 nm). this emission colour tuning effect is attributed to either an elevated homo energy caused by electron-donating tpa substituents on the ppy ligand or a decreased lumo energy caused by the electron-trap effect of electron-withdrawing substituents; both result in a smaller homo-lumo energy gap and thus red-shifted emission. the complexes show extended

  [(芳基-ppy)pt(acac)] (ppy = 2-苯基吡啶，acac = 乙酰丙酮) 衍生物在 ppy 配体上具有三苯胺 (tpa) 取代基。tpa 片段直接环金属化 (pt-1) 或通过 cc 单键 (pt-2) 或新的 α-二酮基团 (pt-3) 连接到 ppy 配体。所有复合物在流体溶液中均显示室温磷光，发射带在 530-590 nm 范围内，相对于模型复合物 [ppypt(acac)] (λ(em) = 486 nm) 发生红移。这种发射颜色调节效应归因于由 ppy 配体上的供电子 tpa 取代基引起的均质能量升高或由吸电子取代基的电子陷阱效应引起的发光能量降低；两者都会导致更小的同光能隙，从而导致发射红移。相对于母体复合物 [ppypt(acac)] (tau = 2.6 亩 s)，复合物显示出延长的发光寿命 (tau = 3.0-5.5 亩 s)。在溶液和聚合物薄膜中研究了配合物的发光氧传感特性。用复合
• Dual functions of iridium(III) 2-phenylpyridine complexes: Metastasis inhibition and lysosomal damage
  作者：Xicheng Liu、Shujiao Chen、Xingxing Ge、Ying Zhang、Yaoqi Xie、Yingying Hao、Daiqun Wu、Jinmin Zhao、Xiang-Ai Yuan、Laijin Tian、Zhe Liu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110983

  日期：2020.4

  antitumor activity against A549 and HeLa tumor cells, with IC50 values (half-maximum inhibitory concentration) that changed from 2.8 ± 0.8 μM to 39.5 ± 2.7 μM, and could block the migration of tumor cells. These complexes also effectively bound to protein (binding constant: ~104 M-1) and were transported through serum proteins, catalyzed the oxidation of coenzyme nicotinamide-adenine dinucleotide. Additionally

  制备并表征了六个N-苯基咔唑/三苯胺加半夹心铱（III）2-苯基吡啶配合物（[（η5-Cp*）Ir（C ^ N）Cl]）。与顺铂相比，这些复合物对A549和HeLa肿瘤细胞具有潜在的抗肿瘤活性，IC50值（半数最大抑制浓度）从2.8±0.8μM变为39.5±2.7μM，并可能阻止肿瘤细胞的迁移。这些复合物还可以有效地与蛋白质结合（结合常数：〜104 M-1），并通过血清蛋白质转运，催化辅酶烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸的氧化。此外，激光共聚焦显微镜和流式细胞术证实这些复合物具有非能量依赖性细胞摄取机制，有效地累积在溶酶体中（Pearson共定位系数：〜0.74），破坏酸性溶酶体的完整性，导致线粒体膜电位发生变化，破坏细胞周期（G0 / G1期），并最终诱导细胞凋亡。最重要的是，这些复合物是具有双重功能的潜在抗肿瘤药：转移抑制和溶酶体破坏。