3-溴-2-甲基 苯甲酸乙酯 | 103038-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-甲基 苯甲酸乙酯
• 中文别名: 3-溴-2-甲基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-bromo-2-methylbenzoate
• 英文别名: 3-bromo-2-methyl-benzoic acid ethyl ester
• CAS: 103038-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: ISZDEZLLBGJTTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲基 苯甲酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S,6R)-2-(3-(2-(4-ethoxyphenyl)propan-2-yl)-2-methylphenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vivo anti-hyperglycemic activity of gem-dimethyl-bearing C-glucosides as SGLT2 inhibitors

  摘要：

  A series of gem-dimethyl-bearing C-glucosides were designed and synthesized as SGLT2 inhibitors, with anhydrous aluminum chloride-mediated Friedel-Crafts alkylation to construct the gem-dimethyl functionality being the key step. The in vivo anti-hyperglycemic activity was evaluated with mice oral glucose tolerance test (OGTT), and all the synthesized compounds showed significant but less potent anti-hyperglycemic activity than the positive control dapagliflozin. (C) 2011 Gui Long Zhao. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.05.022
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯甲腈 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 3-溴-2-甲基 苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4,12-Dimethyl[2.2]metacyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01465a044

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of structurally modified isoindolinone and quinazolinone derivatives as hedgehog pathway inhibitors
  作者：Deepak Bhattarai、Joo Hyun Jung、Seunghyeon Han、Hankyu Lee、Soo Jin Oh、Hyuk Wan Ko、Kyeong Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.040

  日期：2017.1

  structure-hopping approach, we designed new Hh signaling pathway inhibitors with isoindolinone or quinazolinone moieties, which were synthesized and biologically evaluated using an 8xGli-luciferase (Gli-Luc) reporter assay in NIH3T3 cells. Compounds 9–11 and 14 with isoindolinone scaffolds demonstrated moderate Hh inhibitory activity; whereas quinazolinone derivatives 24, 29, 32, 34, and 35 exhibited good potency

  刺猬（Hh）信号通路与细胞事件的各个方面相关，例如整个胚胎发育和组织模式中的细胞迁移，增殖和分化。异常的Hh信号通路与许多人类癌症相关，包括基底细胞癌（BCC），髓母细胞瘤（MB），肺癌，前列腺癌和卵巢癌，因此它是癌症治疗中有希望的靶标。使用结构跳跃方法，我们设计了具有异吲哚啉酮或喹唑啉酮基团的新型Hh信号通路抑制剂，这些抑制剂已合成并在NIH3T3细胞中使用8xGli-萤光素酶（Gli-Luc）报告基因检测法进行了生物学评估。化合物9 – 11和14异吲哚啉酮支架具有中等的Hh抑制活性。而喹唑啉酮衍生物24，29，32，34，和35显示出良好的效力与亚微摩尔的IC 50值和模拟28显示纳摩尔IC 50值。尽管sonidegib对赋予vismodegib耐药性的Smo突变体显示出抑制作用的降低，但结构修饰的新化合物不仅具有Hh途径抑制作用的药效学特性，而且还保留了对耐药Smo突变体的抑制作
• Novel cyclic amide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030212094A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Novel compounds represented by the following formula (I) that act as a ligand to sigma receptor/binding cite and a medicament comprising the same as an active ingredient: 1 wherein X represents an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or the like; Q represents a group represented by —CH 2 —, —CO—, —O—, —CH(OR 7 )— or the like wherein R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; n represents an integer of from 0 to 5; R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group or the like; B represents either of the following groups: 2 wherein R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxyl group or the like; m represents 1 or 2; and the ring of: 3 represents an aromatic heterocyclic ring.

  以下公式（I）表示的新化合物作为sigma受体/结合位点的配体，并包括作为活性成分的药物： 其中X代表烷基、芳基、杂环基或类似基团；Q代表由—CH 2 —、—CO—、—O—、—CH(OR 7 )—或类似基团表示的基团，其中R 7 代表氢原子、烷基或类似基团；n代表从0到5的整数；R 1 和R 2 各自代表氢原子、烷基或类似基团；B代表以下任一基团： 其中R 3 、R 4 、R 5 和R 6 各自代表氢原子、卤素原子、烷氧基或类似基团；m代表1或2；以及： 代表芳香杂环环。
• Design, Synthesis, and Evaluation of <i>o</i>-(Biphenyl-3-ylmethoxy)nitrophenyl Derivatives as PD-1/PD-L1 Inhibitors with Potent Anticancer Efficacy <i>In Vivo</i>
  作者：Yiqiang OuYang、Jian Gao、Lei Zhao、Junfeng Lu、Haiqing Zhong、Hua Tang、Shuanglong Jin、Lu Yue、Yuezhen Li、Wenjie Guo、Qiang Xu、Yisheng Lai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00370

