17α-ethinyl-17β-methoxy-4-androsten-3-one | 70795-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-ethinyl-17β-methoxy-4-androsten-3-one
• 英文别名: 17α-ethynyl-testosterone；17α-Ethinyl-17β-methoxyandrost-4-en-3-one；17alpha-Ethinyl-17beta-methoxyandrost-4-en-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-methoxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 70795-37-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: SGPHZMFBCVBQDI-GUCLMQHLSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  429.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-ethinyl-17β-methoxy-4-androsten-3-one 在 1,2,3-三氯丙烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种合成烯基叠氮孕酮的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成化学技术领域，具体涉及一种合成烯基叠氮孕酮的方法。加入溶剂炔孕酮及其衍生物和叠氮化合物，放入25-120°C油浴中，加入催化剂，继续搅拌，丙炔醇类化合物、叠氮化合物，3-10h后，TLC检测底物消失后，将反应液冷却后倾入水中，萃取，合并有机相，反洗、干燥、抽滤，除去有机溶剂，层析，得到产物。炔孕酮是第一个口服类孕激素类药物，所以炔孕酮及其衍生物进一步修饰一直备受关注。本发明通过炔孕酮及其衍生物与叠氮化合物在金属催化剂下一步合成立体专一的烯基叠氮孕酮。本发明具有操作简单、产物立体专一、高效等特点，适用于对孕激素——炔孕酮及其衍生物的进一步修饰。

  公开号：

  CN103613631B
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-Ethynyl-17-methoxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TURUTA, A. M.;FADEEVA, T. M.;KAMERNITSKIJ, A. V.;KOROBOV, A. A.;CHEREPANO+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 675-681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Male contraceptive steroids and methods of use
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04297350A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  The steroids of the present invention have been found to be useful as male contraceptives when administered orally. Upon cessation of administration of the male contraceptive steroids of the present invention the male promptly regains normal fertility.

  本发明的类固醇在口服时被发现可作为男性避孕药物。停止使用本发明的男性避孕类固醇后，男性很快恢复正常生育能力。
• Synthesis and antiproliferative activity evaluation of steroidal imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Irina V. Rassokhina、Yulia A. Volkova、Andrey S. Kozlov、Alexander M. Scherbakov、Olga E. Andreeva、Valerik Z. Shirinian、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.06.001

  日期：2016.9

  An elegant approach to unknown steroidal imidazo[1,2-a]pyridine hybrids is disclosed. Unique derivatives of androstene and estrane series containing imidazo[1,2-a]pyridine motifs were prepared from 17-ethynyl steroids in good yields via copper-catalyzed cascade aminomethylation/cycloisomerization with imines. The synthesized compounds were screened for cytotoxicity against human breast (MCF-7, MDA-MB-231, HBL-100, MDA-MB-453) and prostate (LNCaP-LN3, PC-3, DU 145) cancer cell lines. The majority of tested compounds showed activities at mu M level in breast cancer cells. The hormone-responsive breast cancer cells MCF-7 were more sensitive to novel compounds than ER alpha-negative cells; in particular, compounds 6a,b exhibited promising cytotoxicity against this cell line with the IC50 values in the range of 3-4 mu M. Furthermore, compound 4a showed remarkable effetts as a selective ER alpha receptor modulator. (C) 2016 Elsevier Inc. All rights reserved.
• US4297350A
  申请人：——

  公开号：US4297350A

  公开（公告）日：1981-10-27