2-benzylthio-5-chloroacetylamino-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-benzylthio-5-chloroacetylamino-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: N-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazole-2-yl)-2-chloroacetamide；2-Benzylthio-5-chloroacetylamido-1,3,4-thiadiazole；N-(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-chloroacetamide
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃OS₂
• 分子量: 299.805
• InChiKey: ONHPCRFQRMOKST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthio-5-chloroacetylamino-1,3,4-thiadiazole 在 尿素 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (Z)-5-((Z)-benzylidene)-2-((5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazole-2-yl)imino)thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于1,3,4-噻二唑和1,3-噻唑烷-4-一的新型二元杂环分子的合成和抗增殖效力：体外细胞抗癌研究

  摘要：

  在此，我们报道了 21 种新的含有二元杂环分子的 1,3,4-thiadiazol-2-yl-imino-thiazolidine-4-one 的合成和抗癌特性。通过MTT测定对各种体外癌细胞系（MCF-7、PC3、4T1、MDA-MB-231和MOC2）和正常人胚胎细胞系（HEK-293）评估合成分子的细胞毒性。将开发的化合物的细胞毒性数据与参考抗癌分子BG45 （HDAC3 酶的选择性抑制剂）进行比较。所有化合物对测试的癌细胞系均表现出高于BG45 的显着细胞毒性作用。此外，这些化合物对癌细胞比对正常细胞表现出更好的选择性。在这些分子中，化合物6e对 MCF-7 细胞系的细胞毒活性最强（IC 50值为 3.85 μM）。其他机制研究表明，化合物6e促进 MCF-7 细胞凋亡 (25.3%) 和 G0/G1 期细胞周期停滞。此外，化合物6e还会诱导细胞内 ROS 积累和随后的核碎裂。因此

  DOI：

  10.1039/d4md00279b
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-benzylthio-5-chloroacetylamino-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-噻二唑的4-氨基喹唑啉衍生物的合成及体外抗肿瘤活性评价

  摘要：

  为了寻找高效、低毒的新型抗肿瘤药物，设计、合成了一系列含有1,3,4-噻二唑基团的新型4-氨基喹唑啉衍生物，并评估了其对四种人类癌细胞株的抗增殖活性（H1975， PC-3、MCF-7 和 HGC-27）在体外使用 MTT 测定。其中，化合物N-(5-((3,5-二氯苄基)硫代)-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-((4-(苯氨基)喹唑啉-2-基)硫代)乙酰胺 ( 15o ) 对四种测试的癌细胞系显示出良好的抗肿瘤增殖活性，IC 50PC-3 细胞的值为 1.96 ± 0.15 μM。抗肿瘤活性明显优于吉非替尼。进一步的机制研究表明，化合物15o以浓度依赖性和时间依赖性方式抑制PC-3肿瘤细胞的迁移能力，阻断S期细胞周期。同时细胞克隆实验进一步证明，化合物15o显着抑制PC-3细胞集落形成，2.0 μM抑制率高达92%。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02913-y

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Myricetin Derivatives Containing Amide, Thioether, and 1,3,4-Thiadiazole Moieties
  作者：Xianghui Ruan、Cheng Zhang、Shichun Jiang、Tao Guo、Rongjiao Xia、Ying Chen、Xu Tang、Wei Xue

  DOI：10.3390/molecules23123132

  日期：——

  A series of myricetin derivatives containing amide, thioether, and 1,3,4-thiadiazole moieties were designed and synthesized, and their antiviral and antibacterial activities were assessed. The bioassays showed that all the title compounds exhibited potent in vitro antibacterial activities against Xanthomonas citri (Xac), Ralstonia solanacearum (Rs), and Xanthomonas oryzae pv. Oryzae (Xoo). In particular

  设计并合成了一系列含有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的杨梅素衍生物，并评估了它们的抗病毒和抗菌活性。生物测定表明，所有标题化合物都表现出对柠檬黄单胞菌 (Xac)、青枯病菌 (Rs) 和米黄单胞菌 pv 的有效体外抗菌活性。水稻（Xoo）。特别是，化合物 5a、5f、5g、5h、5i 和 5l 的 EC50 值为 11.5–27.3 μg/mL，对 Xac 显示出强效抗菌活性，优于商业杀菌剂 Bismerthiazol (34.7 μg/mL) 和噻二唑铜 (41.1% μg/mL)。此外，还测试了目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）的体内抗病毒活性。在这些化合物中，治疗、保护、5g 的灭活活性分别为 49.9、52.9 和 73.3%，优于市售抗病毒药物利巴韦林（分别为 40.6、51.1 和 71.1%）。这项研究表明，带有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的杨梅素衍生物可以作为
• Synthesis of 1,3,4-Oxa(Thia)Diazole Derivatives of Amidomethylcytisine
  作者：D. S. Ismailova、A. A. Ziyaev、M. G. Levkovich、T. T. Toshmurodov

  DOI：10.1007/s10600-018-2489-6

  日期：2018.7
• Synthesis and antitumor activity evaluation in vitro of 4-aminoquinazoline derivatives containing 1,3,4-thiadiazole
  作者：Xiaojie Si、Honglin Dai、Chao Gao、Hao Wang、Lingling Chi、Zhangjie Wang、Limin Liu、Luye Zhang、Erdong Li、Jiaxin Zheng、Yaoyao Wang、Yu Ke、Hongmin Liu、Qiurong Zhang

  DOI：10.1007/s00044-022-02913-y

  日期：2022.8

  derivatives containing 1,3,4-thiadiazole group were designed, synthesized and evaluated for antiproliferative activity against four human cancer cell lines (H1975, PC-3, MCF-7 and HGC-27) using MTT assay in vitro. Among them, compound N-(5-((3,5-dichlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-(phenylamino)quinazolin-2-yl)thio)acetamide (15o) showed good anti-tumor proliferation activity against four

  为了寻找高效、低毒的新型抗肿瘤药物，设计、合成了一系列含有1,3,4-噻二唑基团的新型4-氨基喹唑啉衍生物，并评估了其对四种人类癌细胞株的抗增殖活性（H1975， PC-3、MCF-7 和 HGC-27）在体外使用 MTT 测定。其中，化合物N-(5-((3,5-二氯苄基)硫代)-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-((4-(苯氨基)喹唑啉-2-基)硫代)乙酰胺 ( 15o ) 对四种测试的癌细胞系显示出良好的抗肿瘤增殖活性，IC 50PC-3 细胞的值为 1.96 ± 0.15 μM。抗肿瘤活性明显优于吉非替尼。进一步的机制研究表明，化合物15o以浓度依赖性和时间依赖性方式抑制PC-3肿瘤细胞的迁移能力，阻断S期细胞周期。同时细胞克隆实验进一步证明，化合物15o显着抑制PC-3细胞集落形成，2.0 μM抑制率高达92%。