4-((5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol | 57303-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 4,4'-(phenylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-pyrazol-5-ol)；4-((5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol；4,4’-(phenylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4′-(phenylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4'-(phenylmethanediyl)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4'-(phenylmethylene)-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4'-[(phenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• CAS: 57303-46-5
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄O₂
• 分子量: 436.513
• InChiKey: ORGDCOGGQPRDRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  638.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol 在 甲醇 、 sodium bromide 作用下， 反应 0.67h， 以95%的产率得到rac-(5R,6R)-4,10-dimethyl-2,8,11-triphenyl-2,3,8,9-tetraazadispiro[4.0.4.1]undeca-3,9-diene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Electrocatalytic Cyclization of 4,4′-(Arylmethylene)bis(1H-pyrazol­-5-ols) to (5R*,6R*)-11-Aryl-4,10-dimethyl-2,8-diphenyl-2,3,8,9-tetraazadispiro[4.0.4.1]undeca-3,9-diene-1,7-diones

  摘要：

  在溴化钠存在下，4,4'-(芳基亚甲基)双(1H-吡唑-5-醇)在甲醇中的间接电化学氧化可在未分割的电池中高效形成相应的双(spiro-2,4-)二氢-3H-吡唑-3-酮)环丙烷的物质产率为85-96%，电流效率为70-80%。 NMR和单晶X射线衍射表明产物仅以(R*,R*)-异构体形式形成。这种有效的间接电化学方法应用于相应的药理学上有前景的双(螺-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮)环丙烷允许简单方便的反应条件，并且从环境友好的合成和应用的角度来看是有价值的。大规模流程。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261031
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-((5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅合成4,4'-（（苯基）亚甲基）双（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）衍生物的绿色催化剂纳米晶Cu-ZnO。

  摘要：

  使用Cu掺杂的ZnO纳米材料相继进行了4,4'-（（苯基）亚甲基）双（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）衍生物的合成。通过在520℃下分解合成的草酸铜锌草酸盐中间体获得纳米晶Cu-ZnO。利用FTIR，X射线衍射，场发射扫描电子显微镜和电子衍射技术对制备的Cu-ZnO纳米结构催化剂进行了表征。XRD分析表明，随着单斜晶CuO的存在，ZnO形成了高度结晶的六方相。FESEM照片显示存在由大小为30-50 nm的小球形颗粒组成的板状结构。刚合成的Cu-ZnO被用作多锅合成4,4'的非均相催化剂 -使用苯基肼，乙酰乙酸乙酯和芳族醛的-（（苯基）亚甲基）双（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）衍生物。获得了3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇作为双吡唑酮系列衍生物的原位前体。通过薄层色谱法监测反应进程。通过FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS光谱技术进一步表征和确认所

  DOI：

  10.1166/jnn.2019.16490

文献信息

• Guanine‐La complex supported onto SBA‐15: A novel efficient heterogeneous mesoporous nanocatalyst for one‐pot, multi‐component Tandem Knoevenagel condensation–Michael addition–cyclization Reactions
  作者：Mohsen Nikoorazm、Maryam Khanmoradi、Masoud Mohammadi

  DOI：10.1002/aoc.5504

  日期：2020.4

  material was studied in one‐pot multi‐component tandem Knoevenagel condensation–Michael addition–cyclization reactions in order to prepare a series of benzo [a] pyrano [2, 3‐c] phenazine and 4,4′‐(arylmethylene)‐bis‐(3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐ols) derivatives under green conditions. This catalyst exhibited highly recoverable and recyclable features in consecutive reaction runs. Besides, the products

  在这项工作中，我们提供了一种简单，环保且经济的方法，该方法可使用廉价且廉价的方法制备固定在高度稳定的介孔二氧化硅SBA-15（La-guanine @ SBA-15）上的新型镧（III）有机金属配合物。简单的方法和可用的材料。使用FT-IR，XRD，EDS，ICP，MAP，SEM，TGA和BET技术对这种介孔异质复合物进行了全面表征。为了制备一系列苯并[a]吡喃[2，3-c]吩嗪和4,4'，在单锅多组分串联Knoevenagel缩合反应-迈克尔加成反应中研究了这种介孔材料的催化活性。 -（芳基亚甲基）-双（（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）衍生物在绿色条件下。该催化剂在连续的反应运行中显示出高度可回收和可循环的特征。此外，以高产率和短反应时间获得产物。从这个意义上说，由市售材料简单制备催化剂，操作简单，催化活性高，反应时间短，产率高以及在提及的有机合成中使用绿色反应条件是该方案的最
• Zirconium@guanine@MCM‐41 nanoparticles: An efficient heterogeneous mesoporous nanocatalyst for one‐pot, multi‐component tandem Knoevenagel condensation–Michael addition–cyclization Reactions
  作者：Mohsen Nikoorazm、Masoud Mohammadi、Maryam Khanmoradi