  日期：2021.6.10

  Two series of novel o-(biphenyl-3-ylmethoxy)nitrophenyl compounds (A1–31 and B1–17) were designed as programmed cell death protein 1 (PD-1)/PD-ligand 1 (PD-L1) inhibitors. All compounds showed significant inhibitory activity with IC50 values ranging from 2.7 to 87.4 nM except compound A17, and compound B2 displayed the best activity. Further experiments showed that B2 bound to the PD-L1 protein without

  设计了两个系列的新型邻-(联苯-3-基甲氧基)硝基苯基化合物 ( A1-31和B1-17 ) 作为程序性细胞死亡蛋白 1 (PD-1)/PD-配体 1 (PD-L1) 抑制剂。除化合物A17外，所有化合物均显示出显着的抑制活性，IC 50值范围为2.7至87.4 nM ，化合物B2显示出最佳活性。进一步的实验表明，B2与 PD-L1 蛋白结合，在 Lewis 肺癌 (LLC) 细胞中没有明显的毒性。此外，B2在体外和体内以剂量依赖性方式显着促进干扰素-γ 分泌。尤其，B2在5 mg/kg 的低剂量下在携带 LLC 的同种异体移植小鼠模型中表现出有效的体内抗癌功效，比 BMS-1018 更具活性（肿瘤生长抑制率：48.5% 对 17.8%）。一组免疫组织化学和流式细胞术分析表明，B2有效地抵消了肿瘤微环境中 PD-1 诱导的免疫抑制，从而触发了抗肿瘤免疫。这些结果表明B2是一种有前景的 PD-1/PD-L1
• ISOPROPYL TRIAZOLO PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：US20160333005A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention provides a compound of the Formula (I) below: Wherein R 1 is selected from the group consisting of H, CH 3 , CN, CH 2 CN, C(CH 3 ) 2 CN, and F; R 2 is selected from the group consisting of H, O(C 1 -C 3 alkyl)R 5 , CH 2 CN, and CN; R 3 is selected from the group consisting of H, OCH 3 , CN, C(CH 3 ) 2 CN, and CH2CN; R 4 is selected from the group consisting of H and CH 3 ; R 5 is selected from the group consisting of H, CN, C(CH 3 ) 2 CN, OCH 3 , S(O) 2 CH 3 , and C(CH 3 ) 2 OH; provided that at least one selected from the group consisting of R1, R2, R3 and R4 is H; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods of treating diabetes using the compound and a process for preparing the compound.

  本发明提供了以下式（I）的化合物：其中R1选择自H、CH3、CN、CH2CN、C( )2CN和F组成的群体中；R2选择自H、O(C1-C3烷基)R5、CH2CN和CN组成的群体中；R3选择自H、O 、CN、C( )2CN和CH2CN组成的群体中；R4选择自H和 组成的群体中；R5选择自H、CN、C( )2CN、O 、S(O)2 和C( )2OH组成的群体中；至少选择自R1、R2、R3和R4中的一个为H；或其药学上可接受的盐，使用该化合物治疗糖尿病的方法以及制备该化合物的过程。
• 硝基苯醚类化合物、其制备方法和药物组合物 与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111187172B

  公开（公告）日：2021-10-29

  硝基苯醚类化合物、其制备方法和药物组合物与用途。本发明属于药物领域，具体涉及一种具有通式(I)结构特征的硝基苯醚类化合物、其立体异构体、代谢产物、代谢前体、前药、溶剂化物、结晶或其药学上可接受的盐、其制备方法、以及它们作为PD‑1/PD‑L1抑制剂的用途。药理实验结果表明，本发明的化合物对PD‑1/PD‑L1蛋白‑蛋白相互作用具有显著的抑制活性，能够有效抑制PD‑1/PD‑L1介导的肿瘤免疫逃逸，因此可以用于制备具有抑制PD‑1/PD‑L1活性的抑制剂，并且可以作为免疫检查点抑制剂用于肿瘤的免疫治疗。