17β-chloro-formyl-4-aza-5α-androst-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-chloro-formyl-4-aza-5α-androst-1-en-3-one
• 英文别名: 3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-carboxylic acid chloride；3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-carbonyl chloride；3-Oxo-4-aza-5alpha-androst-1-ene-17beta-carboxylic Acid Chloride；(1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carbonyl chloride
• 化学式: C₁₉H₂₆ClNO₂
• 分子量: 335.874
• InChiKey: MRDQHUNRGMHNEB-MLGOENBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-chloro-formyl-4-aza-5α-androst-1-en-3-one 在 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45 g的产率得到度他雄胺杂质
  参考文献：
  名称：

  A Scaleable Synthesis of Dutasteride: A Selective 5α-Reductase Inhibitor

  摘要：

  An improved and scaleable process for Dutasteride (1), a synthetic 4-azasteroid derivative essentially used for the treatment of prostate diseases, is described.

  DOI：

  10.1021/op700068g
• 作为产物：
  描述：

  3-酮-4-氮杂-5a-雄烷-17b-羧酸 在 三氟甲磺酸 、 N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 17β-chloro-formyl-4-aza-5α-androst-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Scaleable Synthesis of Dutasteride: A Selective 5α-Reductase Inhibitor

  摘要：

  An improved and scaleable process for Dutasteride (1), a synthetic 4-azasteroid derivative essentially used for the treatment of prostate diseases, is described.

  DOI：

  10.1021/op700068g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbon Isotope Exchange on Aliphatic and Benzoic Acid Chlorides
  作者：Donald R. Gauthier、Nelo R. Rivera、Haifeng Yang、Danielle M. Schultz、C. Scott Shultz

  DOI：10.1021/jacs.8b09808

  日期：2018.11.21

  An operationally simple protocol for a palladium-catalyzed 13CO and 14CO exchange with activated aliphatic and benzoic carbonyls is presented. Several 13C and 14C building blocks, natural product derivatives, and pharmaceuticals have been prepared to showcase the method for late-stage carbon isotope incorporation and its functional group compatibility.

  提出了一种操作简单的钯催化 13CO 和 14CO 与活化脂肪族和苯甲羰基交换的协议。已经制备了几种 13C 和 14C 构建块、天然产物衍生物和药物，以展示后期碳同位素掺入的方法及其官能团兼容性。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ANDROSTENONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ANDROSTÉNONE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2012035553A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Provided is a process for preparing androstenone derivatives, specifically 3-oxo-4-aza-5α-androstene-17β-carboxylic acid of Formula I, a key intermediate for dutasteride.

  提供了一种制备雄烯酮衍生物的方法，具体为制备公式I的3-氧代-4-氮代-5α-雄烷-17β-羧酸，这是杜莎司特的关键中间体。
• 一种度他雄胺杂质I的制备方法
  申请人：广东众生药业股份有限公司

  公开号：CN104292293B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明属于医药技术领域，公开了一种度他雄胺杂质I的制备方法，包括制备化合物Ⅲ精制品,化合物Ⅲ精制品发生酰氯化反应生成化合物Ⅱ,化合物Ⅱ在吡啶作为缚酸剂的条件下与2,5-双三氟甲基苯胺发生缩合反应，得到度他雄胺粗品,度他雄胺粗品在适宜的缚酸剂条件下与所述化合物Ⅱ发生选择性缩合反应，得到度他雄胺杂质I粗品，度他雄胺杂质I粗品经二氯甲烷溶解，采用乙酸乙酯－石油醚进行硅胶柱层析等步骤得到高纯度的度他雄胺杂质I。
• 一种度他雄胺的制备方法
  申请人：昆明积大制药股份有限公司

  公开号：CN106349327B

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明涉及一种度他雄胺的制备方法，所述方法包括：将3‑酮‑4‑氮杂‑5α‑雄甾‑1‑烯‑17β‑羧酸溶于有机溶剂中，加入二氯亚砜，使3‑酮‑4‑氮杂‑5α‑雄甾‑1‑烯‑17β‑羧酸与二氯亚砜反应，在反应基本完成后，加入2,5‑二(三氟甲基)苯胺和哌啶，反应完成后得到度他雄胺。所述方法与现有技术相比，极大提高了度他雄胺的收率，降低了制备成本，且操作简便，更适合工业化生产。
• 一种高纯度度他雄胺的制备方法
  申请人：南京生命能科技开发有限公司

  公开号：CN106810594A

  公开（公告）日：2017-06-09

  本发明公开了一种高纯度度他雄胺的制备方法，该度他雄胺中乙腈残留为≤0.04％，式V杂质残留≤0.02％，总杂≤0.15％。制备方法包括度他雄胺粗品的合成和精制，有效减少度他雄胺成品中乙腈的残留，而且可以有效避免式V化合物杂质的生成，与现有技术相比具有明显的优势。