5-苯基呋喃-2-羧酸甲酯 | 52939-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-苯基呋喃-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-phenylfuran-2-carboxylate
• CAS: 52939-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• mdl: MFCD06203925
• 分子量: 202.21
• InChiKey: RQWRCTAAHRAAGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  336.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基呋喃-2-羧酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-苯基呋喃-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  NS6740衍生物的设计，合成和电生理评估：探索alpha7烟碱型乙酰胆碱受体沉默激活的结构活性关系。

  摘要：

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112669
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-苯基呋喃-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  NS6740衍生物的设计，合成和电生理评估：探索alpha7烟碱型乙酰胆碱受体沉默激活的结构活性关系。

  摘要：

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112669

文献信息

• Synthesis of Amido-N-imidazolium Salts and their Applications as Ligands in Suzuki-Miyaura Reactions: Coupling of Hetero- aromatic Halides and the Synthesis of Milrinone and Irbesartan
  作者：Manian Rajesh Kumar、Kyungho Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201000592

  日期：2010.12.17

  catalytic system based on palladium-amido-N-heterocyclic carbenes for Suzuki–Miyaura coupling reactions of heteroaryl bromides is described. A variety of sterically bulky, amido-N-imidazolium salts were synthesized in high yields from the corresponding anilines. This catalytic system effectively promoted Suzuki–Miyaura couplings of heteroaryl bromides and chlorides with a range of boronic acids to

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。
• Suzuki Coupling Catalyzed by Ligand-Free Palladium(II) Species at Room Temperature and by Exposure to Air<b />
  作者：Liuzhu Gong、Aiqiao Mi、Yijian Deng、Hui Liu、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1055/s-2003-37338

  日期：——

  Ligand-free palladium acetate and palladium chloride have been evaluated as catalysts in the Suzuki cross-coupling of aryl boronic acid with aryl and vinyl bromide in ethanol at room temperature and with exposure to air. The substrates with a wide variety of functional groups, including base-sensitive ones are tolerated.

  已经评估了无配体乙酸钯和氯化钯在室温和暴露于空气中的芳基硼酸与芳基和溴乙烯在乙醇中的 Suzuki 交叉偶联中作为催化剂。具有多种官能团的底物，包括对碱敏感的底物是可以接受的。
• Highly efficient and recyclable water-soluble fullerene-supported PdCl₂ nanocatalyst in Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Jingbo Li、Ping Huo、Junwei Zheng、Xiuming Zhou、Wanyun Liu

  DOI：10.1039/c8ra03754j

  日期：——

  A water-soluble fullerene-supported PdCl2 nanocatalyst [C60-TEGS/PdCl2] was prepared by coordination of water-soluble fullerene nanoparticles with palladium chloride. In pure water, the catalytic activity of nanocatalyst [C60-TEGS/PdCl2] for Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction was investigated under different reaction conditions. The results showed that biphenyl compounds could be synthesized in

  水溶性富勒烯纳米粒子与氯化钯配位制备了水溶性富勒烯负载的PdCl 2纳米催化剂[C 60 -TEG S /PdCl 2 ]。在纯水中，研究了不同反应条件下纳米催化剂[C 60 -TEG S /PdCl 2 ]对Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化活性。结果表明，以0.01 mol%的[C 60 -TEG S /PdCl 2 ]为催化剂，K 2 CO 3可以在室温下以高收率合成联苯化合物。作为碱，反应时间为 4 h。催化剂循环5次，收率明显没有下降。
• [EN] EP2 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RECEPTEURS EP2
  申请人：PHARMAGENE LAB LTD

  公开号：WO2005080367A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A compound of Formula (I) or a salt, solvate and chemically protected form thereof, wherein: R5 is an optionally substituted C5-20 aryl or C4-20 alkyl group; A is selected from the group consisting of Formulae (Ai), (Aii), (Aiii) D is selected from Formulae (Di), (Dii), (Diii), (Div), (Dv) B is selected from the group consisting of Formulae (Bi), (Bii), (Biii), (Biv) (Bv).

  一个由化学式（I）或其盐、溶剂合物和化学保护形式组成的化合物，其中：R5是一个可选择取代的C5-20芳基或C4-20烷基基团；A选自由化合物（Ai）、（Aii）、（Aiii）组成的群；D选自由化合物（Di）、（Dii）、（Diii）、（Div）、（Dv）组成的群；B选自由化合物（Bi）、（Bii）、（Biii）、（Biv）、（Bv）组成的群。
• Design, synthesis and evaluation of aromatic heterocyclic derivatives as potent antifungal agents
  作者：Shizhen Zhao、Xiangqian Zhang、Peng Wei、Xin Su、Liyu Zhao、Mengya Wu、Chenzhou Hao、Chunchi Liu、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.043

  日期：2017.9

  To further enhance the anti-Aspergillus efficacy of our previously discovered antifungal lead compounds (1), a series of aromatic heterocyclic derivatives were designed, synthesized and evaluated for in vitro antifungal activity. Many of the target compounds showed good inhibitory activity against Candida albicans and Cryptococcus neoformans. In particular, the isoxazole nuclei were more suited for

  为了进一步增强我们先前发现的抗真菌先导化合物（1）的抗曲霉菌功效，设计，合成了一系列芳香族杂环衍生物，并对其体外抗真菌活性进行了评估。许多目标化合物对白色念珠菌和新型隐球菌均具有良好的抑制作用。特别地，异恶唑核更适合于提高针对曲霉属的活性。在这些化合物中，2-F取代的类似物23g和23h显示出对念珠菌最显着的体外活性。，C. neoformans，烟曲霉和耐氟康唑的C.alb。菌株，其活性优于或可比参比药物氟康唑和伏立康唑。值得注意的是，化合物23g和23h对人细胞色素P450的各种同工型均表现出低抑制特性，并具有出色的血浆稳定性。