4-二苯基氨基-苯甲酸 | 6156-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-二苯基氨基-苯甲酸
• 英文名称: 4-diphenylaminobenzoic acid
• 英文别名: 4-carboxytriphenylamine；4-Diphenylaminobenzoesaeure；4-(N,N-diphenylamino)benzoic acid；p-Diphenylaminobenzoesaeure；4-carboxy-N,N-diphenylaniline；4-(Diphenylamino)benzoic acid；4-(N-phenylanilino)benzoic acid
• CAS: 6156-37-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: XUDQSFMBCQRHAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二苯基氨基-苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到4-(diphenylamino)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于三苯胺的简单化学传感器，用于选择性荧光检测不同溶剂中的氟离子、乙酸根和磷酸二氢根离子

  摘要：

  基于三苯胺的新型化学传感器 1 和 2 已被设计和合成用于阴离子的荧光检测。1 和 2 中的脲酰胺缀合物通过氢键参与阴离子的结合。UV-vis 和荧光滴定实验表明，传感器 1 对醋酸盐 (AcO−)、磷酸二氢盐 (H2PO4−) 和氟化物 (F−) 的选择性高于本研究中检查的其他阴离子，即 CHCl3。相比之下，受体 2 在相似条件下对相同的阴离子没有反应。在含有 0.1% DMSO 的极性更大的溶剂 CH3CN 中，受体 1 对氟化物显示出更大的选择性。只有在含有 10% DMSO 的 CH3CN 中存在氟化物时，1 溶液的颜色才会从无色变为浅黄色，最后变为黄褐色。在纯 DMSO 和 CH3CN 溶剂中，

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9866-5
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯氨基苯甲腈 生成 4-二苯基氨基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氨基基团的电化学氧化偶合可轻松制备氧化还原活性和电致变色聚（酰胺-胺）薄膜

  摘要：

  两种新型可电聚合单体，即3,5-双（4-二苯基氨基苯甲酰胺）-N- [4-（咔唑-9-基）苯基]苯甲酰胺（5）和3,5-双（4-二苯基氨基苯甲酰胺）-N- [合成了4-（3,6-二甲氧基咔唑-9-基）苯基]苯甲酰胺（5-MeO），并通过循环伏安法研究了它们的电化学性质。吸电子酰胺基团有效地阻止了自由基阳离子在两个末端TPA基团之间的离域，从而使TPA基团的电聚合成为可能。由单体5电沉积的聚合物可以通过咔唑基团的电耦合进一步交联，从而显示出电致变色和荧光性质（固态时发出的蓝光（460 nm））。两种由5和5-MeO衍生的电生成的聚合物薄膜均显示出可逆的电化学氧化过程，范围为0-1.4 V，电氧化后可见光和近红外区域具有强烈的颜色变化和高对比度。©2016作者。高分子科学杂志A部分：高分子化学，由Wiley Periodicals，Inc.出版，2016，54，2476–2485

  DOI：

  10.1002/pola.28124

文献信息

• 一种铜催化的芳基硼酸与二氧化碳的羧化反 应方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN110577457B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种铜催化的芳基硼酸与二氧化碳的羧化反应方法。该方法使用二氧化碳作为C1源，采用铜催化，醇盐作为碱在有机溶剂中反应，简单易行，并且表现出广泛的官能团相容性，使单或多取代苯基硼酸、多环芳烃类硼酸或苯并杂环类硼酸等各种芳基硼酸可以在较温和条件下转化为相应的芳基羧酸，具有相当可观的产率。所得产物羧酸本身具有重要的应用价值，而且可以衍生出不少常见的其他化学物质，如酰卤、酸酐、酯和酰胺等。
• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)–S Bonds with CO₂: Evidence for the Multifaceted Role of Zn
  作者：Tomoyuki Yanagi、Rosie J. Somerville、Keisuke Nogi、Ruben Martin、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acscatal.9b05141

