3-(3-Benzoyl-2-methyl-isothioureido)-4-pyridin-3-ylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 135547-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-Benzoyl-2-methyl-isothioureido)-4-pyridin-3-ylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[[benzamido(methylsulfanyl)methylidene]amino]-4-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 135547-91-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 408.481
• InChiKey: ZRIZLRUMWSLCMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Benzoyl-2-methyl-isothioureido)-4-pyridin-3-ylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 氨 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氨基-7-(吡啶-3-基甲基)-1,5-二氢吡咯并[2,3-e]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Pathak, Ved P., Organic Process Research and Development, 2000, vol. 4, # 2, p. 129 - 130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-4-(3-pyridylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-Benzoyl-2-methyl-isothioureido)-4-pyridin-3-ylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。1. 9-脱氮鸟嘌呤的9-（芳基甲基）衍生物。

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）是一种挽救酶，对免疫系统中T细胞介导的部分很重要，因此是重要的治疗靶标。本文介绍了有效，竞争性PNP抑制剂的设计，合成和酶学评估。在迭代过程中使用酶的三维结构设计潜在的抑制剂，该过程涉及交互式计算机图形来模拟天然酶及其与抑制剂的复合物，基于蒙特卡洛的构象搜索和能量最小化。酶/抑制剂复合物的研究用于确定合成努力的优先级。然后通过确定它们的IC 50值并通过使用差分傅立叶图的X射线衍射分析来评估所得化合物。以这种方式，我们开发了一系列有效的，可透过膜的9-（芳基甲基）-9-脱氮嘌呤（2-氨基-7-（芳基甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]-嘧啶-4-酮）酶的抑制剂。这些化合物的IC50值范围为17至270 nM（在1 mM磷酸盐中），其中9-（3,4-二氯苄基）-9-脱氮鸟嘌呤是最有效的抑制剂。X射线分析解释了芳基的作用，并揭示了相对于8-氨基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/jm00053a008

文献信息

• J. Med. Chem. 1993, 36, 55-69
  作者：

  DOI：——

  日期：——