chloro(cinnamyloxy)diisopropylsilane | 158956-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro(cinnamyloxy)diisopropylsilane
• 英文别名: [(1E)-3-[[Chlorobis(1-methylethyl)silyl]oxy]-1-propen-1-yl]benzene；chloro-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 158956-25-3
• 化学式: C₁₅H₂₃ClOSi
• 分子量: 282.886
• InChiKey: OFUROUWUYBYXTN-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(cinnamyloxy)diisopropylsilane 在 氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [6-(Hydroxymethyl)-4-methyl-5-phenylcyclohex-2-en-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] Photocycloaddition of Cinnamyloxy Silanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00100a063
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基二氯硅烷 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 chloro(cinnamyloxy)diisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Regio-controlled ene-yne photochemical [2 + 2] cycloaddition using silicon as a tether

  摘要：

  Substituted cyclobutenes were synthesized by irradiation of silicon tethered ene-ynes. Irradiation of a silicon tethered bisphenylalkyne resulted in cycloaddition and rearrangement to a substituted naphthalene. A diradical intermediate which resembles known DNA cleaving molecules is proposed.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00793-c

文献信息

• Mechanistic Analysis of the Photocycloaddition of Silyl-Tethered Alkenes
  作者：Steven A. Fleming、Alexander A. Parent、Ephraim E. Parent、James A. Pincock、Lise Renault

  DOI：10.1021/jo7014664

  日期：2007.12.1

  order to better understand the regio- and stereoselectivity of photocycloaddition between silyl-tethered cinnamyl groups. This study allows us to conclude that the 2 + 2 photocycloaddition between alkenes is not a Woodward−Hoffmann orbital symmetry controlled event. The most consistent explanation for the excellent regio- and stereoselectivity is that the photocycloaddition is conformationally controlled

  已在环己烷和乙腈溶剂中检查了取代的肉桂氧基硅烷的光化学性质。除环加成外，还发生烯烃异构化。对于每种化合物，已经确定了荧光量子产率和激发单线态寿命。我们使用这些信息是为了更好地理解甲硅烷基系的肉桂基之间的光环加成反应的区域选择性和立体选择性。这项研究使我们可以得出结论，烯烃之间的2 + 2光环加成不是Woodward-Hoffmann轨道对称控制事件。关于优异的区域选择性和立体选择性的最一致的解释是光环加成是构象控制的。
• [2 + 2] Photocycloaddition of Cinnamyloxy Silanes
  作者：Susan C. Ward、Steven A. Fleming

  DOI：10.1021/jo00100a063

  日期：1994.10
• Regio-controlled ene-yne photochemical [2 + 2] cycloaddition using silicon as a tether
  作者：Cara L. Bradford、Steven A. Fleming、Susan C. Ward

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00793-c

  日期：1995.6

  Substituted cyclobutenes were synthesized by irradiation of silicon tethered ene-ynes. Irradiation of a silicon tethered bisphenylalkyne resulted in cycloaddition and rearrangement to a substituted naphthalene. A diradical intermediate which resembles known DNA cleaving molecules is proposed.