  日期：2020.2.7

  Nickel-catalyzed reductive carboxylation reactions of aryl electrophiles typically require the use of metallic reducing agents. At present, the prevailing perception is that these serve as both a source of electrons and as a source of Lewis acids that may aid CO2 insertion into the Ni–C bond. Herein, we provide evidence for the in situ formation of organometallic species from the metallic reductant

  芳基亲电子试剂的镍催化的还原羧化反应通常需要使用金属还原剂。目前，普遍的看法是它们既可以作为电子来源，又可以作为路易斯酸的来源，可以帮助CO 2插入Ni-C键。本文中，我们提供了从金属还原剂原位形成有机金属物种的证据，该步骤在与金属粉末还原剂的催化羧化反应中已经被排除或未被探索。具体来说，我们证明Zn（0）充当还原剂，并且Zn（II）生成可能在芳基ulf盐的C（sp 2）-S羧化反应中起作用的芳基锌物质。总体而言，还原性镍催化的C（sp 2）–S羧化反应在温和的条件下在非酰胺溶剂中进行，显示出较宽的底物范围，可用于芳烃的正式对位C–H羧化反应。
• Activation of Aryl Carboxylic Acids by Diboron Reagents towards Nickel‐Catalyzed Direct Decarbonylative Borylation
  作者：Xi Deng、Jiandong Guo、Xiaofeng Zhang、Xiaotai Wang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.202106356

  日期：2021.11.8

  A Ni-catalyzed direct decarbonylative borylation of aryl carboxylic acids with B2cat2 has been established. B2cat2 serves as a borylating agent, but also activates the carboxylic acid substrate towards decarbonylative coupling, playing a dual role in this reaction. A combination of experimental and computational studies reveals that the reaction proceeds through a hitherto unknown concerted decarbonylation

  已经建立了镍催化的芳基羧酸与 B 2 cat 2 的直接脱羰硼酰化反应。B 2 cat 2作为硼酸化剂，但也活化羧酸底物以进行脱羰偶联，在该反应中发挥双重作用。实验和计算研究的结合表明，该反应通过迄今为止未知的协同脱羰和还原消除步骤进行。
• New dinuclear hydrido-carbonyl rhenium complexes designed as photosensitizers in dye-sensitized solar cells
  作者：Lorenzo Veronese、Elsa Quartapelle Procopio、Francesca De Rossi、Thomas M. Brown、Pierluigi Mercandelli、Patrizia Mussini、Giuseppe D'Alfonso、Monica Panigati

  DOI：10.1039/c5nj03000e

  日期：——

  Dye-sensitized solar cells based on dinuclear hydrido-carbonyl rhenium complexes have been developed, achieving an overall solar conversion efficiency of 1.0%.

  已经开发出基于双核氢化-羰基铼配合物的染料敏化太阳能电池，实现了 1.0% 的总太阳能转换效率。
• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Borylation of Carboxylic Acids: Tuning Reaction Selectivity by Computation
  作者：Chengwei Liu、Chong‐Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.201810145

  日期：2018.12.17

  demonstrated in the selective borylation of a variety of aromatics (>50 examples). This strategy was used in the late‐stage derivatization of pharmaceuticals and natural products. Computations reveal the mechanistic details of the unprecedented C−O bond activation of carboxylic acids. By circumventing the challenging decarboxylation, this strategy provides a general synthetic platform to access arylpalladium

  据报道羧酸的脱羰基硼酸酯化。在催化剂控制的条件下，对羧酸进行原位可及的空间受阻的酰基衍生物进行试剂脱羰后，会立即生成亲电子碳。该方法的范围和潜在影响在各种芳烃的选择性硼化中得到证明（> 50个实例）。该策略用于药物和天然产品的后期衍生化。计算揭示了前所未有的羧酸氧键活化机理。通过规避具有挑战性的脱羧反应，该策略提供了一个通用的合成平台，可用于从芳基钯物质中获得由丰富的羧酸形成的各种键。