3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-(3-phenylthioureido)-α-D-allofuranose | 180404-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-(3-phenylthioureido)-α-D-allofuranose
• 英文别名: 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-(phenyl-thiourido)-α-D-glucofuranoside；1-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-phenylthiourea
• CAS: 180404-49-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 394.492
• InChiKey: ZFHZEHKRSIUYIG-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-(3-phenylthioureido)-α-D-allofuranose 在 高氯酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-3-(phenyl-thiourido)-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  MONOSACCHARIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药物。本文披露的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括支气管哮喘、类风湿关节炎、I型糖尿病、多发性硬化、移植排斥、牛皮癣、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒和过敏性鼻炎等炎症和自身免疫疾病。还提供了含有本文披露的化合物的药理组合物以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎、多发性硬化、I型糖尿病、牛皮癣、移植排斥、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒、过敏性鼻炎和其他炎症和/或自身免疫疾病的方法。

  公开号：

  US20070287673A1
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-amino-α-D-glucofuranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-(3-phenylthioureido)-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对3-脱氧-3-硫脲基糖构象的影响

  摘要：

  摘要1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-异呋喃糖和1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖的3-脱氧-3-硫脲基衍生物是制备，并通过温度可变1H NMR光谱研究了它们在氯仿-d溶液中的构象性质。整个结果，包括可交换假酰胺质子的温度系数数据，证明存在d-葡萄糖N，N'-二取代衍生物的糖NHC（S）E-旋转异构体的存在基本上可以归因于存在分子内氢键类似于肽γ-转角的特征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00039-0

文献信息

• Synthesis and stereoelectronic properties of sugar-shaped polyhydroxylated hexahydropyrimidine-2-thiones
  作者：JoséL. Jiménez Blanco、Carmen Ortiz Mellet、José Fuentes、JoséM. García Fernández

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00872-2

  日期：1998.11
• Blanco, Jose L. Jimenez; Mellet, Carmen Ortiz; Fuentes, Jose, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1996, # 17, p. 2077 - 2078
  作者：Blanco, Jose L. Jimenez、Mellet, Carmen Ortiz、Fuentes, Jose、Fernandez, Jose M. Garcia

  DOI：——

  日期：——
• MONOSACCHARIDE DERIVATIVES
  申请人：Verma Kumar Ashwani

  公开号：US20070287673A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds disclosed herein can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies including inflammatory and autoimmune diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis and allergic rhinitis. Pharmacological compositions containing compounds disclosed herein and the methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis, allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders, using the compounds are also provided.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药物。本文披露的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括支气管哮喘、类风湿关节炎、I型糖尿病、多发性硬化、移植排斥、牛皮癣、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒和过敏性鼻炎等炎症和自身免疫疾病。还提供了含有本文披露的化合物的药理组合物以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎、多发性硬化、I型糖尿病、牛皮癣、移植排斥、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒、过敏性鼻炎和其他炎症和/或自身免疫疾病的方法。
• Influence of intramolecular hydrogen-bonding on the conformation of 3-deoxy-3-thioureido sugars
  作者：JoséM. García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、JoséL. Jiménez Blanco、José Fuentes、Maria Jesús Diánez、Maria Dolores Estrada、Amparo López-Castro、Simeón Pérez-Garrido

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00039-0

  日期：1996.6

  Abstract 3-Deoxy-3-thioureido derivatives of 1,2:5,6- di -O- isopropylidene -α- d - allofuranose and 1,2:5,6- di -O- isopropylidene -α- d - glucofuranose were prepared, and their conformational properties in chloroform-d solutions were studied by temperature variable 1H NMR spectroscopy. The whole results, which include temperature coefficient data for the exchangeable pseudoamide protons, support

  摘要1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-异呋喃糖和1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖的3-脱氧-3-硫脲基衍生物是制备，并通过温度可变1H NMR光谱研究了它们在氯仿-d溶液中的构象性质。整个结果，包括可交换假酰胺质子的温度系数数据，证明存在d-葡萄糖N，N'-二取代衍生物的糖NHC（S）E-旋转异构体的存在基本上可以归因于存在分子内氢键类似于肽γ-转角的特征。