3,6,9,12-tetraazabicyclo[12.2.2]octadeca-14,16,17-triene | 156753-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,6,9,12-tetraazabicyclo[12.2.2]octadeca-14,16,17-triene
• 英文别名: 2,5,8,11-tetraaza[12]paracyclophane；3,6,9,12-Tetrazabicyclo[12.2.2]octadeca-1(16),14,17-triene
• CAS: 156753-41-2
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄
• 分子量: 248.371
• InChiKey: QMWSYPQUMCBJBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3,6,9,12-tetraazabicyclo[12.2.2]octadeca-14,16,17-triene 在 甲酸 作用下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到N,N',N'',N'''-tetramethyl-2,5,8,11-tetraaza[12]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  磷酸根阴离子与N-官能化聚氮杂[n]对环环烷相互作用的研究：N-甲基化的作用。

  摘要：

  描述了N，N'，N''，N'''-四甲基-2,6,9,13-四氮杂[14]对环环烷（B323Me（4））与核苷酸和无机磷酸盐的合成和相互作用。一种简单的方法用于定义热力学选择性。B323Me4与ATP的相互作用已通过（1）H，（31）P NMR和分子力学进行了监测，排除了pi堆积相互作用参与的可能性。结果表明，N-甲基化伴随着所产生的大环与ATP相互作用的强烈增加。

  DOI：

  10.1039/b315717b
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯四胺 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,6,9,12-tetraazabicyclo[12.2.2]octadeca-14,16,17-triene
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of polyaza[n]paracyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00069a049

文献信息

• Diethoxyphosphoryl as a Protecting-Activating Group in the Synthesis of Polyazacyclophanes
  作者：Andrea Chellini、Roberto Pagliarin、Giovanni B. Giovenzana、Giovanni Palmisano、Massimo Sisti

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<793::aid-hlca793>3.0.co;2-3

  日期：2000.4.12

  The fully diethoxyphosphoryl(Dep)-protected polyamines 1b-3b were prepared from the corresponding polyamines with 'diethyl phosphite' (= diethyl phosphonate) and CCl4 in a solid base/organic liquid two-phase system in the presence of Bu4NBr as phase-transfer catalyst. Subsequent phase-transfer-catalyzed alkylation of phosphoramidates 1b-3b with bis(chloromethyl)arenes 5-8 in the presence of Bu4N(HSO4) followed by deprotection gave good yields of polyazacyclophanes 9a-16a.
• Guest-Induced Selective Functionalization of Polyaza[<i>n</i>]paracyclophanes
  作者：M. Isabel Burguete、Beatriu Escuder、Juan C. Frías、Enrique García-España、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet

  DOI：10.1021/jo971329e

  日期：1998.3.1

  A new strategy to the preparation of selectively functionalized polyazamacrocycles is presented. Polyaza[n]paracyclophane receptors are able to efficiently direct their own selective functionalization upon interaction with simple guests such as metal cations. This enables the preparation of novel receptors functionalized at one of the benzylic nitrogen atoms with a variety of groups. Selective difunctionalization at both benzylic positions can also be achieved in this way.