trans-octahydro-3H,6H-2a,5,6,8a-tetrazacenaphthylene | 78695-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: trans-octahydro-3H,6H-2a,5,6,8a-tetrazacenaphthylene
• CAS: 78695-53-1
• 化学式: C₈H₁₆N₄
• 分子量: 168.242
• InChiKey: CQGWCCLTPDONLO-ZKCHVHJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙烯四胺 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 trans-octahydro-3H,6H-2a,5,6,8a-tetrazacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic tetraamines by glyoxal - linear tetraamine condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90419-8

文献信息

• Bis-Aminals of Linear Tetraamines: Kinetic and Thermodynamic Aspects of the Condensation Reaction
  作者：Françoise Chuburu、Raphaël Tripier、Michel Le Baccon、Henri Handel

  DOI：10.1002/ejoc.200390147

  日期：2003.3

  The kinetic and thermodynamic aspects of the condensation reaction of dicarbonyl compounds with linear tetraamines were examined in the light of identification of intermediates and DFT calculations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  根据中间体的鉴定和 DFT 计算，研究了二羰基化合物与线性四胺的缩合反应的动力学和热力学方面。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Condensation of Glyoxal with Triethylenetetraamine; Isomerization and Cyclization
  作者：Gwénaëlle Hervé、Hélène Bernard、Loïc Toupet、Henri Handel

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<33::aid-ejoc33>3.0.co;2-c

  日期：2000.1

  The condensation of triethylenetetraamine with glyoxal leads to the formation of four stereoisomers A, B, C, D. A is the thermodynamic product and D the kinetic one. These four compounds exhibit equilibrium and isomerization phenomena which are the key-feature of this cyclen synthesis.

  三亚乙基四胺与乙二醛的缩合导致形成四种立体异构体 A、B、C、D。A 是热力学产物，D 是动力学产物。这四种化合物表现出平衡和异构化现象，这是这种循环合成的关键特征。
• Condensation of glyoxal with triethylenetetraamine. Stereochemistry, cyclization and deprotection
  作者：Gwénaëlle Hervé、Hélène Bernard、Nathalie Le Bris、Michel Le Baccon、Jean-Jacques Yaouanc、Henri Handel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00260-9

  日期：1999.3

  A mixture of bis-aminal isomers was obtained from aqueous glyoxal-triethylenetetraamine condensation. The irreversible isomerization of the species was observed and a new synthesis of cyclen proposed.

  从乙二醛-三亚乙基四胺水溶液缩合获得双缩醛异构体的混合物。观察到该物种的不可逆异构化，并提出了一种新的cycln合成方法。
• Stereochemistry of the intermediates in the synthesis of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane from triethylenetetramine, glyoxal and diethyl oxalate
  作者：Maria Argese、Marino Brocchetta、Mario De Miranda、Paola Paoli、Fiorenza Perego、Patrizia Rossi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.099

  日期：2006.7

  triethylenetetramine, glyoxal and diethyl oxalate were studied and elucidated after the development of two micellar electrokinetic chromatographic (MEKC) methods. The latter were able to separate: (i) the four bis-aminals (2–5) obtained from the condensation of triethylenetetramine with glyoxal; (ii) the four diones (6–9) derived from the reaction of the bis-aminals with diethyl oxalate, whose solid state structures

  在开发了两种胶束电动色谱法（MEKC）后，研究并阐明了由三亚乙基四胺，乙二醛和草酸二乙酯合成1,4,7,10-四氮杂环十二烷的两个步骤中遇到的平衡和重排现象。后者是能够分离：（ⅰ）的四个双-缩醛胺（2 - 5）从与乙二醛的三亚乙基四胺缩合得到; （ii）由双缩醛与草酸二乙酯反应生成的四个二酮（6 – 9），其固态结构是通过单晶X射线衍射确定的。三个尚未报告二酮（6，7和9通过利用反应条件和使用特定催化剂（MeONa）两者来合成1）。提出了一个合理的反应机理以及对固态结构的讨论。
• Verfahren zur Herstellung von makropolycyclischen Polyaminen
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：EP0940403A2

  公开（公告）日：1999-09-08

  Beansprucht wird ein Verfahren zur Herstellung von makropolycyclischen Polyaminen der Formel wobei A1, A2, A3 und A4 die in der Beschreibung genannte Bedeutung haben. Diese Verbindungen werden nach einem neuen, verbesserten Verfahren hergestellt durch Umsetzung eines cyclischen Amins der Formel mit einer Verbindung der Formel X-A2-Y oder X-A3-Y, wobei A1, A2, A3 und A4 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben und X und Y eine Abgangsgruppe bedeuten.

  本发明所要求的是一种制备式如下的大环多胺的工艺 其中 A1、A2、A3 和 A4 具有说明中给出的含义。这些化合物是根据一种改进的新工艺制备的，其方法是使式为 与式 X-A2-Y 或 X-A3-Y 的化合物反应，其中 A1、A2、A3 和 A4 的含义见说明，X 和 Y 表示离去基团。