  DOI：10.1002/aoc.5704

  日期：2020.8

  phenazine] derivatives by one‐pot, four‐component domino reaction from the 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone, benzene‐1,2‐diamines, 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone and carbonyl compounds in PEG, at 100 °C and, also, Bis (pyrazolyl) methane derivatives using aldehydes and 3‐Methyl‐1‐phenyl‐5‐pyrazolone in ethanol under reflux condition. Results indicated that all products were synthesized in short reaction times

  用溶胶-凝胶法制备了结合了Zr（IV）的MCM-41支撑的纳米级鸟嘌呤，并通过FT-IR，拉曼，XRD，BET，TGA，EDX，ICP，AAS，X射线绘图，SEM和TEM技术进行了表征。为了制备一系列的苯并[a]苯并[6,7]色诺[2,3-c]吩嗪和螺[苯并[a]苯并[6]，该化合物被用作高效，化学选择性和绿色多相催化剂。由2-羟基-1,4-萘醌，苯1,2-二胺，2-羟基-1,4通过一锅，四组分多米诺反应合成7] chromeno [2,3-c]吩嗪]衍生物PEG中的萘醌和羰基化合物，在100°C下，以及乙醛和3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉在乙醇中在回流条件下的Bis（吡唑基）甲烷衍生物。结果表明，所有产品的合成反应时间短，产率高，在78％至99％之间。Zr-鸟嘌呤-MCM-41可以循环使用四次，而不会显着降低其催化活性。此外，通过金属浸出，异质性测试，SEM和FT-IR技术证实了催化剂的稳定性。
• Synthesis and characterization of two novel biological-based nano organo solid acids with urea moiety and their catalytic applications in the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol), coumarin-3-carboxylic acid and cinnamic acid derivatives under mild and green conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1039/c5ra14001c

  日期：——

  Green and straight-forward syntheses of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol) derivatives using nano structure organocatalysts, namely 2-carbamoylhydrazine-1-sulfonic acid and carbamoylsulfamic acid, have been developed.

  利用纳米结构有机催化剂，即2-氨基甲酰肼-1-磺酸和氨基甲酰磺酸，直接绿色合成4,4′-(芳基亚甲基)双(1H-吡唑-5-醇)衍生物的方法已经被开发出来。

• Sulfonated Honeycomb Coral (HC-SO3H): a new, green and highly efficient heterogeneous catalyst for the rapid one-pot pseudo-five component synthesis of 4,4′-(aryl methylene) bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s
  作者：Roya Jahanshahi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1007/s11696-016-0127-y

  日期：2017.7

  Honeycomb Coral with chlorosulfonic acid as sulfonating agent. The as-synthesized catalyst was characterized via XRF, FT-IR, TGA, SEM–EDS, XRD, BET and pH analysis. The superior catalytic activity of HC-SO3H was investigated for the synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives through the one-pot pseudo-five component reactions. The main advantages of this protocol include

  磺化蜂窝珊瑚（HC-SO 3 H），是由蜂窝珊瑚与氯磺酸作为磺化剂的反应而合成的。通过XRF，FT-IR，TGA，SEM-EDS，XRD，BET和pH分析对合成后的催化剂进行表征。研究了HC-SO 3 H通过一锅假五组分合成4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1 H-吡唑-5-醇）衍生物的优异催化活性。反应。该方案的主要优点包括简单的过程，优异的收率和较短的反应时间，以及该催化剂的无毒，高稳定性和可重复使用性。
• Sulfonated nanohydroxyapatite functionalized with 2-aminoethyl dihydrogen phosphate (HAP@AEPH₂-SO₃H) as a new recyclable and eco-friendly catalyst for rapid one-pot synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s
  作者：Monireh Zarghani、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c5ra16236j

  日期：——

  evaluated for the synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s via one-pot reactions of phenylhydrazine/or hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate and aldehydes under solvent-free conditions. This catalyst showed notable advantages, such as environmental friendliness, excellent yields, shorter reaction time, reusability of the inexpensive catalyst and easy workup procedure.

  用FT-IR，XRD，SEM，TEM和TGA / DTA技术对2-氨基乙基二氢磷酸酯（HAP @ AEPH 2 -SO 3 H）官能化的磺化纳米羟基磷灰石进行了表征。HAP @ AEPH 2 -SO 3 H的组成被确定为纳米羟基磷灰石，而观察到的颗粒具有纳米棒形态。使用TEM（10–100 nm）进行的尺寸估算和XRD（六方相）的结晶度与纳米羟基磷灰石的特性非常匹配。HAP的@ AEPH催化活性2 -SO 3 H为评价的4,4'的合成- （芳基亚甲基）双（3-甲基-1- ħ吡唑-5-醇）类通过在无溶剂条件下，苯肼/或水合肼，乙酰乙酸乙酯和醛的一锅反应。该催化剂显示出显着的优点，例如环境友好，产率高，反应时间短，廉价催化剂的可重复使用性和后处理步骤容易。